3-hydroxybenzaldoxime | 22241-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-hydroxybenzaldoxime
• 英文别名: 3-hydroxybenzaldehyde oxime；3-[(Hydroxyimino)methyl]phenol；3-(hydroxyiminomethyl)phenol
• CAS: 22241-18-5
• 化学式: C₇H₇NO₂
• mdl: MFCD01198857
• 分子量: 137.138
• InChiKey: IIEZCGOWIADGFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxybenzaldoxime 在 氯磷酸二乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到3-氰基苯酚
  参考文献：
  名称：

  通过膦酸酯中间体对肟进行有效的贝克曼重排和脱水

  摘要：

  在温和的条件下，在氯代磷酸二乙酯存在下，将多种酮肟和醛肟转化为相应的酰胺和腈，收率很高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.120
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 在 盐酸羟胺 、 zinc(II) oxide 作用下， 生成 3-hydroxybenzaldoxime
  参考文献：
  名称：

  ZnO/CH3COCl：无溶剂条件下醛肟脱水生成腈的新型高效催化剂

  摘要：

  在无溶剂条件下，在 ZnO/CH 3 COCl 作为催化剂的存在下，通过相应的醛肟脱水快速有效地合成腈，收率为 83-95%。使用 CH 2 Cl 2 进行简单洗涤后，氧化锌 (ZnO) 粉末最多可重复使用 3 次。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861826

文献信息

• A versatile and green mechanochemical route for aldehyde–oxime conversions
  作者：Christer B. Aakeröy、Abhijeet S. Sinha、Kanishka N. Epa、Christine L. Spartz、John Desper

  DOI：10.1039/c2cc36315a

  日期：——

  A robust, facile and solvent-free mechanochemical path for aldehyde-oxime transformations using hydroxylamine and NaOH is explored; the method is suitable for aromatic and aliphatic aldehydes decorated with a range of substituents.

  探索了使用羟胺和NaOH进行醛-肟转化的稳健，简便和无溶剂的机械化学途径。该方法适用于装饰有一系列取代基的芳族和脂族醛。
• [EN] BENZOTHIAZOLE CARBOXAMIDES AS FUNGICIDES<br/>[FR] BENZOTHIAZOLE CARBOXAMIDES EN TANT QUE FONGICIDES
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2009157527A1

  公开（公告）日：2009-12-30

  An amide compound of the formula (I): (wherein, R1 represents a hydrogen atom or fluorine atom and R2 represents a C1 to C6 linear alkyl group or linear (C1-C2 alkoxy)C2-C5 alkyl group.) has an excellent controlling effect on a plant disease.

  化合物的结构式（I）如下：（其中，R1代表氢原子或氟原子，R2代表C1到C6的直链烷基或直链（C1-C2烷氧基）C2-C5烷基。）对植物病害有出色的控制效果。
• Copper-Catalyzed Regioselective Synthesis of<i>N</i>-Aryl Amides from Aldoximes and Aryl Halides
  作者：Niranjan Panda、Raghavender Mothkuri、Dinesh Kumar Nayak

  DOI：10.1002/ejoc.201301868

  日期：2014.3

  Ligand-assisted copper-catalyzed reaction of aldoximes with aryl halides is described for the regioselective synthesis of N-aryl amides. This protocol is simple and compatible with a wide range of functional groups attached to the aryl ring of the halides as well as aldoximes.

  配体辅助铜催化醛肟与芳基卤化物的反应被描述为 N-芳基酰胺的区域选择性合成。该协议简单且与连接到卤化物和醛肟的芳环上的各种官能团兼容。
• ZnO/CH₃COCl: A New and Highly Efficient Catalyst for Dehydration of Aldoximes into Nitriles Under Solvent-Free Condition
  作者：Mona Hosseini Sarvari

  DOI：10.1055/s-2005-861826

  日期：——

  A rapid and efficient synthesis of nitriles via dehydration from the corresponding aldoximes has been carried out in the presence of ZnO/CH 3 COCl as catalyst under solvent free conditions in 83-95% yields. The zinc oxide (ZnO) powder can be re-used upto three times after simple washing with CH 2 Cl 2 .

  在无溶剂条件下，在 ZnO/CH 3 COCl 作为催化剂的存在下，通过相应的醛肟脱水快速有效地合成腈，收率为 83-95%。使用 CH 2 Cl 2 进行简单洗涤后，氧化锌 (ZnO) 粉末最多可重复使用 3 次。
• Aqueous extract of Shikakai; a green solvent for deoximation reaction: Mechanistic approach from experimental to theoretical
  作者：Debadutta Das、Ashish K. Sarangi、Ranjan K. Mohapatra、Pankaj K. Parhi、Ahmed Mahal、Raghaba Sahu、Md. Kudrat-E-Zahan

  DOI：10.1016/j.molliq.2020.113133

  日期：2020.7

  green method for regeneration of carbonyl compounds from various types of oxime compounds under microwave radiation using I2 and aqueous saponin solution isolated from Shikakai. Effect of saponin concentration on yield percentage of regenerated different types of carbonyl compounds has been discussed. A correlation has been established between saponin concentration and yield percentage of carbonyl compounds

  本文介绍了一种绿色的方法，该方法是在I 2和从Shikakai分离的皂苷水溶液中在微波辐射下从各种肟化合物再生羰基化合物的。讨论了皂苷浓度对再生的不同类型羰基化合物收率的影响。在皂苷浓度和羰基化合物的产率百分比之间已经建立了相关性。在密度泛函理论的基础上建立了肟与皂苷的相互作用机理。另外，已经确定了皂苷的量子化学参数。此外，进行皂苷的静电表面分析以确认皂苷和肟之间相互作用的机理。