5-ethyl-2,5-dihydro-4,5-dimethyl-2-oxofuran-3-carbonitrile | 33038-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-ethyl-2,5-dihydro-4,5-dimethyl-2-oxofuran-3-carbonitrile
• 英文别名: 4,5-diimethyl-5-ethyl-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-carbonitrile；2,5-dihydro-4-ethyl-5,5-trimethyl-2-oxofuran-3-carbonitrile；2-Cyano-3,4-dimethyl-2-hexen-4-olid；5-ethyl-4,5-dimethyl-2-oxo-2,5-dihydro-furan-3-carbonitrile；5-Ethyl-4,5-dimethyl-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-carbonitrile；5-ethyl-4,5-dimethyl-2-oxofuran-3-carbonitrile
• CAS: 33038-37-8
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: LAFPDMBDJWFQRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethyl-2,5-dihydro-4,5-dimethyl-2-oxofuran-3-carbonitrile 反应 1.0h， 生成 4-(2-(1H-indol-3-yl)ethylamino)-1-ethyl-1-methylfuro[3,4-c]pyridin-3(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  氨基胺与伯胺的意外转化：取代的2-氨基吡啶衍生物的新合成

  摘要：

  在我们对Cerpegin类似物合成的研究过程中，已观察到烯氨基内酯腈的偶然反应性。而不是期待亚氨基cerpegins，我们获得了新的一类取代的2-氨基吡啶。该方法学已被广泛应用于伯胺，如脂族，芳族，杂芳族以及二胺，肼和手性胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.108
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-3-甲基-2-戊酮 、 氰乙酸乙酯 在 aluminum oxide 、 potassium fluoride 作用下， 反应 3.0h， 以80%的产率得到5-ethyl-2,5-dihydro-4,5-dimethyl-2-oxofuran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  氨基胺与伯胺的意外转化：取代的2-氨基吡啶衍生物的新合成

  摘要：

  在我们对Cerpegin类似物合成的研究过程中，已观察到烯氨基内酯腈的偶然反应性。而不是期待亚氨基cerpegins，我们获得了新的一类取代的2-氨基吡啶。该方法学已被广泛应用于伯胺，如脂族，芳族，杂芳族以及二胺，肼和手性胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.108

文献信息

• Synthesis and some transformations of functionally substituted lactones
  作者：A. A. Avetisyan、A. G. Alvandzhyan、T. A. Kostanyan、M. M. Bidar

  DOI：10.1134/s1070428011060133

  日期：2011.6

  Reactions of functionally substituted unsaturated five- and six-membered cyanolactones with α- and β-hydroxy ketones in the presence of sulfuric acid gave substituted 2-oxofuran- and 2-oxopyran-3-carboxamides. Hydrolysis of some keto amides thus obtained afforded the corresponding carboxylic acids, and reactions with hydrazines and semicarbazides led to hydrazones and semicarbazones at the side-chain

  在硫酸存在下，功能取代的不饱和五元和六元氰基内酯与α-和β-羟基酮的反应生成了取代的2-氧呋喃-和2-氧吡喃-3-羧酰胺。如此获得的一些酮酰胺的水解得到相应的羧酸，并且与肼和氨基脲的反应在侧链氧代基团上产生了hydr和氨基脲。
• New C4- and C1-derivatives of furo[3,4-c]pyridine-3-ones and related compounds: Evidence for site-specific inhibition of the constitutive proteasome and its immunoisoform
  作者：Anna Hovhannisyan、The Hien Pham、Dominique Bouvier、Alexander Piroyan、Laure Dufau、Lixian Qin、Yan Cheng、Gagik Melikyan、Michèle Reboud-Ravaux、Michelle Bouvier-Durand

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.01.072

  日期：2014.3

  furo[3,4-c]pyridine-3-one), 6 model compounds (γ- and δ-lactones) and 20 furo- or thieno[2,3-d]-pyrimidine-4-one related compounds were designed and synthesized. Each compound was assayed for inhibition of CT-L, T-L and PA proteolytic activities of 20S constitutive proteasome (c20S). Most performant compounds were also assayed on 20S immunoproteasome (i20S). Compound 10 with a benzylamino group at C4

  一组18个新的去甲-头孢菌素（1,1-二甲基呋喃[3,4- c ]吡啶-3-一）的C 4和C 1衍生物，6个模型化合物（γ-和δ-内酯）和20个呋喃设计或合成了噻吩并[2,3- d ]-嘧啶-4-one相关化合物。测定每种化合物对20S组成型蛋白酶体（c20S）的CT-L，TL和PA蛋白水解活性的抑制。还可以在20S免疫蛋白酶体（i20S）上分析大多数性能良好的化合物。在呋喃吡啶环的C 4处有苄氨基并在C 1处二甲基化的化合物10是c20S的最有效的PA位点特异性抑制剂（我知道了50每次转化费用600 nM）不会显着抑制i20S PA位点（iPA）。在iPA催化位点的计算机对接分析中，对10个化合物的分析表明，通常在该组成性PA位点（cPA）上没有观察到该化合物及相关位姿。Thieno [2,3- d ]嘧啶-4-酮40具有TL位​​点特异性，在体外对c20S和i20S均具有轻度抑制作用（我知道了50脂蛋白
• AVETISYAN, A. A.;GALSTYAN, A. V.;MELIKYAN, G. C, ARM. XIM. ZH., 1984, 37, N 6, 357-359
  作者：AVETISYAN, A. A.、GALSTYAN, A. V.、MELIKYAN, G. C

  DOI：——

  日期：——
• AVETISYAN, A. A.;GEZALYAN, DZH. I.;MELIKYAN, G. S., XIMIYA I XIM. TEXNOL.,(1987) N 4, 27-30
  作者：AVETISYAN, A. A.、GEZALYAN, DZH. I.、MELIKYAN, G. S.

  DOI：——

  日期：——
• A serendipitous conversion of enaminolactone nitriles with primary amines: a new synthesis of substituted 2-aminopyridine derivatives
  作者：Nawel Cheikh、Didier Villemin、Nathalie Bar、Jean-François Lohier、Nourredine Choukchou-Braham、Bachir Mostefa-Kara、Jana Sopkova

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.108

  日期：2013.1

  In the course of our studies on Cerpegin analogues synthesis, a serendipitous reactivity of enaminolactone nitrile has been observed. Instead of expecting iminocerpegins, we have gained new class of substituted 2-aminopyridines. The methodology has been applied on a wide range of primary amines, as aliphatic, aromatic, heteroaromatic and also, diamines, hydrazines and chiral amines.

  在我们对Cerpegin类似物合成的研究过程中，已观察到烯氨基内酯腈的偶然反应性。而不是期待亚氨基cerpegins，我们获得了新的一类取代的2-氨基吡啶。该方法学已被广泛应用于伯胺，如脂族，芳族，杂芳族以及二胺，肼和手性胺。