7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)heptanal | 147974-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)heptanal
• 英文别名: 7-(t-Butyldiphenylsilyloxy)heptanal；7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyheptanal
• CAS: 147974-19-4
• 化学式: C₂₃H₃₂O₂Si
• 分子量: 368.591
• InChiKey: QOWJHQXRFIGPJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)heptanal 在 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl (Z)-16-hydroxyhexadec-9-enoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] IDEBENONE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS D'IDÉBÉNONE

  摘要：

  本申请提供了对治疗患有疾病或疾病的主体有用的异戊醌衍生物或类似物。还提供了包含这些化合物的药物组合物以及治疗该疾病或疾病的方法。

  公开号：

  WO2021211436A1
• 作为产物：
  描述：

  1,7-庚二醇 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)heptanal
  参考文献：
  名称：

  高强度简化的拟唑烷的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  恶唑烷酮是有效的抗增殖化合物，最近已作为一类新的有希望的抗癌药出现。它们复杂的大环内酯结构和稀缺的自然供给使得开发更容易获得的类似物极为重要。在本文中，我们报告了四种简化和部分饱和的Archazolid衍生物的设计，合成和生物学评估。我们还揭示了重要的结构-活性关系数据以及对这些复杂聚酮化合物的药效团的见解。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000154

文献信息

• Crossed Acyloin Condensation of Aliphatic Aldehydes
  作者：Rainer Heck、Alistair P. Henderson、Berthold Köhler、János Rétey、Bernard T. Golding

  DOI：10.1002/1099-0690(200107)2001:14<2623::aid-ejoc2623>3.0.co;2-1

  日期：2001.7

  Crossed acyloins were efficiently prepared by the thiazolium-catalysed condensation of two different unhindered aldehydes, using one mol equivalent of one aldehyde with three mol equivalents of the other. Conversion into the corresponding nonsymmetrical 1,2-dioxime was achieved either by oxidation with bismuth(III) oxide or the Dess−Martin periodinane to give a 1,2-diketone that was then treated with

  通过噻唑鎓催化的两种不同的未受阻醛缩合，使用 1 摩尔当量的一种醛与 3 摩尔当量的另一种醛，可以有效地制备交叉 acyloins。通过用氧化铋 (III) 或 Dess-Martin periodinane 氧化得到 1,2-二酮，然后用羟胺处理得到肟，转化为相应的非对称 1,2-二肟。
• Structure–Activity Relationship of Biakamide, Selective Growth Inhibitors under Nutrient-Starved Condition from Marine Sponge
  作者：Ryosuke Ishida、Hirokazu Matsumoto、Sayaka Ichii、Motomasa Kobayashi、Masayoshi Arai、Naoyuki Kotoku

  DOI：10.1248/cpb.c18-00587

  日期：2019.3.1

  The tumor microenvironment is considered as one of the important targets for anticancer drug discovery. In particular, nutrient deficiency may be observed in tumor microenvironment; biakamides A–D (1–4) isolated from marine sponge Petrosaspongia sp. as growth inhibitors against cancer cells adapted to glucose-deprived conditions have potential as new drugs and tools for elucidating adaptation mechanisms to these conditions. In this paper, we investigated structure–activity relationship (SAR) of biakamide to create easily accessible analog and gain insights about participation of the substructures to growth–inhibitory activity toward development of anticancer drug. This work revealed that 14,15-dinor-biakamide C (5), which is easily accessible, has similar activity to natural biakamide C (3). In addition, detailed SAR study showed the terminal acyl chain is important for interacting with target molecule and amide part including thiazole ring has acceptability to convert structures without losing activity.

  肿瘤微环境被认为是抗癌药物发现的重要靶点之一。特别是在肿瘤微环境中可能观察到营养缺乏；从海洋海绵Petrosaspongia sp.中分离出的生物酰胺A-D（1-4）作为对适应于缺糖条件的癌细胞的生长抑制剂，具有作为新药和工具以阐明对这些条件适应机制的潜力。本文中，我们研究了生物酰胺的构效关系（SAR），以创建易于获取的类似物，并深入了解其子结构在生长抑制活性中的参与情况，以推动抗癌药物的发展。研究结果表明，易于获取的14,15-二去氢生物酰胺C（5）具有与天然生物酰胺C（3）相似的活性。此外，详细的SAR研究显示，末端酰链对于与靶分子的相互作用很重要，而包括噻唑环的酰胺部分可以在不损失活性的情况下转换结构。
• [EN] MACROCYCLIC INHIBITORS OF PEPTIDYLARGININE DEIMINASES<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DE PEPTIDYLARGININE DÉIMINASES
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2021222353A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  The present disclosure relates to novel compounds for use in therapeutic treatement of a disease associated with peptidylarginine deiminases (PADs), such as peptidylarginine deiminase type 4 (PAD4). The present disclosure also relates to processes and intermediates for the preparation of such compounds, methods of using such compounds and pharmaceutical compositions comprising the compounds described herein.

  本公开涉及用于治疗与肽精氨酸脱亚氨酶（PADs）相关的疾病的新化合物，例如肽精氨酸脱亚氨酶类型4（PAD4）。本公开还涉及用于制备这些化合物的过程和中间体，使用这些化合物的方法以及包含所述化合物的药物组合物。
• Polymer-Supported Sulfinimidoyl Chlorides: A Convenient Reagent for Oxidation of Alcohols
  作者：Jun-ichi Matsuo、Asahi Kawana、Hiroyuki Yamanaka、Hiroaki Kamiyama

  DOI：10.1246/bcsj.76.1433

  日期：2003.7

  polymer-supported sulfinimidoyl chlorides, i.e., 4-(N-tert-butylchlorosulfinimidoyl)phenoxymethylpolystyrene (3) and 4-(N-tert-butylchlorosulfinimidoyl)polystyrene (10), were prepared from chloromethylpolystyrene and polystyrene, respectively. Stoichiometric or catalytic oxidation of various primary and secondary alcohols using these polymer-supported sulfinimidoyl chlorides proceeded smoothly, and the

  分别由氯甲基聚苯乙烯和聚苯乙烯制备了两种聚合物负载的亚磺酰亚胺酰氯，即 4-(N-叔丁基氯亚磺酰亚胺酰基)苯氧基甲基聚苯乙烯 (3) 和 4-(N-叔丁基氯亚磺酰亚胺酰基) 聚苯乙烯 (10)。使用这些聚合物负载的亚磺酰亚胺酰氯对各种伯醇和仲醇进行化学计量或催化氧化反应顺利进行，相应的醛和酮可以通过简单的后处理程序以良好到高的产率方便地制备。聚合物负载的氧化剂10在化学计量氧化后通过用N-氯代琥珀酰亚胺(NCS)氯化用过的聚合物11而重复循环。
• Enantioselective Intramolecular Aldehyde α-Alkylation with Simple Olefins: Direct Access to Homo-Ene Products
  作者：Robert J. Comito、Fernanda G. Finelli、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja4047312

  日期：2013.6.26

  A highly selective method for the synthesis of asymmetrically substituted carbocycles and heterocycles from unactivated aldehyde-olefin precursors has been achieved via enantioselective SOMO-catalysis. Addition of a catalytically generated enamine radical cation across a pendent olefin serves to establish a general asymmetric strategy toward the production of a wide range of formyl-substituted rings

  通过对映选择性 SOMO 催化，实现了一种从未活化的醛-烯烃前体合成不对称取代的碳环和杂环的高选择性方法。在悬垂烯烃上添加催化生成的烯胺自由基阳离子有助于建立一般的不对称策略，以产生广泛的具有烯烃转位的甲酰基取代的环。从概念上讲，这种新颖的机制允许直接访问“均烯”型产品。