2-[(4-Pyridinyl)carbonyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 120848-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-[(4-Pyridinyl)carbonyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl(pyridin-4-yl)methanone
• CAS: 120848-75-1
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: UWJFZEPVRXCFCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >35.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-Pyridinyl)carbonyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 3,4-二甲氧基苄氯 在 乙醚 、 salt 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-4-[(1,2,3,4-tetrahydro-2-isoquinolyl)carbonyl]pyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  2-((4-Piperidyl)methyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives,

  摘要：

  化合物式为(I) ##STR1## 其中R为(a) 氢原子；(b) 线性或支链的(C.sub.1-C.sub.6)烷基；烯丙基；环烷基甲基，其中环烷基部分具有3到6个碳原子；苯甲基未取代或取代有1到3个取代基，所述取代基选择自卤素原子和三氟甲基、硝基、氨基、二甲氨基、氰基、氨基甲酰、线性或支链的(C.sub.1-C.sub.3)烷基、线性或支链的(C.sub.1-C.sub.3)烷氧基和线性或支链的(C.sub.1-C.sub.3)烷硫基；2-苯乙基；3-苯丙基；3-苯-2-丙烯基；苯甲酰甲基；萘甲基；吡啶甲基；呋喃甲基；或噻吩甲基；或(c) 线性或支链的(C.sub.2-C.sub.6)酰基；环烷基羰基，其中环烷基部分具有3到6个碳原子；三氟乙酰基；苯甲酰基未取代或取代有1到3个取代基，所述取代基选择自卤素原子和三氟甲基、硝基、线性或支链的(C.sub.1-C.sub.3)烷基、线性或支链的(C.sub.1-C.sub.3)烷氧基和线性或支链的(C.sub.1-C.sub.3)烷硫基；1-氧代-3-苯基-2-丙烯基；萘基羰基；吡啶基羰基；呋喃基羰基；噻吩基羰基；(2-吲哚基)-羰基；或(5-吲哚基)羰基；或其药理学上可接受的酸加合盐。

  公开号：

  US04885302A1
• 作为产物：
  描述：

  异烟酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-[(4-Pyridinyl)carbonyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Direct Inter- and Intramolecular Addition of Amides to Arylalkenes Promoted by KOt-Bu/DMF

  摘要：

  Direct addition of tetrahydroisoquinoline derived amides to arylalkenes has been achieved in the presence of KOt-Bu/DMF. Both intermolecular and intramolecular reactions could occur in good yields. α-Amido alkyl radicals are proposed to be generated under the reaction conditions. The reaction is efficient for the synthesis of seven-membered nitrogen heterocycles. A homoprotoberberine was prepared conveniently via this method.

  DOI：

  10.1021/jo501179t

文献信息

• Activation of carboxylic acids by Burgess reagent: an efficient route to acyl ureas and amides
  作者：Derek Wodka、Michael Robbins、Ping Lan、Rogelio L. Martinez、John Athanasopoulos、Gergely M. Makara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.015

  日期：2006.3

  Carboxylic acids upon treatment with Burgess reagent are converted to novel mixed sulfocarboxy anhydrides. Subsequent treatment of such mixed anhydrides with amines at elevated temperatures yields acyl ureas and amides. The ratio of the two products appears to be temperature controlled. The method provides a simple and convenient route to diverse acyl ureas starting from carboxylic acids and amines

  用Burgess试剂处理后的羧酸被转化为新型的混合磺基羧酸酐。随后在高温下用胺对这种混合酸酐进行处理，得到酰基脲和酰胺。两种产品的比例似乎受温度控制。该方法提供了从羧酸和胺开始制备各种酰基脲的简便方法。
• Treatment of a depressive state with
  申请人：Synthelabo

  公开号：US04945096A1

  公开（公告）日：1990-07-31

  A compound of formula (I) ##STR1## in which R is (a) a hydrogen atom; (b) a linear or branched (C.sub.1 -C.sub.6) alkyl group; an allyl group; a cycloalkylmethyl group in which the cycloalkyl moiety has from 3 to 6 carbon atoms; a phenylmethyl group unsubstituted or substituted with one to three substituents chosen from halogen atoms and trifluoromethyl, nitro, amino, dimethylamino, cyano, aminocarbonyl, linear or branched (C.sub.1 -C.sub.3) alkyl, liner or branched (C.sub.1 -C.sub.3) alkoxy and linear or branched (C.sub.1 -C.sub.3) alkylthio groups; a 2-phenylethyl group; a 3-phenylpropyl group; a 3-phenyl-2-propenyl group; a phenylcarbonylmethyl group; a naphthylmethyl group; a pyridylmethyl group; a furylmethyl group; or a thienylmethyl group; or (c) a linear or branched (C.sub.2 -C.sub.6) alkanoyl group; a cycloalkylcarbonyl group in which the cycloalkyl moiety has from 3 to 6 carbon atoms; a trifluoroacetyl group; a phenylcarbonyl group unsubstituted or substituted with one to three substituents chosen from halogen atoms and trifluoromethyl, nitro, linear or branched (C.sub.1 -C.sub.3) alkyl, linear or branched (C.sub.1 -C.sub.3) alkoxy and linear or branched (C.sub.1 -C.sub.3) alkylthio groups; a 1-oxo-3-phenyl-2-propenyl group; a naphthylcarbonyl group; a pyridylcarbonyl group; a furylcarbonyl group; a thienylcarbonyl group; a (2-indolyl)carbonyl group; or a (5-indolyl)carbonyl group; or a pharmacologically acceptable acid addition salt thereof.

  化合物的公式(I) ##STR1## 其中R是(a)氢原子；(b)线性或支链(C.sub.1-C.sub.6)烷基；烯丙基；环烷甲基，其中环烷基含有3到6个碳原子；苯甲基，未取代或取代有1至3个取代基，所述取代基选择自卤原子和三氟甲基、硝基、氨基、二甲氨基、氰基、氨基甲酰、线性或支链(C.sub.1-C.sub.3)烷基、线性或支链(C.sub.1-C.sub.3)烷氧基和线性或支链(C.sub.1-C.sub.3)烷硫基；2-苯乙基；3-苯基丙基；3-苯基-2-丙烯基；苯甲酰甲基；萘甲基；吡啶甲基；呋喃甲基；或噻吩甲基；或(c)线性或支链(C.sub.2-C.sub.6)脂肪酰基；环烷基羰基，其中环烷基含有3到6个碳原子；三氟乙酰基；苯甲酰基，未取代或取代有1至3个取代基，所述取代基选择自卤原子和三氟甲基、硝基、线性或支链(C.sub.1-C.sub.3)烷基、线性或支链(C.sub.1-C.sub.3)烷氧基和线性或支链(C.sub.1-C.sub.3)烷硫基；1-氧代-3-苯基-2-丙烯基；萘基羰基；吡啶基羰基；呋喃基羰基；噻吩基羰基；(2-吲哚基)羰基；或(5-吲哚基)羰基；或其药理学上可接受的酸盐。
• US4885302A
  申请人：——

  公开号：US4885302A

  公开（公告）日：1989-12-05
• US4945096A
  申请人：——

  公开号：US4945096A

  公开（公告）日：1990-07-31