2-(4-肼基-6-甲基-2-嘧啶基)苯酚 | 300358-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-(4-肼基-6-甲基-2-嘧啶基)苯酚
• 英文名称: 4-hydrazinyl-2-(2-hydroxyphenyl)-6-methylpyrimidine
• 英文别名: 2-(4-hydrazinyl-6-methylpyrimidin-2-yl)phenol
• CAS: 300358-31-0
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄O
• mdl: MFCD00476689
• 分子量: 216.242
• InChiKey: GQTRGNQVUCOOHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,3,3-四甲氧基丙烷 、 2-(4-肼基-6-甲基-2-嘧啶基)苯酚 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以97 %的产率得到2-(2-hydroxyphenyl)-4-(1H-pyrazol-1-yl)-6-methylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  基于具有质子转移能力的嘧啶衍生物的配合物：质子化和去质子化如何切换发射机制

  摘要：

  合成了基于嘧啶的 ESIPT 化合物的罕见例子，2-(2-羟基苯基)-4-(1 H -吡唑-1-基)-6-甲基嘧啶 ( HL H )（ESIPT─激发态分子内质子）转移）。它在碱性或酸性条件下与锌(II)盐反应，得到双核[Zn 2 L H 2 Cl 2 ]络合物和离子(H 2 L H ) 4 [ZnCl 4 ] 2 ·3H 2 O固体。另一种离子固体(H 2 L H )Br是从用HBr 酸化的HL H溶液中获得的。在这两种离子固体中，H +离子质子化相同的嘧啶 N 原子，该原子接受游离HL H结构中的 O–H·N 分子内氢键，从而破坏该氢键并关闭这些化合物中的 ESIPT。这一系列化合物包括中性HL H分子和离子 ( L H ) -和 ( H 2 L H ) +物质，使我们能够阐明HL H的质子化和配位耦合去质子化对光致发光响应和改变发射的影响机制。中性HL H化合物由于两个辐射衰变通道共存而呈现黄色发射：(i)烯醇形式的T

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.3c02036

文献信息

• Dual emission of ESIPT-capable 2-(2-hydroxyphenyl)-4-(1<i>H</i>-pyrazol-1-yl)pyrimidines: interplay of fluorescence and phosphorescence
  作者：Nikita A. Shekhovtsov、Elena B. Nikolaenkova、Alexey A. Ryadun、Sofia N. Vorobyeva、Viktor P. Krivopalov、Mark B. Bushuev

  DOI：10.1039/d3nj00570d

  日期：——

  ESIPT-capable pyrimidine-based compounds featuring short O–H⋯N intramolecular hydrogen bonds, 2-(2-hydroxyphenyl)-4-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-6-methylpyrimidine (HL1) and 2-(2-hydroxyphenyl)-4-(3,5-diphenyl-1H-pyrazol-1-yl)-6-methylpyrimidine (HL2), were synthesized by the condensation of 4-hydrazinyl-2-(2-hydroxyphenyl)-6-methylpyrimidine with acetylacetone and dibenzoylmethane. In solution,

  具有短 O–H⋯N 分子内氢键、2-(2-羟基苯基)-4-(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)-6-甲基嘧啶( HL 1 ) 和 2-(2-hydroxyphenyl)-4-(3,5-diphenyl-1 H -pyrazol-1-yl)-6-methylpyrimidine ( HL 2 ), 由 4-hydrazinyl-2- 缩合合成(2-羟基苯基)-6-甲基嘧啶与乙酰丙酮和二苯甲酰甲烷。在溶液中，由于通过 S 0 /S 1进行有效的非辐射失活，HL 1和HL 2不会发光非平面性质的锥形交叉点，而在固态下，它们显示与 500-700 nm 的磷光和 400-500 nm 的荧光相关的双发射。磷光与 ESIPT 无关，根据 Kasha 规则 T E 1 → S E 0以烯醇形式 (E) 出现。相比之下，荧光遵循质子转移过程并对应于互变异构酮形式 (K) 中的反 Kasha S K 2