2,5-bis(4-fluorophenyl)furan | 1145987-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 2,5-bis(4-fluorophenyl)furan
• CAS: 1145987-35-4
• 化学式: C₁₆H₁₀F₂O
• 分子量: 256.252
• InChiKey: VQBRVTQKLBHSBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-氟苯基乙炔)三甲基硅烷 在 potassium fluoride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2,5-bis(4-fluorophenyl)furan
  参考文献：
  名称：

  通过 Sonogashira-Glaser 环化序列快速伪五组分合成强蓝色发光 2,5-二（杂）芳基呋喃。

  摘要：

  2,5-二（杂）芳基呋喃在伪五组分反应中很容易通过 Sonogashira-Glaser 偶联序列获得，然后以连续的一锅方式进行超碱介导的 (KOH/DMSO) 环化。除了天然产物和生物活性分子的直接合成之外，所有代表都特别有趣，因为它们具有非常高的量子产率的明亮蓝色发光。标题化合物的电子结构还通过 DFT 计算进行了研究。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.60

文献信息

• Synthesis of 2-Aryl- and 2,5-Diarylfurans and Thiophenes by Suzuki - Miyaura Reactions Using Potassium Trifluoroborate Salts and Heteroaryltellurides
  作者：Giancarlo V. Botteselle、Thomas L. S. Hough、Raphael C. Venturoso、Rodrigo Cella、Adriano S. Vieira、Helio A. Stefani

  DOI：10.1071/ch08255

  日期：——

  The Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of 2-(butyltellanyl) or 2,5-bis-(butyltellanyl)furans and thiophenes with potassium aryltrifluoroborate salts catalyzed by palladium afforded 2-aryl- or 2,5-diaryl-furans and thiophenes in moderate to good yields.

  钯催化 2-(丁基碲基)或 2,5-双-(丁基碲基)呋喃和噻吩与芳基三氟硼酸钾盐的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应得到 2-芳基-或 2,5-二芳基-呋喃和噻吩中等至良好的产量。
• 一种呋喃衍生物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN108033934A

  公开（公告）日：2018-05-15

  本发明涉及一种下式(6)所示呋喃衍生物的合成方法，所述合成方法的反应路线为：所述合成方法包括如下步骤：S1：在有机溶剂中，上式(3)化合物在氧化剂存在下，发生自身成环反应，反应结束后经后处理而得到所述式(4)化合物；S2：在氧气氛围下，上式(4)化合物和上式(5)化合物在钯催化剂、有机配体和酸性化合物的存在下在溶剂中进行反应，反应结束后经后处理，得到上式(6)化合物；所述方法通过对各个步骤进行了多个技术特征的创造性优选，为该类化合物的制备提供了全新的合成方法和合成路线，具有良好的工业化前景和潜在的应用价值。
• 一种二芳基呋喃化合物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN108164480B

  公开（公告）日：2020-06-30

  本发明涉及下式(6)所示二芳基呋喃化合物的合成方法，其反应路线为：所述合成方法包括如下步骤：S1：式(1)化合物和式(2)化合物在钯催化剂、有机配体、氧化剂和酸性化合物的存在下，于有机溶剂中进行反应，反应结束后经后处理，得到式(3)化合物；S2：在有机溶剂中，式(3)化合物在氧化剂存在下，发生自身成环反应，反应结束后经后处理而得到式(4)化合物；S3：在氧气氛围下，式(4)化合物和式(5)化合物在钯催化剂、有机配体和酸性化合物的存在下在溶剂中进行反应，反应结束后经后处理，得到上(6)化合物；所述方法通过对各个步骤进行了多个技术特征的创造性优选，为该类化合物的制备提供了全新的合成方法和合成路线，具有良好的工业化前景和潜在的应用价值。
• 一种含环氧骨架腈化合物及其合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN108250164B

  公开（公告）日：2020-05-08

  本发明涉及一种下式(4)所示含环氧骨架腈化合物及其合成方法，所述方法的反应路线为：包括如下步骤：S1：式(1)化合物和式(2)化合物在钯催化剂、有机配体、氧化剂和酸性化合物的存在下，于有机溶剂中进行反应，反应结束后经后处理，得到式(3)化合物；S2：在有机溶剂中，式(3)化合物在氧化剂存在下，发生自身成环反应，反应结束后经后处理而得到式(4)化合物；所述方法通过对各个步骤进行了多个技术特征的创造性优选，为该类化合物的制备提供了全新的合成方法和合成路线，具有良好的工业化前景和潜在的应用价值。
• Copper(II)-Promoted, One-Pot Conversion of 1-Alkynes with Anhydrides or Primary Amines to the Respective 2,5-Disubstituted Furans or Pyrroles under Microwave Irradiation Conditions
  作者：Hyejeong Lee、Yeonhui Yi、Chul-Ho Jun

  DOI：10.1002/adsc.201500711

  日期：2015.11.16

  Furans and pyrroles are prepared from 1-alkynes by using a Cu(II)-promoted, one-pot, microwave irradiation method. Glaser coupling of 1-alkynes and cyclization of the resulting 1,3-diyne in the presence of an anhydride or a primary amine results in the formation of the respective 2,5-diaryl- or 2,5-dialkyl-substituted furans and pyrroles.

  呋喃和吡咯是通过使用Cu（II）促进的一锅微波辐射法从1-炔烃制得的。在酸酐或伯胺存在下，1-炔的Glaser偶联和所得1,3-二炔的环化反应分别形成2,5-二芳基或2,5-二烷基取代的呋喃和吡咯。