S-(+)-norlaudanosine*HCl | 54417-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: S-(+)-norlaudanosine*HCl
• 英文别名: (S)-(+)-norlaudanosine hydrochloride；(S)-tetrahydropapaverine hydrochloride；(S)-(+)-norlaudanosine；(S)-1-(3,4-dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3.4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride；(S)-6,7-dimethoxy-1-veratryl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline; hydrochloride；(S)-6,7-Dimethoxy-1-veratryl-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin; Hydrochlorid；(1S)-1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-ium;chloride
• CAS: 54417-52-6
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₄*ClH
• 分子量: 379.884
• InChiKey: VMPLLPIDRGXFTQ-NTISSMGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-toluene-4-sulfonic acid isopropylcarbamoyl-phenyl-methyl ester 、 S-(+)-norlaudanosine*HCl 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (aR，1S)-1-[(3,4-二甲氧基苯基)甲基]-3,4-二氢-6,7-二甲氧基-N-(1-甲基乙基)-α-苯基-2(1H)-异喹啉乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  口服可用的脑渗透性Orexin受体1型选择性拮抗剂ACT‐335827的发现和表征

  摘要：

  缓解压力：食欲素神经肽通过食欲素受体1型（OXR-1）和2型（OXR-2）信号传导来调节唤醒和应激过程。描述了一种以苯甘氨酸酰胺取代的四氢罂粟碱衍生物（ACT-335827）为代表的选择性OXR-1拮抗剂，它可以口服使用，可穿透大脑并减少大鼠的恐惧感，强迫行为和自主神经应激反应。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300003
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酸 在 formic acid-triethylamine complex 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 S-(+)-norlaudanosine*HCl
  参考文献：
  名称：

  口服可用的脑渗透性Orexin受体1型选择性拮抗剂ACT‐335827的发现和表征

  摘要：

  缓解压力：食欲素神经肽通过食欲素受体1型（OXR-1）和2型（OXR-2）信号传导来调节唤醒和应激过程。描述了一种以苯甘氨酸酰胺取代的四氢罂粟碱衍生物（ACT-335827）为代表的选择性OXR-1拮抗剂，它可以口服使用，可穿透大脑并减少大鼠的恐惧感，强迫行为和自主神经应激反应。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300003

文献信息

• 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivative and its use as orexin receptor antagonist
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP2402322A1

  公开（公告）日：2012-01-04

  The invention relates to the compound (R)-2-[(S)-1-(3,4-Dimethoxy-benzyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]-N-isopropyl-2-phenyl-acetamide; and to its use as active ingredient in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including processes for the preparation of the compound, pharmaceutical compositions containing the compound and methods of treatment comprising administration of said compound to a human being.

  该发明涉及化合物(R)-2-[(S)-1-(3,4-二甲氧基苄基)-6,7-二甲氧基-3,4-二氢-1H-异喹啉-2-基]-N-异丙基-2-苯乙酰胺；以及其作为制备药物组合物中的活性成分的用途。该发明还涉及相关方面，包括制备该化合物的过程、含有该化合物的药物组合物和包括将该化合物给予人体的治疗方法。
• A novel asymmetric reduction of imines with chiral sodium triacyloxyborohydrides
  作者：Koichiro Yamada、Mikio Takeda、Takeo Iwakuma

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91331-0

  日期：1981.1

  There has been described a novel and convenient synthesis of optically active alkaloids by the asymmetric reduction of cyclic imines using the chiral sodium triacyloxyborohydrides, easily prepared from the reaction of NaBH4 and N-acyl L-prolines.

  已经描述了使用手性三酰氧基硼氢化钠通过不对称还原环状亚胺来新颖且方便地合成旋光生物碱，所述手性三酰氧基硼氢化钠易于从NaBH 4和N-酰基L-脯氨酸的反应制备。
• Organocatalytic Enantioselective Pictet–Spengler Approach to Biologically Relevant 1-Benzyl-1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline Alkaloids
  作者：Andrea Ruiz-Olalla、Martien A. Würdemann、Martin J. Wanner、Steen Ingemann、Jan H. van Maarseveen、Henk Hiemstra

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00509

  日期：2015.5.15

  A general procedure for the synthesis of 1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines was developed, based on organocatalytic, regio- and enantioselective Pictet-Spengler reactions (86-92% ee) of N-(o-nitrophenylsulfenyl)-2-arylethyl-amines with arylacetaldehydes. The presence of the o-nitrophenylsulfenyl group, together with the MOM-protection in the catechol part of the tetrahydroisoquinoline ring system, appeared to be a productive combination. To demonstrate the versatility of this approach, 10 biologically and pharmaceutically relevant alkaloids were prepared using (R)-TRIP as the chiral catalyst: (R)-norcoclaurine, (R)-coclaurine, (R)-norreticuline, (R)-reticuline, (R)-trimemetoquinol, (R)-armepavine, (R)-norprotosinomenine, (R)-protosinomenine, (R)-laudanosine, and (R)-5-methoxylaudanosine.
• Yamada, Koichiro; Takeda, Mikio; Iwakuma, Takeo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 2, p. 265 - 270
  作者：Yamada, Koichiro、Takeda, Mikio、Iwakuma, Takeo

  DOI：——

  日期：——