1-naphthyltrimethylammoniummethyl iodide | 116265-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-naphthyltrimethylammoniummethyl iodide
• 英文别名: N,N,N-trimethyl-1-(naphthalen-1-yl)methanaminium iodide；N,N,N-trimethyl-1-(naphthalene-1-yl)methanaminium iodide；N,N,N-trimethyl-1-(naphthalen-1-yl)methylammonium iodide；naphtylmethyltrimethylammonium iodide；trimethyl-[1]naphthylmethyl-ammonium; iodide；Trimethyl-[1]naphthylmethyl-ammonium; Jodid；Trimethyl(naphthalen-1-ylmethyl)azanium;iodide
• CAS: 116265-10-2
• 化学式: C₁₄H₁₈N*I
• 分子量: 327.208
• InChiKey: YKZBLBQEOBGFAK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.05
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟苯硼酸 、 1-naphthyltrimethylammoniummethyl iodide 在 potassium phosphate 、 (NC₅H₃(N₂C₇H₄(CH₂)3CH₃)2)NiBr⁽¹⁺⁾*Br^(1-)=Ni(NC₅H₃(N₂C₇H₄(CH₂)3CH₃)2)Br₂ 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到1-(4-fluorobenzyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  高效的N-杂环卡宾镍钳配合物催化苄基铵盐与硼酸的交叉偶联

  摘要：

  摘要吡啶桥联的双苯并咪唑基亚乙基镍络合物在温和的反应条件下，对非活性（杂）芳基苄基铵盐与（杂）芳基和烯基硼酸的交叉偶联反应具有很高的催化活性。即使在催化剂负载量为2 mol％的情况下，两种具有不同空间和电子特性的偶合配偶体都可以很好地耐受各种底物。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2016.09.006
• 作为产物：
  描述：

  (氯甲基)萘 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-naphthyltrimethylammoniummethyl iodide
  参考文献：
  名称：

  通过流动核磁共振观察反应性邻醌二甲烷

  摘要：

  报道了通过流动/sup 1/H NMR 技术在稳定二聚体存在下检测1,2-二亚甲基-1,2-二氢萘(2) 和邻二甲苯(1)。用于本研究的 NMR 流动装置是仿照 Fyfe 设计的；然而，该装置的设计使得流速可以通过改变传输和检测器体积来改变。通过紫外-可见光谱法测定，2的反应性比1低约100倍，甚至有可能在2二聚化之前获得2的/sup 1/H NMR谱。1 的高反应性使得在没有其二聚体的情况下无法获得其光谱。27 篇参考文献，1 幅图。

  DOI：

  10.1021/ja00227a057

文献信息

• Palladium-Catalyzed Highly Regioselective Aromatic Substitution of Benzylic Ammonium Salts with Amines
  作者：Ya-Nan Xu、Meng-Zeng Zhu、Yu-Kun Lin、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02820

  日期：2019.9.6

  An unprecedented aromatic substitution reaction of benzylic ammonium salts has been developed through palladium-catalyzed C-N bond cleavage. A range of primary and secondary amines participated in a palladium-catalyzed aromatic substitution reaction of benzylic ammonium salts, delivering sterically hindered aromatic amines in moderate to excellent yields with extremely high regioselectivity. Preliminary

  通过钯催化的CN键裂解，已经开发出前所未有的苄基铵盐的芳族取代反应。一系列伯胺和仲胺参与了钯催化的苄基铵盐的芳族取代反应，以中等至极好的收率提供了位阻芳族胺，且具有极高的区域选择性。初步的机理研究成功地鉴定出π-苄基钯配合物和γ-乙烯基烯丙基胺为关键中间体。该研究为在芳族取代反应中使用苄基铵盐铺平了道路。
• A general and practical sulfonylation of benzylic ammonium salts with sulfonyl hydrazides for the synthesis of sulfones
  作者：Haibo Zhu、Yingying Zhang、Yishuai Liu、Liu Yang、Zongbo Xie、Guofang Jiang、Zhang-Gao Le

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151975

  日期：2020.6

  transition-metal-free cross-coupling of sulfonyl hydrazides with benzyl ammonium salts has been developed to synthesize benzyl sulfones using Cs2CO3 as base under mild conditions. The protocol employs stable and easy to handle coupling partners, and is endowed with good substrate compatibility, leading to functional benzyl sulfones in good yields.

  已经开发出一种实用且有效的方法，该方法采用磺酰肼与苄基铵盐的无过渡金属交叉偶联，以Cs 2 CO 3为碱，在温和条件下合成苄基砜。该方案使用稳定且易于操作的偶联伙伴，并具有良好的底物相容性，从而可以高收率生产功能性苄砜。
• Ni-Catalyzed Iterative Alkyl Transfer from Nitrogen Enabled by the In Situ Methylation of Tertiary Amines
  作者：Chideraa Iheanyi Nwachukwu、Timothy Patrick McFadden、Andrew George Roberts

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01274

  日期：2020.8.7

  Current methods to achieve transition-metal-catalyzed alkyl carbon–nitrogen (C–N) bond cleavage require the preformation of ammonium, pyridinium, or sulfonamide derivatives from the corresponding alkyl amines. These activated substrates permit C–N bond cleavage, and their resultant intermediates can be intercepted to affect carbon–carbon bond-forming transforms. Here, we report the combination of in

  当前实现过渡金属催化的烷基碳-氮（C-N）键裂解的方法需要从相应的烷基胺中制备铵，吡啶鎓或磺酰胺衍生物。这些活化的底物允许C–N键断裂，并且它们产生的中间体可以被截获以影响碳–碳键形成的转化。在这里，我们报道了在还原条件下原位胺甲基化和Ni催化的苯烷基C–N键裂解的结合。此方法允许从叔胺迭代转移烷基，并证明了构建Csp 3 -Csp 3键的脱氨基策略。我们演示PO（OMe）3（磷酸三甲酯）是Ni相容的甲基化试剂，用于将三烷基胺原位转化为四烷基铵盐。单，双和三联苄烷基的转移均可通过适当取代的叔胺实现。本文开发的转化过程是通过重复发生的事件进行的：叔胺通过PO（OMe）3进行原位甲基化，Ni催化的C–N键断裂以及同时发生的Csp 3 –Csp 3键形成。
• Cobalt‐Catalyzed Redox‐Neutral Sulfonylative Coupling from (Hetero)aryl Boronic Acids, Ammonium Salts and Potassium Metabisulfite
  作者：Yingying Zhang、Haibo Zhu、Qiangwen Fan、Liu Yang、Zongbo Xie、Zhang‐Gao Le

  DOI：10.1002/cctc.202101716

  日期：2022.2.8

  redox-neutral sulfonylative coupling of boronic acids and ammonium salts to afford (hetero)aryl alkyl sulfones by using potassium metabisulfite has been realized. Various functional sulfones were obtained by using commercially available and air-stable CoCl2 in combination with phenanthroline ligand. In addition, various carbon based electrophiles, including diaryliodonium salts, heteroaryl halides, and

  钴催化：通过使用焦亚硫酸钾，已经实现了硼酸和铵盐的高效钴催化氧化还原-中性磺酰偶联以提供（杂）芳基烷基砜。通过使用市售且对空气稳定的CoCl 2与菲咯啉配体组合获得各种功能性砜。此外，各种碳基亲电试剂，包括二芳基碘盐、杂芳基卤化物和碳酸盐都是相容的。这种氧化还原中性催化转化无需额外碱即可顺利进行，并显示出广泛的官能团耐受性。
• One-pot synthesis of sulfones via Ni(II)-catalyzed sulfonylation of boronic acids, Na2S2O5 and benzylic ammonium salts
  作者：Haibo Zhu、Yishuai Liu、Yingying Zhang、Liu Yang、Jia Meng、Qian Li、Bozhen Gong、Zongbo Xie、Zhang-Gao Le

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111500

  日期：2021.4

  from readily available boronic acids, sodium metabisulfite and benzylic ammonium salts as electrophiles is described. This general and efficient synthetic process is of broad scope, occurs in two steps, and delivers structural diverse sulfones, and the intermediate sulfinate is isolated. The transformation exhibits application of benzylic ammonium salts as novel electrophiles for direct insertion of

  描述了从易得的硼酸，偏亚硫酸氢钠和苄基铵盐作为亲电试剂的一锅镍催化的（杂）芳基烷基砜的合成。这种通用而有效的合成方法范围很广，分两步进行，并提供结构多样的砜，并且​​分离出了中间体亚磺酸盐。该转化展示了苄基铵盐作为直接用于SO 2插入的新型亲电试剂的应用，这是一个有待研究的新型领域。