6-amino-7-fluoroquinazolin-4(3H)-one | 877825-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-amino-7-fluoroquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 6-Amino-7-fluoro-3,4-dihydroquinazolin-4-one；6-amino-7-fluoro-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 877825-72-4
• 化学式: C₈H₆FN₃O
• 分子量: 179.154
• InChiKey: QWHMKSRMYPVROB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-7-fluoroquinazolin-4(3H)-one 、 4-(1-piperidyl)-2-butaneenoyl chloride 在 4-(1-piperidyl)-2-butaneenoyl chloride 作用下， 以95的产率得到2-Butenamide, N-(7-fluoro-3,4-dihydro-4-oxo-6-quinazolinyl)-4-(1-piperidinyl)-, (2E)-
  参考文献：
  名称：

  一种达克米替尼的制备方法

  摘要：

  本发明揭示了达克米替尼(dacomitinib，I)的制备方法，包括如下步骤：6-氨基-7-羟基-3,4-二氢喹唑啉-4-酮(II)和硫酸二甲酯或碘甲烷发生醚化反应生成6-氨基-7-甲氧基-3,4-二氢喹唑啉-4-酮(III)，化合物(III)与4-(1-哌啶基)-2-丁烯酰氯进行酰化反应生成6-[4-(1-哌啶基)-1-氧代-2-丁烯-1-基]氨基-7-甲氧基-3,4-喹唑啉-4-酮(IV)，该化合物(IV)与4-氟-3-氯苯胺缩合制得达克米替尼(I)。该制备方法工艺简洁、经济和环保，适合工业化放大的要求。

  公开号：

  CN103288758A
• 作为产物：
  描述：

  7-氟-6-硝基-4-羟基喹唑啉 以97的产率得到6-amino-7-fluoroquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种达克米替尼的制备方法

  摘要：

  本发明揭示了达克米替尼(dacomitinib，I)的制备方法，包括如下步骤：6-氨基-7-羟基-3,4-二氢喹唑啉-4-酮(II)和硫酸二甲酯或碘甲烷发生醚化反应生成6-氨基-7-甲氧基-3,4-二氢喹唑啉-4-酮(III)，化合物(III)与4-(1-哌啶基)-2-丁烯酰氯进行酰化反应生成6-[4-(1-哌啶基)-1-氧代-2-丁烯-1-基]氨基-7-甲氧基-3,4-喹唑啉-4-酮(IV)，该化合物(IV)与4-氟-3-氯苯胺缩合制得达克米替尼(I)。该制备方法工艺简洁、经济和环保，适合工业化放大的要求。

  公开号：

  CN103288758A

文献信息

• 达克米替尼的制备方法
  申请人：苏州明锐医药科技有限公司

  公开号：CN103288759A

  公开（公告）日：2013-09-11

  本发明揭示了一种达克米替尼(Dacomitinib，I)的制备方法，包括如下步骤：4-氯-6-氨基-7-羟基喹唑啉(II)和硫酸二甲酯或碘甲烷发生醚化反应生成4-氯-6-氨基-7-甲氧基喹唑啉(III)，化合物(III)与4-(1-哌啶基)-2-丁烯酰氯进行酰化反应生成4-氯-6-[4-(1-哌啶基)-1-氧代-2-丁烯-1-基]氨基-7-甲氧基喹唑啉(IV)，化合物(IV)与4-氟-3-氯苯胺缩合制得达克米替尼(I)该制备方法工艺简洁、经济和环保，适合工业化放大的要求。
• 一种EGFR抑制剂Dacomitinib的合成方法
  申请人：湖南欧亚生物有限公司

  公开号：CN103304492A

  公开（公告）日：2013-09-18

  本发明公开了一种EGFR抑制剂Dacomitinib的合成方法，该方法为10步合成反应，首先2-氨基-4-氟苯甲酸和甲酰胺在高温下进行关环反应，然后相继进行硝化反应、氢化还原、酰胺化反应、上甲氧基反应和氯化反应，最后与3-氯-4-氟苯胺对接制备得到EGFR抑制剂Dacomitinib，涉及的主要起始物料皆为市场上容易购买的原料，收率高且分子经济效率高，是一种高效绿色环保工艺方法，适用于工业化大生产。
• 一种达克米替尼的制备方法
  申请人：苏州明锐医药科技有限公司

  公开号：CN103288758A

  公开（公告）日：2013-09-11

  本发明揭示了达克米替尼(dacomitinib，I)的制备方法，包括如下步骤：6-氨基-7-羟基-3,4-二氢喹唑啉-4-酮(II)和硫酸二甲酯或碘甲烷发生醚化反应生成6-氨基-7-甲氧基-3,4-二氢喹唑啉-4-酮(III)，化合物(III)与4-(1-哌啶基)-2-丁烯酰氯进行酰化反应生成6-[4-(1-哌啶基)-1-氧代-2-丁烯-1-基]氨基-7-甲氧基-3,4-喹唑啉-4-酮(IV)，该化合物(IV)与4-氟-3-氯苯胺缩合制得达克米替尼(I)。该制备方法工艺简洁、经济和环保，适合工业化放大的要求。
• BICYCLIC LACTAM FACTOR VIIA INHIBITORS USEFUL AS ANTICOAGULANTS
  申请人：Wurtz Nicholas Ronald

  公开号：US20100041664A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  The present invention provides novel bicyclic lactams derivatives, and analogues thereof, of Formula (I): or a stereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable salt, solvate, or prodrug thereof, wherein the variables A, B, C, W, Y, Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 , R 8 , and R 9 are as defined herein. These compounds are selective inhibitors of factor VIIa which can be used as medicaments.

  本发明提供了新型双环内酰胺衍生物及其类似物，其化学式为(I)：或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐、溶剂化物或前药。其中，变量A、B、C、W、Y、Z1、Z2、Z3、Z4、R8和R9的定义如本文所述。这些化合物是选择性因子VIIa抑制剂，可用作药物。
• [EN] 4-(SUBSTITUTED PHENYLAMINO)QUINAZOLINE DERIVATIVE AND PREPARATION METHOD THEREFOR, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE 4-(PHÉNYLAMINO SUBSTITUÉ)QUINAZOLINE ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET SON UTILISATION
  申请人：QILU PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2012136099A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  本发明涉及4-(取代苯氨基)喹唑啉衍生物及其制备方法、药物组合物和用途。具体地说，本发明涉及式I化合物或其药学上可接受的盐或溶剂合物，其中，R1、R2和R3的定义如说明书和权利要求书中所述。本发明还涉及式I化合物的制备方法，包括它的药物组合物以及它们的制药用途。本发明的式I化合物是有效的酪氨酸激酶不可逆抑制剂。