isopropyl 2-naphthylacetate | 91759-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: isopropyl 2-naphthylacetate
• 英文别名: 2-Naphthaleneacetic acid, 1-methylethyl ester；propan-2-yl 2-naphthalen-2-ylacetate
• CAS: 91759-48-7
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• mdl: MFCD20927280
• 分子量: 228.291
• InChiKey: KQINKRPHYSECGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.266
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 2-naphthylacetate 在 对甲苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  钌和手性磷酸协同催化苯胺对映选择性 N-H 键插入反应

  摘要：

  通过钌络合物和手性磷酸的协同催化，实现了对苯胺 N-H 键的对映选择性卡宾插入，以中等至良好的产率和高对映选择性提供了预期的 α-芳基甘氨酸。通常，通过稍微修改反应条件，该方法首次使 N-H 键插入反应对 α-芳基和 α-烷基重氮乙酸酯均有效，且具有高对映选择性（分别高达 96% 和 95% ee） ）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02135
• 作为产物：
  描述：

  异丙醇 、 2-chloro-1-(2-naphthyl)-2-(phenylsulfinyl)-1-ethanone 在 叔丁基锂 、 potassium hydride 作用下， 生成 isopropyl 2-naphthylacetate
  参考文献：
  名称：

  亚砜在有机合成中的配体交换反应：一种通用的方法，可将甲基酯一碳均化为酯，硫代酯，羧酸和酰胺

  摘要：

  描述了一种新颖的两步程序，用于将甲酯酯碳均一化为酯，硫代酯，羧酸和酰胺。使甲酯与氯甲基苯基亚砜的碳负离子锂反应，以70％至90％的收率得到α-氯代α-亚磺酰基酮。在-78°C下用叔丁基锂处理α-氯代α-亚磺酰基酮的烯醇钾，以通过亚烷基类胡萝卜素生成炔醇。将该中间体用醇，硫醇，5％NaOH水溶液和胺盐酸盐处理，分别以良好或优异的收率得到一碳均酸酯，酯，硫代酸酯，羧酸和酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00478-x

文献信息

• Reduction of Carboxylic Acids Using Esters of Benzotriazole as High-Reactivity Intermediates
  作者：Jorge Cárdenas、José Morales-Serna、Eréndira García-Ríos、Jorge Bernal、Ehecatl Paleo、Rubén Gaviño

  DOI：10.1055/s-0030-1259988

  日期：2011.5

  we describe a simple and practical protocol for the reduction of carboxylic acids via the in situ formation of hydroxy­benzotriazole esters followed by reaction with sodium borohydride to give the corresponding alcohols. The reaction proceeds with excellent yields in the presence of water. alcohol - carboxylic acids - reduction - benzotriazole esters - carbodiimide

  在本文中，我们描述了一种简单而实用的方案，用于通过原位形成羟基苯并三唑酯，然后与硼氢化钠反应生成相应的醇来还原羧酸。在水的存在下，反应以优异的产率进行。 醇-羧酸-还原-苯并三唑酯-碳二亚胺
• A Stereodivergent Approach to the Synthesis of <i>gem</i> ‐Diborylcyclopropanes
  作者：Nicole Hanania、Molhm Nassir、Nadim Eghbarieh、Ahmad Masarwa

  DOI：10.1002/chem.202202748

  日期：2022.12.27

  A designed strategy for a highly efficient protocol for the diastereodivergent construction of gem-dibroylcyclopropanes has been established. This was accomplished via the Pd(OAc)2-catalyzed cyclopropanation reaction of the gem-diborylalkene “carbenophile-reactive” groups with different α-diazoarylacetates and α-diazoaryl-CF3.

  已经建立了用于宝石-二溴酰基环丙烷的非对映体结构的高效方案的设计策略。这是通过 Pd(OAc) 2催化的宝石-二硼基烯烃“亲卡宾反应性”基团与不同的 α-重氮基乙酸酯和 α-重氮芳基-CF 3的环丙烷化反应实现的。
• Process for the production of carboxylic acid esters
  申请人：The British Petroleum Company p.l.c.

  公开号：EP0132144A1

  公开（公告）日：1985-01-23

  Carboxylic acid esters are produced by reacting (i) carbon monoxide, (ii) a compound of the formula M(OR)x wherein M is either boron, silicon, aluminium, titanium or zirconium, x is the valency of M and R is a hydrocarbyl group and (iii) a hydrocarbyl halide, wherein the halide moiety is bromide, chloride or iodide, in the presence of a catalyst comprising one or more of the metals rhodium, iridium and cobalt in either elemental or compound form. When M is boron, silicon or aluminium and the halide moiety is chloride, there is preferably added a source of iodide.

  羧酸酯是通过以下反应制得的：(i) 一氧化碳；(ii) 式 M(OR)x 的化合物，其中 M 为硼、硅、铝、钛或锆，x 为 M 的化合价，R 为烃基；(iii) 烃基卤化物，其中卤化物为溴化物、氯化物或碘化物。当 M 为硼、硅或铝且卤化物分子为氯时，最好添加碘源。
• Rhodium(I) catalyzed carbonylation reactions of halides and ethers
  作者：Caroline Buchan、Nathalie Hamel、James B. Woell、Howard Alper

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98913-5

  日期：——
• Alper, Howard; Antebi, Shlomo; Woell, James B., Angewandte Chemie, 1984, vol. 96, # 9, p. 710 - 711
  作者：Alper, Howard、Antebi, Shlomo、Woell, James B.

  DOI：——

  日期：——