2-[(2-naphthylmethyl)amino]ethanol | 501950-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[(2-naphthylmethyl)amino]ethanol
• 英文别名: 2-(naphth-2-ylmethylamino)ethanol；2-[(Naphthalen-2-ylmethyl)amino]ethan-1-ol；2-(naphthalen-2-ylmethylamino)ethanol
• CAS: 501950-54-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• mdl: MFCD11175351
• 分子量: 201.268
• InChiKey: HDWVFRPBFMCOAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-naphthylmethyl)amino]ethanol 在 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  生物活性化合物的结构研究。34.卡氏肺孢子虫二氢叶酸还原酶的三氮烯基取代的乙胺嘧啶抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  选择了三氮烯基-乙胺嘧啶衍生物3a（TAB）（一种有效的选择性卡氏肺孢子虫DHFR抑制剂）作为前导优化研究的起点。分子建模研究得到了最近对TAB结合的Carinii DHFR-NADPH三元复合物晶体结构测定的证实，预测对铅抑制剂乙酰氧基残基的修饰可利用活性位点附近的结合机会由残基Ile33，Lys37和Leu72结合。预测用给电子基团和吸电子基团取代苄基部分可探测与卡氏疟原虫唯一的氨基酸Phe69的面缘相互作用。新的三氮烯10a-v和12a-f是通过将氨基乙胺的四氟硼酸重氮盐6b与取代的苄胺或苯乙胺偶联而制得的。在新的抗卡氏疟原虫DHFR抑制剂中，最有效的是萘基甲基取代的三氮烯10t（IC（50）：0.053 microM），但对大鼠肝脏DHFR的效价更大幅度的升高导致选择性降低（比率为大鼠肝脏DHFR IC（50）/卡氏毕赤酵母DHFR IC（50）：5.36）与原始铅结构3a的比率（大鼠肝脏DHFR

  DOI：

  10.1021/jm0108698
• 作为产物：
  描述：

  2-{[1-Naphthalen-2-yl-meth-(E)-ylidene]-amino}-ethanol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-[(2-naphthylmethyl)amino]ethanol
  参考文献：
  名称：

  生物活性化合物的结构研究。34.卡氏肺孢子虫二氢叶酸还原酶的三氮烯基取代的乙胺嘧啶抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  选择了三氮烯基-乙胺嘧啶衍生物3a（TAB）（一种有效的选择性卡氏肺孢子虫DHFR抑制剂）作为前导优化研究的起点。分子建模研究得到了最近对TAB结合的Carinii DHFR-NADPH三元复合物晶体结构测定的证实，预测对铅抑制剂乙酰氧基残基的修饰可利用活性位点附近的结合机会由残基Ile33，Lys37和Leu72结合。预测用给电子基团和吸电子基团取代苄基部分可探测与卡氏疟原虫唯一的氨基酸Phe69的面缘相互作用。新的三氮烯10a-v和12a-f是通过将氨基乙胺的四氟硼酸重氮盐6b与取代的苄胺或苯乙胺偶联而制得的。在新的抗卡氏疟原虫DHFR抑制剂中，最有效的是萘基甲基取代的三氮烯10t（IC（50）：0.053 microM），但对大鼠肝脏DHFR的效价更大幅度的升高导致选择性降低（比率为大鼠肝脏DHFR IC（50）/卡氏毕赤酵母DHFR IC（50）：5.36）与原始铅结构3a的比率（大鼠肝脏DHFR

  DOI：

  10.1021/jm0108698

文献信息

• Carboxylation and Mitsunobu Reaction of Amines to Give Carbamates:  Retention vs Inversion of Configuration Is Substituent-Dependent
  作者：Christopher J. Dinsmore、Swati P. Mercer

  DOI：10.1021/ol0491080

  日期：2004.8.1

  A mild method for the synthesis of carbamates from amino alcohols involves sequential carboxylation with carbon dioxide, followed by a Mitsunobu reaction. Unexpectedly, the stereochemical course of the Mitsunobu reaction is dependent on whether the carbamic acid intermediate is N-substituted with hydrogen (retention) or carbon (inversion).

  一种由氨基醇合成氨基甲酸酯的温和方法涉及与二氧化碳的顺序羧化，然后进行Mitsunobu反应。出乎意料的是，Mitsunobu反应的立体化学过程取决于氨基甲酸中间体是被氢（保留）还是被碳（转化）N-取代。
• [EN] THERAPEUTIC MACROLIDE COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE MACROLIDES THÉRAPEUTIQUES ET UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：MERLION PHARMACEUTICALS PTE LT

  公开号：WO2010062265A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  The present invention pertains generally to the field of therapeutic compounds, and more specifically to certain macrolide compounds (for convenience, collectively referred to herein as "MC compounds"), which, inter alia, are useful in treatment of cancer. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to treat proliferative conditions such as cancer, and in the treatment of diseases and conditions that are mediated by the regulation (e.g. inhibition) of cell proliferation, optionally in combination with another agent.

  本发明一般涉及治疗化合物领域，更具体地涉及某些大环内酯化合物（为方便起见，本文统称为“MC化合物”），这些化合物在癌症治疗中有用。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物和组合物在体外和体内治疗增殖性疾病，如癌症，并在治疗通过细胞增殖调控（例如抑制）介导的疾病和病症方面的用途，可选地与另一药剂结合。
• 4-SUBSTITUENT-2-HYDROXYLMORPHOLINE-3-ONE AND PREPARATION METHOD THEREOF
  申请人：Zhejiang Hisun Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US20150087828A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  A molecule with neural activities, especially 4-substituent-2-hydroxymorpholin-3-one, as a new intermediate of neurokinin-1 receptor antagonist aprepitant, and preparation method thereof.

  一种具有神经活性的分子，特别是4-取代-2-羟基吗啡啡咯啉-3-酮，作为神经激肽-1受体拮抗剂阿普利坦的新中间体，以及其制备方法。
• Therapeutic Macrolide Compounds and Their Use
  申请人：Boyce Rustum S.

  公开号：US20110237566A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  The present invention pertains generally to the field of therapeutic compounds, and more specifically to certain macrolide compounds (for convenience, collectively referred to herein as “MC compounds”), which, inter alia, are useful in treatment of cancer. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to treat proliferative conditions such as cancer, and in the treatment of diseases and conditions that are mediated by the regulation (e.g. inhibition) of cell proliferation, optionally in combination with another agent.
• US9676736B2
  申请人：——

  公开号：US9676736B2

  公开（公告）日：2017-06-13