Methyl 6,7-Dimethoxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-carboxylate | 87803-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: Methyl 6,7-Dimethoxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 6,7-dimethoxy-1-methyl-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate；methyl 6,7-dimethoxy-1-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 87803-15-4
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: FBXNHTMIZQRSIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 6,7-Dimethoxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以79%的产率得到(+/-)-carnegine
  参考文献：
  名称：

  A Facile Route to Tetrahydroisoquinoline Alkaloids via Sulfoxide Mediated Cyclization

  摘要：

  A facile route to 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline framework has been developed by employing the sulfoxide mediated cyclization reaction. Utilizing the reaction developed some naturally occurring isoquinoline alkaloids have been synthesized.

  DOI：

  10.3987/com-92-s14
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基异喹啉 生成 Methyl 6,7-Dimethoxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Isoquinoline-N-boranes as precursors to substituted tetrahydroisoquinolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00175a027

文献信息

• Reduction of new substrates with a NADH model reduction of N-acyl-enamines: Mechanism and scope
  作者：Corine Leroy、Georges Dupas、Jean Bourguignon、Guy Quéguiner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89323-6

  日期：1994.1

  Several examples of the successful reduction of N-acyl-enamine derivatives with a NADH model in the pyrrolo[2,3-b]pyridine series are given. It is shown, that the reduction is strongly dependent on electronic and geometrical factors. It appears that in general, the success of the reduction can be related to the ability of the magnesium ions to form a complex with the acyl group and with the enamine

  给出了用吡咯并[2,3-b]吡啶系列的NADH模型成功还原N-酰基-烯胺衍生物的几个例子。结果表明，减少量很大程度上取决于电子和几何因素。通常看来，还原的成功与镁离子与酰基和烯胺官能团形成配合物的能力有关。从这一观点出发，在此讨论α-乙酰氨基丙烯酸酯衍生物中烯胺官能团的还原，并讨论烯胺亚胺平衡的影响。
• A Catalytic Asymmetric Pictet–Spengler Platform as a Biomimetic Diversification Strategy toward Naturally Occurring Alkaloids
  作者：Manuel J. Scharf、Benjamin List

  DOI：10.1021/jacs.2c06664

  日期：2022.8.31

  N-carbamoyl-β-arylethylamines with diverse aldehydes toward enantioenriched THIQs. The obtained products proved to be competent intermediates in the synthesis of THIQ, aporphine, tetrahydroberberine, morphinan, and androcymbine natural products. Novel catalyst design with regard to the stabilization of cationic intermediates was crucial to accomplish high reactivity while simultaneously achieving unprecedented

  四氢异喹啉 (THIQ) 生物碱是一大类生物活性天然产物，其母体化合物和相关的下游生物合成次级代谢物跨越数千个孤立的结构。针对相关 THIQ 的化学酶合成方法依赖于 Pictet-Spenglerase，例如去甲克劳林合成酶 (NCS)，其范围严格限于与多巴胺相关的酚类底物。为了克服化学合成背景下的这些限制，我们在此报告了N的不对称 Pictet-Spengler 反应-氨基甲酰基-β-芳基乙胺与不同的醛对对映体富集的 THIQ。所得产物证明是合成THIQ、阿吗啡、四氢小檗碱、吗啡喃和雄仙碱天然产物的有效中间体。关于阳离子中间体稳定化的新型催化剂设计对于实现高反应性至关重要，同时实现生物相关底物反应的前所未有的立体选择性。
• BROOKS, D. J.;DOWELL, D. S.;MINTER, D. E.;VILLARREAL, M. C., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 1, 130-133
  作者：BROOKS, D. J.、DOWELL, D. S.、MINTER, D. E.、VILLARREAL, M. C.

  DOI：——

  日期：——