3-(N,N-dimethylamino)-1,2-bis-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-propen-1-one | 155532-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-(N,N-dimethylamino)-1,2-bis-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: (E)-1,2-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one
• CAS: 155532-84-6
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₅
• 分子量: 371.433
• InChiKey: AREUEZFTBPWBRF-DTQAZKPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N,N-dimethylamino)-1,2-bis-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-propen-1-one 在 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以99%的产率得到1,2-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-prop-2-ene-1-one
  参考文献：
  名称：

  替代β-氨基酮的便捷途径

  摘要：

  制备了烯胺酮并使其与LAH和Al 2 O 3 / R 2 NH体系共轭还原，得到β-氨基酮。后者的串联胺化系统也已用于曼尼希反应中，从而改善了几种新的二芳基β-氨基酮的合成。此外，DMFDMA和LAH-CuI在脱氧安息香素上的顺序使用为烯酮的合成提供了一条新途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85083-3
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(3,4-dimethoxyphenyl)ethanone 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 甲苯 为溶剂， 反应 144.0h， 以90%的产率得到3-(N,N-dimethylamino)-1,2-bis-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  替代β-氨基酮的便捷途径

  摘要：

  制备了烯胺酮并使其与LAH和Al 2 O 3 / R 2 NH体系共轭还原，得到β-氨基酮。后者的串联胺化系统也已用于曼尼希反应中，从而改善了几种新的二芳基β-氨基酮的合成。此外，DMFDMA和LAH-CuI在脱氧安息香素上的顺序使用为烯酮的合成提供了一条新途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85083-3

文献信息

• The amine exchange/biaryl coupling sequence: a direct entry to the phenanthro[9,10-d]heterocyclic framework
  作者：Roberto Olivera、Raul SanMartin、Imanol Tellitu、Esther Domı́nguez

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00194-1

  日期：2002.4

  Novel phenanthro[9,10-d]pyrimidines and phenanthro[9,10-d][1,2]oxazoles are regioselectively prepared by the application of a straightforward synthetic pathway, starting from new o,o′-dihalogenated and non-halogenated 4,5-diarylpyrimidines and 4,5-diarylisoxazoles, respectively, prepared via a tandem amine exchange/heterocyclization of diarylenaminones. A comparative study of biaryl coupling methodologies

  新型菲[9,10- d ]嘧啶和菲[9,10- d ] [1,2]恶唑是通过从新的o，o开始的直接合成途径进行区域选择性制备的经由串联芳胺交换/二芳基氨基酮制备的′-二卤代和非卤代4,5-二芳基嘧啶和4,5-二芳基异恶唑。对联芳基偶联方法的比较研究提供了两个高效，互补的程序来完成最后的偶联步骤：分子内的Stille-Kelly卤代二芳基嘧啶和二芳基异恶唑的甲锡烷基化/偶联，以及相应非磷酸酯基的PIFA介导的非酚氧化偶联卤化的底物。此外，还研究了针对相同目标四环系统的其他替代方法。
• A Combination of Tandem Amine-Exchange/Heterocyclization and Biaryl Coupling Reactions for the Straightforward Preparation of Phenanthro[9,10-<i>d</i>]pyrazoles
  作者：Roberto Olivera、Raul SanMartin、Esther Domínguez

  DOI：10.1021/jo000609i

  日期：2000.10.1

  The tandem amine-exchange/heterocyclization of enaminoketones is successfully applied to the regioselective preparation of a series of new 4,5-diarylpyrazoles by reaction of phenylhydrazine and several 3-N,N-(dimethylamino)-1,2-diarylpropenones. The comparison of a vast array of biaryl coupling procedures provides general, complementary approaches to new phenanthro[9,10-d]pyrazoles. The most efficient

  通过苯肼与几种3-N，N-（二甲基氨基）-1,2-二芳基丙烯酮的反应，烯胺酮的串联胺交换/杂环化成功地用于一系列新的4,5-二芳基吡唑的区域选择性制备。大量的联芳基偶联方法的比较为新的菲[9,10-d]吡唑提供了通用的补充方法。在构建四环体系的最后一步中，最有效的方法是基于邻位邻邻二烷基卤代二芳基吡唑的Stille型串联甲锡烷基化-联芳基偶联以及非卤代前体的高价碘介导的非酚氧化偶联。
• A Convenient One-Pot Preparative Method for 4,5-Diarylisoxazoles Involving Amine Exchange Reactions
  作者：Esther Domínguez、Estíbaliz Ibeas、Eduardo Martínez de Marigorta、Jon Kepa Palacios、Raul SanMartín

  DOI：10.1021/jo960024h

  日期：1996.1.1

  4,5-Diarylisoxazoles 1 are efficiently prepared by submitting enaminones 2, readily obtained from deoxybenzoins 3, to oximation conditions. This conversion implies an uncommon amine group exchange reaction. Preparation of 4-isoxazolines 5 and ring-opening transformations to beta-keto nitriles 4 and 1,3-amino alcohol derivatives 7 are also described.
• SanMartin Raul, Marigorta Eduardo Martinez de, Dominguez Esther, Tetrahedron, 50 (1994) N 7, S 2255-2264
  作者：SanMartin Raul, Marigorta Eduardo Martinez de, Dominguez Esther

  DOI：——

  日期：——