N-benzyl-1,2-bis(3,4-dimethoxyphenyl)ethanamine | 154390-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N-benzyl-1,2-bis(3,4-dimethoxyphenyl)ethanamine
• CAS: 154390-65-5
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₄
• 分子量: 407.51
• InChiKey: HGOWYESTGASVQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N-benzyl-1,2-bis(3,4-dimethoxyphenyl)ethanamine 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 以83%的产率得到N-benzyl-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxytetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  一种改进的产生亚胺和烯酰胺的方法。在3-芳基异喹啉衍生物的合成中的应用

  摘要：

  分别通过氰基硼氢化钠的还原和脱氧安息香亚胺2的酰化来实现一锅法制备受阻的1,2-二芳基乙胺3和4和亚乙基酰胺5。已开发出一种新的方法，用于通过1,2-二芳基亚乙基酰胺的Bischler-Napieralski反应合成3-芳基异喹啉鎓盐并将其转化为12-甲基取代的苯并[c]菲啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85079-1
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(3,4-dimethoxyphenyl)ethanone 在 四氯化钛 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-benzyl-1,2-bis(3,4-dimethoxyphenyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  一种改进的产生亚胺和烯酰胺的方法。在3-芳基异喹啉衍生物的合成中的应用

  摘要：

  分别通过氰基硼氢化钠的还原和脱氧安息香亚胺2的酰化来实现一锅法制备受阻的1,2-二芳基乙胺3和4和亚乙基酰胺5。已开发出一种新的方法，用于通过1,2-二芳基亚乙基酰胺的Bischler-Napieralski反应合成3-芳基异喹啉鎓盐并将其转化为12-甲基取代的苯并[c]菲啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85079-1

文献信息

• Isoquinoline formation via iminium ions cyclization: A direct approach to c-2′ functionalized 3-aryltetrahydroisoquinolines
  作者：Nuria Sotomayor、Esther Domínguez、Esther Lete

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00770-9

  日期：1995.10

  3-Aryltetrahydroisoquinoline derivatives can be efficiently prepared by titanium tetrachloride promoted cyclization of N-methoxymethyl-N-1,2-diarylethylamines via iminium ions. In the case of primary amines, the 1-aryl group prevents the alkylation of a second iminium ion, avoiding dimerization. The mild reaction conditions are compatible with the presence of acid sensitive groups; thus, the 2′-functionalized

  3-芳基四氢异喹啉衍生物可通过四氯化钛通过亚胺离子促进N-甲氧基甲基-N -1,2-二芳基乙胺的环化反应而有效地制备。在伯胺的情况下，1-芳基防止第二亚胺离子的烷基化，避免二聚。温和的反应条件与酸敏感基团的存在相适应。因此，可以高产率地制备2'-官能化的3-芳基四氢异喹啉6a而无需甲硅烷基化。因此，这是质子酸催化的Pictet-Spengler方法的一个很好的选择，当将其应用于2'-官能化胺时，甲硅烷基化的3-芳基四氢异喹啉4的收率低3a。