(1S)-1-Isopropyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 114105-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (1S)-1-Isopropyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: (S)-6,7-dimethoxy-1-isopropyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；6,7-dimethoxy-1-isopropyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；(S)-1-isopropyl-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxyisoquinoline；(S)-1-Isopropyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；(1S)-6,7-dimethoxy-1-propan-2-yl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 114105-63-4
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: IRWSLTSAQIJKQL-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基](1-苯基乙基)胺 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 盐酸 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (1S)-1-Isopropyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  立体选择性还原手性亚胺离子

  摘要：

  衍生自α-苯乙胺的手性亚胺离子已被NaBH 4降低了立体选择性。减少的非对映选择范围为88:12至94：6。通过还原产物与S-（-）-沙丁胺碱和S-（-）-去甲月桂肌苷的相关性明确分配了不对称诱导的意义。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96550-x

文献信息

• A Highly Efficient and Enantioselective Access to Tetrahydroisoquinoline Alkaloids: Asymmetric Hydrogenation with an Iridium Catalyst
  作者：Mingxin Chang、Wei Li、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.201104476

  日期：2011.11.4

  Efficient and enantioselective: Using the iodine‐bridged dimeric iridium complex [Ir(H)[(S,S)‐(f)‐binaphane]}2(μ‐I)3]+I− (1) a wide range of tetrahydroisoquinoline alkaloids, including the substructure of the pharmaceutical drug solifenacin, were obtained with excellent enantioselectivities and high turnover numbers (see scheme).

  高效和对映选择性：使用碘桥接的二聚体铱络合物[的Ir（H）[（小号，小号） - （F）-binaphane]} 2（μ-I）3 ] +我- （1）广泛的获得了四氢异喹啉碱生物碱，包括药物索非那新的亚结构，具有出色的对映选择性和高周转率（参见方案）。
• A Highly Enantioselective Access to Tetrahydroisoquinoline and β-Carboline Alkaloids with Simple Noyori-Type Catalysts in Aqueous Media
  作者：Laurent Evanno、Joel Ormala、Petri M. Pihko

  DOI：10.1002/chem.200902289

  日期：2009.12.7

  enhancement: A very convenient modified protocol for the enantioselective transfer hydrogenation of dihydroisoquinoline skeletons under aqueous conditions is reported. Unmodified Noyori ligands can be used and the activity of the catalyst is greatly enhanced with silver additives (see scheme). The protocol was used in a very short synthesis of the alkaloids (S)‐harmicine and (S)‐crispine.

  增强银：报道了在水性条件下用于二氢异喹啉骨架的对映选择性转移氢化的非常方便的改进方案。可以使用未改性的Noyori配体，并且使用银添加剂可以大大提高催化剂的活性（参见方案）。该协议被用于非常短的生物碱（S）-甜菜碱和（S）-crispine的合成。
• Stereoselective nucleophilic additions to the carbon-nitrogen double bond. 2. Chiral iminium ions derived from "second generation" chiral amines
  作者：Richard P. Polniaszek、Craig R. Kaufman

  DOI：10.1021/ja00195a044

  日期：1989.6

  Les iminiums derives des chloro-2'- et dichloro-2',6' phenyl-1 ethylamines reagissent selon une addition nucleophile avec des hydrures; cette reaction est un exemple d'induction asymetrique 1,3

  Les iminiums 衍生出 des chloro-2'- 和 dichloro-2',6' phenyl-1 乙胺重新加成亲核试剂 avec des hydrures；cette 反应 est un example d'induction asymetrique 1,3
• Asymmetric transfer hydrogenation of imines and iminiums catalyzed by a water-soluble catalyst in water
  作者：Jiashou Wu、Fei Wang、Yaping Ma、Xin Cui、Linfeng Cun、Jin Zhu、Jingen Deng、Bangliang Yu

  DOI：10.1039/b600496b

  日期：——

  The first asymmetric transfer hydrogenation of cyclic imines and iminiums in water was successfully performed in high yields and enantioselectivities with sodium formate as the hydrogen source and CTAB as an additive catalyzed by a water-soluble and recyclable ruthenium(II) complex of the ligand (R,R)-2.

  以甲酸钠为氢源，CTAB 为添加剂，在配体 (R,R)-2 的水溶性可回收钌 (II) 复合物催化下，首次成功地在水中对环状亚胺和亚胺进行了不对称转移加氢反应，并获得了较高的产率和对映选择性。
• Asymmetric Transfer Hydrogenation of Imines in Water by Varying the Ratio of Formic Acid to Triethylamine
  作者：Vaishali S. Shende、Sudhindra H. Deshpande、Savita K. Shingote、Anu Joseph、Ashutosh A. Kelkar

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00889

  日期：2015.6.19

  Asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of imines has been performed with variation in formic acid (F) and triethylamine (T) molar ratios in water. The F/T ratio is shown to affect both the reduction rate and enantioselectivity, with the optimum ratio being 1.1 in the ATH of imines with the Rh-(1S,2S)-TsDPEN catalyst. Use of methanol as a cosolvent enhanced reduction activity. A variety of imine substrates

  亚胺的不对称转移氢化（ATH）随水中甲酸（F）和三乙胺（T）摩尔比的变化而变化。已显示出F / T比影响还原速率和对映选择性，在具有Rh-（1 S，2 S）-TsDPEN催化剂的亚胺的ATH中，最佳比为1.1 。使用甲醇作为助溶剂可增强还原活性。减少了各种亚胺底物，提供了高收率（94–98％）和良好至优异的对映选择性（89–98％）。与普通的共沸FT系统相比，以1.1 / 1 F / T降低速度更快。