dimethyldiazirine | 5161-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环化合物
• 英文名称: dimethyldiazirine
• 英文别名: 3,3-dimethyl-3H-diazirine；3,3-Dimethyl-diazirin；3,3-Dimethyldiazirine
• CAS: 5161-49-9
• 化学式: C₃H₆N₂
• 分子量: 70.094
• InChiKey: JYSCQQRNTHDPBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  17 °C
• 沸点：
  17.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  459

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyldiazirine 生成 2-propenyl anion
  参考文献：
  名称：

  气相中的乙烯基阴离子合成

  摘要：

  报道了一种在流动的余辉装置中制备乙烯基阴离子的通用且方便的方法。已经检查了这些离子与一氧化二氮的反应性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99398-5
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 在 氨 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 dimethyldiazirine
  参考文献：
  名称：

  二甲基卡宾重排为丙烯：激光闪光光解和ab Initio分子轨道理论研究

  摘要：

  二甲基二氮丙啶和二甲基二氮丙啶-d6 的激光闪光光解（Nd:YAG 激光，355 nm、35 mJ、150 ps）分别产生二甲基卡宾 (DMC) 和二甲基卡宾-d6 (DMC-d6)。卡宾被吡啶捕获以形成吸收约 364 nm 的叶立德。可以将叶立德的生长解析为 Freon-113、α,α,α-三氟甲基苯和全氟己烷中吡啶浓度的函数，作为温度的函数。观察到的叶立德形成的速率常数 (kobs) 与所有溶剂中和所有温度下吡啶的浓度呈线性关系。从 kobs 与 [吡啶] 的图中，可以提取 kpyr（卡宾与吡啶反应的绝对速率常数）和 τ、没有吡啶时的卡宾寿命及其相关的阿伦尼乌斯参数的值。在 Freon-113 和 α,α,α-三氟甲基苯中，卡宾通过重排和与溶剂反应而衰变。在全氟己烷中，卡宾衰变似乎是...

  DOI：

  10.1021/ja9724598

文献信息

• Avar, G.; Ruesseler, W.; Kisch, H., Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1987, vol. 42, # 11, p. 1441 - 1446
  作者：Avar, G.、Ruesseler, W.、Kisch, H.

  DOI：——

  日期：——
• Nucleophilic Intermolecular Chemistry and Reactivity of Dimethylcarbene
  作者：Hui Cang、Robert A. Moss、Karsten Krogh-Jespersen

  DOI：10.1021/ja513024j

  日期：2015.2.25

  Experimental and computational studies find that dimethylcarbene (DMC), the parent dialkylcarbene, is both predicted to be and functions as a very reactive nucleophilic carbene in addition reactions with five simple alkenes. Activation energies and enthalpies for DMC additions to 2-ethyl-1-butene and methyl acrylate are computed and observed to be negative.
• One-step synthesis of diazirines from O-tosyl ketoximes and alkoxyamines
  作者：G. V. Shustov、N. B. Tavakalyan、A. P. Pleshkova、R. G. Kostyanovskii

  DOI：10.1007/bf00503487

  日期：1981.6
• Interception of dimethylcarbene with pyridine: a laser flash photolysis study
  作者：David A. Modarelli、Matthew S. Platz

  DOI：10.1021/ja00023a079

  日期：1991.11
• BATTAGLIA R.; MATTHAEUS H.; KISCH H., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1980, 193, NO 1, 57-67
  作者：BATTAGLIA R.、 MATTHAEUS H.、 KISCH H.

  DOI：——

  日期：——