1,2-bis(5-ethynyl-2-methylthiophen-3-yl)cyclopentene | 1196083-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 1,2-bis(5-ethynyl-2-methylthiophen-3-yl)cyclopentene
• 英文别名: 5-Ethynyl-3-[2-(5-ethynyl-2-methylthiophen-3-yl)cyclopenten-1-yl]-2-methylthiophene；5-ethynyl-3-[2-(5-ethynyl-2-methylthiophen-3-yl)cyclopenten-1-yl]-2-methylthiophene
• CAS: 1196083-55-2
• 化学式: C₁₉H₁₆S₂
• 分子量: 308.468
• InChiKey: GWXIIWYVNJENTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (tricyclohexylphosphine)gold(I) chloride 、 1,2-bis(5-ethynyl-2-methylthiophen-3-yl)cyclopentene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以63%的产率得到Cy3PAu-CC-1,2-di(2-methylthien-3-yl)cyclopentene-CC-AuPCy3
  参考文献：
  名称：

  双核金（I）膦炔基配合物的合成，表征与性能

  摘要：

  与各种π共轭dialkynes金盐的反应导致了两个同源系列双核alkynylgold的（I）配合物，线性刚性棒状赛扬3 PAU-C≡C-（CH = CH）ñ -C≡C-AuPCy 3（n = 1-3，全反式（2a - c）和光致变色LAu-C≡C-DTE-C≡C-AuL（DTE = 1,2-二（2-甲基噻吩-3-基）环戊烯或1 ，2-二（2-甲基噻吩-3-基）-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯（L = PCy 3，三环己基膦或PPh 3，三苯基膦）（4a - d）。已经研究了这些配合物的光物理性质。发射光谱随着线性金属络合物2中两个Au（I）之间桥的长度增加而显示出渐进的红移。光致变色炔金（I）配合物4还具有荧光性质，并且发现发射波长随二噻吩乙烯（DTE）接头和辅助膦配体的变化而变化。揭示了具有DTE单元的双核炔金配合物显示出光致变色行为，并且引入金后，光致变色过程的效率以及在光固定态（

  DOI：

  10.1021/om1000919
• 作为产物：
  描述：

  1,2-双(5-氯-2-甲基噻吩-3-基)环戊-1-烯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,2-bis(5-ethynyl-2-methylthiophen-3-yl)cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and spectroscopic properties of BODIPY-dithienylethene conjugates

  摘要：

  合成并表征了两种红色荧光三元体，它们含有通过乙炔键 1a 或单键 1b 与两个 4,4-二氟-4-bora-3[式：见正文],4[式：见正文]-diaza-[式：见正文]-茚（BODIPY）相连的光致变色二噻吩分子。虽然在可见光照射下没有观察到明显的吸收和核磁共振光谱变化，但 1a 和 1b 的吸收和荧光光谱明显依赖于溶剂，这与参考的 BODIPY-噻吩化合物 2a 和 2b 的吸收和荧光光谱不同，后者基本上不受溶剂影响。1a 和 1b 的荧光强度随着溶剂极性的增加而降低，在除[式中：见正文]-正己烷以外的极性溶剂中，荧光衰减呈现两个指数。为了阐明所研究化合物的光谱行为，我们进行了 DFT 计算。

  DOI：

  10.1142/s1088424621500541

文献信息

• Dithienylethene-bridged gold(I) isocyanide complexes: Synthesis, photochromism and “turn-on” fluorescent switching behavior
  作者：Tao Lu、Xiaofei Yang、Xiao-Yan Wang、Ziyong Li、Jun Yin、Sheng Hua Liu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108933

  日期：2021.2

  Moreover, investigation on photochromic properties indicated that these complexes had good photochromic behavior upon irradiation with UV (302 nm) and green light (530 nm). And the effect of terminal ligands on photochromic properties of these gold(I) complexes was observed. Surprisingly, they displayed an unusual “turn-on” fluorescent switching behavior upon irradiation with UV light, which was mainly attributed

  对于在光响应光电领域的潜在应用，非常需要开发基于二噻吩乙烯的新型光致变色配合物。在此贡献中，通过在二噻吩基乙烯单元的末端附加炔基-金（I）-异氰酸酯三单元组，设计并制备了四个新颖的​​二噻吩基乙烯桥联的金（I）异氰酸酯络合物1a-1d。它们被充分表征并通过1 H NMR证实，13C NMR和HRMS（MALDI）。此外，对光致变色性质的研究表明，这些复合物在用紫外线（302nm）和绿光（530nm）照射时具有良好的光致变色行为。并观察到末端配体对这些金（I）配合物的光致变色性能的影响。出乎意料的是，它们在用紫外线照射时显示出异常的“开启”荧光转换行为，这主要归因于通过TD-DFT计算得出这些配合物的闭环异构体的LMCT（配体至金属的电荷转移）。因此，这些配合物可以用作智能光电材料中潜在的荧光开关。
• Tunable fluorescent pyrene/diarylethene-based bistable [3]rotaxane
  作者：Guoxing Liu、Long Wang、Yu Zhou、Na Li、Haoyang Zhang、Jing Zhu、Pu Mao、Xiufang Xu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.107800

  日期：2020.1

  An adjustable pyrene/diarylethene-based bistable [3]rotaxane driven by acid-base has been successfully developed through “threading-followed-by-stoppering” strategy, exhibiting adjustable photochromic characteristic and tunable fluorescence photoswitching behavior. In this system, the shuttling motion of two macrocyclic host along the axle with four recognition sites effectively controls the distance

  酸碱驱动的可调节的pyr /二芳基乙撑双稳态[3]轮烷已通过“先塞后塞”策略成功开发，具有可调节的光致变色特性和可调节的荧光光开关性能。在该系统中，两个大环主体沿着带有四个识别位点的轴的穿梭运动有效地控制了环与二芳基乙烯（DAE）骨架之间的距离，从而通过限制和放松主体环对DAE的作用来精确地调节光致变色性能。至关重要的是，上述智能行为进一步引发了基于规则可控光响应能量转移的荧光开关性能。本研究结果可为荧光光电开关性能的方向性改进提供一个新的视角。
• Adjustable Photochromic Behavior of a Diarylethene-Based Bistable [3]Rotaxane
  作者：Guoxing Liu、Jing Zhu、Yu Zhou、Zhenhua Dong、Xiufang Xu、Pu Mao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02293

  日期：2018.9.21

  diarylethene-based bistable [3]rotaxane has been constructed through a threading-stoppering method, manifesting a reversible shuttling motion undergoing acid–base stimulation. In this system, two macrocycles can be driven to unfasten or restrict the photoswitchable framework by addition of the appropriate acid or base, revealing that photocyclization quantum yield of the [3]rotaxane in the “Near” state is

  酸碱刺激响应性的基于二芳基乙烯的双稳态[3]轮烷通过穿线终止法构建，表现出经历酸碱刺激的可逆穿梭运动。在该系统中，可以通过添加适当的酸或碱来驱动两个大环以解开或限制可光转换的框架，这表明[3]轮烷在“近”状态下的光环化量子产率优于“远”状态下的[3]轮烷。 “ 状态。这些发现为定向改善光致变色性能和构建具有往复运动的分子机器提供了一种新方法。
• A multi-stimuli responsive organogel based on a tetrapeptide–dithienylcyclopentene conjugate
  作者：Yi Jiang、Fei Zeng、Ruiying Gong、Zongxia Guo、Chuan-Feng Chen、Xiaobo Wan

  DOI：10.1039/c3sm51052b

  日期：——

  anti-parallel β-sheets of the biomimetic tetrapeptides is the key driving force. Further studies suggest that the organogel is multi-responsive to various external stimuli including temperature, light, chemicals, and mechanical force. Moreover, in the presence of catechol, this gelator forms a more robust organogel, accompanied by a dramatic change of the assembly manner and rheological properties. These

  基于低分子量胶凝剂（LMWG）的多刺激响应性有机凝胶由于其潜在的应用而备受关注。在此，描述了基于四肽-二噻吩基环戊烯共轭物的新型分子胶凝剂的合成和自组装行为。该胶凝剂在THF中形成稳定的凝胶，丙酮 和 乙腈，其中仿生四肽反平行β-折叠的形成是关键驱动力。进一步的研究表明，有机凝胶对各种外部刺激（包括温度，光线，化学物质和机械力）具有多种反应。而且，在儿茶酚，这种胶凝剂形成更坚固的有机凝胶，并伴随着组装方式和流变性质的巨大变化。这种结合物的这些突出特点使其成为一种出色的智能软材料，在药物封装和释放系统等领域具有潜在的应用前景。
• Syntheses and Properties of Binuclear Ruthenium Vinyl Complexes with Dithienylethene Units as Multifunction Switches
  作者：Yan Lin、Jingjing Yuan、Ming Hu、Jie Cheng、Jun Yin、Shan Jin、Sheng Hua Liu

  DOI：10.1021/om900396b

  日期：2009.11.23

  A series of binuclear ruthenium vinyl complexes with dithienylethene units, [RuCl(CO)(PMe3)(3)](2)-(mu-CH=CH-DTE-CH=CH) (5a, 5b), [RuCl(CO)(Py)(PPh3)(2)](2) (mu-CH=CH-DTE-CH=CH) (6a, 6b), [RuTp(CO)(PPh3)](2) (mu-CH=CH-DTE-CH=CH) (7a, 7b), and [RuCl(CO)(PMP)](2)(mu-CH=CH-DTE-CH=CH) (8a, 8b) (DTE = 1,2-bis(2-methylthiophen-3-yl)cyclopentene; 1,2-bis(2-methylthiophen-3-yl)-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopentene), have been prepared. The respective products have been characterized by elemental analyses, NMR spectrometry, and UV/vis spectrophotometry. The structures of 3a and 5b have been established by X-ray crystallography. It is revealed that the binuclear ruthenium vinyl complexes with dithienylethene units show photochromic behavior, but their absorption spectra, cyclization/cycloreversion quantum yields, and the efficiency of the photochromic process are highly dependent on the central switching units and the ancillary ligands attached to the metal. Electrochemical studies have shown that the open-ring isomers of the metal complexes are triggered, either by light or electricity, to convert to their closed forms. It has clearly been demonstrated that these complexes represent it class of light- and electrotriggered multifunctional switch molecules featuring electrochromism, elcctrocyclization, and photo/electrotuning of the electronic communication.