2-phenyl-4-(3-phenylprop-2-ynyloxy)-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran | 771477-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-phenyl-4-(3-phenylprop-2-ynyloxy)-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran
• 英文别名: Benzofuran, 4,5,6,7-tetrahydro-2-phenyl-4-[(3-phenyl-2-propynyl)oxy]-；2-phenyl-4-(3-phenylprop-2-ynoxy)-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran
• CAS: 771477-54-4
• 化学式: C₂₃H₂₀O₂
• 分子量: 328.411
• InChiKey: PSHNEMDNCRIYEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-phenyl-4-(3-phenylprop-2-ynyloxy)-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  氢键抗衡离子定向催化：对映选择性金 (I) 催化 2-炔基烯酮加成案例研究

  摘要：

  氢键抗衡离子定向催化已应用于 2-炔基烯酮的对映选择性串联环异构化加成。由膦基方酰胺氯化金 (I)/手性氨基磷酸银 (I) 系统催化添加以 C-、N- 或 O-为中心的亲核试剂，以中等至优异的产率和对映选择性提供双环呋喃（28 个实例，产率 59-96%， 62 : 38 到 95 : 5 er)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200518

文献信息

• Cu(I) Catalyst in DMF:  An Efficient Catalytic System for the Synthesis of Furans from 2-(1-Alkynyl)-2-alken-1-ones
  作者：Nitin T. Patil、Huanyou Wu、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo050191u

  日期：2005.5.1

  The cyclization of 2-(1-alkynyl)-2-alken-1-ones 1 proceeded very smoothly in the presence of alcohols 2 with a catalytic amount of Cu(I)Br in DMF at 80 °C, leading to the formation of highly substituted furans 3. The catalytic system reported herein is easy to handle, compared to the previously known system wherein the reaction between 1 and 2 needed to use moisture sensitive gold(III) chloride.

  2-（1-炔基）的环化-2-链烯-1-酮1在醇的存在下很顺利进行2与在80℃下的Cu（I）溴在DMF催化量，导致形成高度取代的呋喃3。与先前已知的其中使用湿敏氯化金（III）需要1和2之间的反应的系统相比，本文报道的催化系统易于处理。
• AuCl₃-Catalyzed Synthesis of Highly Substituted Furans from 2-(1-Alkynyl)-2-alken-1-ones
  作者：Tuanli Yao、Xiaoxia Zhang、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ja0466964

  日期：2004.9.1

  Highly substituted furans have been synthesized by the reaction of 2-(1-alkynyl)-2-alken-1-ones and various nucleophiles under very mild reaction conditions in good to excellent yields. Gold and some other transition metals are efficient catalysts for this reaction.

  高度取代的呋喃已通过 2-(1-炔基)-2-链烯-1-酮和各种亲核试剂在非常温和的反应条件下以良好至极好的产率反应合成。金和其他一些过渡金属是该反应的有效催化剂。
• H‐Bonded Counterion‐Directed Catalysis: Enantioselective Gold(I)‐Catalyzed Addition to 2‐Alkynyl Enones as a Case Study
  作者：Àlex Martí、Marc Montesinos‐Magraner、Antonio M. Echavarren、Allegra Franchino

  DOI：10.1002/ejoc.202200518

  日期：2022.10.13

  H-bonded counterion-directed catalysis has been applied to the enantioselective tandem cycloisomerization-addition to 2-alkynyl enones. The addition of C-, N- or O-centered nucleophiles catalyzed by a phosphinosquaramide Au(I) chloride/chiral Ag(I) phosphoramidate system afforded bicyclic furans in moderate to excellent yield and enantioselectivity (28 examples, 59–96 % yield, 62 : 38 to 95 : 5 er)

  氢键抗衡离子定向催化已应用于 2-炔基烯酮的对映选择性串联环异构化加成。由膦基方酰胺氯化金 (I)/手性氨基磷酸银 (I) 系统催化添加以 C-、N- 或 O-为中心的亲核试剂，以中等至优异的产率和对映选择性提供双环呋喃（28 个实例，产率 59-96%， 62 : 38 到 95 : 5 er)。