2-tert-Butyl-3a,4-diaza-1-phospha-cyclopenta[a]naphthalene-3-carbonitrile | 140710-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-tert-Butyl-3a,4-diaza-1-phospha-cyclopenta[a]naphthalene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-Tert-butyl[1,3]azaphospholo[2,1-a]phthalazine-3-carbonitrile；2-tert-butyl-[1,3]azaphospholo[2,1-a]phthalazine-3-carbonitrile
• CAS: 140710-71-0
• 化学式: C₁₅H₁₄N₃P
• 分子量: 267.27
• InChiKey: VVACHBABUCSIOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基丙基次基膦 、 phthalazinium-2-dicyanomethanide 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-tert-Butyl-3a,4-diaza-1-phospha-cyclopenta[a]naphthalene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过偶氮亚甲基[3 + 2]环加成到磷炔烃上的新方法

  摘要：

  氮杂亚胺基化物（如1和4）中的氮原子并入六元杂环中，在130–140°C下与磷炔烃2a和b发生区域特异性的[3 + 2]环加成反应，从而提供磷吲哚并嗪3和5a–c分别去除甲酸乙酯或氰化氢后。相反，类型6的偶极与磷炔2a发生非特异性反应，生成区域异构体7和8。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91856-2

文献信息

• A new access to phosphaindolizines by [3+2] cycloaddition of azomethine ylides onto phosphaalkynes
  作者：Uwe Bergsträßer、Andreas Hoffmann、Manfred Regitz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91856-2

  日期：1992.2

  Azomethine ylides such as 1 and 4 in which the nitrogen atom is incorporated in a six-membered heterocyclic ring undergo regiospecific [3+2] cycloadditions with the phosphaalkynes 2a and b at 130–140 °C to furnish the phosphaindolizines 3 and 5a–c after elimination of ethyl formate or hydrogen cyanide, respectively. In contrast, dipoles of the type 6 react unspecifically with the phosphaalkyne 2a to

  氮杂亚胺基化物（如1和4）中的氮原子并入六元杂环中，在130–140°C下与磷炔烃2a和b发生区域特异性的[3 + 2]环加成反应，从而提供磷吲哚并嗪3和5a–c分别去除甲酸乙酯或氰化氢后。相反，类型6的偶极与磷炔2a发生非特异性反应，生成区域异构体7和8。