2-(4-苄基哌啶)乙腈 | 25842-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 2-(4-苄基哌啶)乙腈
• 英文名称: 1'-N-Cyanomethyl-4-benzylpiperidine
• 英文别名: 2-(4-benzylpiperidin-1-yl)acetonitrile；2-(4-Benzylpiperidino)acetonitrile
• CAS: 25842-31-3
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂
• mdl: MFCD09152769
• 分子量: 214.31
• InChiKey: SHAVSWMWBQLOQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-56°
• 沸点：
  340.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-苄基哌啶)乙腈 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 N-[2-(4-benzylpiperidin-1-yl)ethyl]-2-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  [β-（芳酰基氨基）乙基]哌嗪和-哌啶和[2-[（（芳基氨基羰基）羰基]乙基]哌嗪，-吡嗪并吡啶并吲哚和-吡嗪并异喹啉的合成，生物学评估和定量构效关系分析。一类新的强效H1拮抗剂。

  摘要：

  已经合成了一些[β-（芳酰基氨基）乙基]哌嗪和-哌啶和[2-[（芳基氨基羰基]乙基]哌嗪，-哌啶，-吡嗪并吡啶并吲哚和-吡嗪并异喹啉，并在分离的豚鼠中研究了它们的H1-拮抗活性。回肠。定量的构效关系分析表明，这些化合物侧链的疏水性在其活性中起主要作用，而空间和电子因素则次要。所有这些化合物都作用于共同的受体，并似乎与该受体发生类似的相互作用。

  DOI：

  10.1021/jm00173a011
• 作为产物：
  描述：

  4-苄基哌啶 、 氯乙腈 在 sodium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到2-(4-苄基哌啶)乙腈
  参考文献：
  名称：

  [β-（芳酰基氨基）乙基]哌嗪和-哌啶和[2-[（（芳基氨基羰基）羰基]乙基]哌嗪，-吡嗪并吡啶并吲哚和-吡嗪并异喹啉的合成，生物学评估和定量构效关系分析。一类新的强效H1拮抗剂。

  摘要：

  已经合成了一些[β-（芳酰基氨基）乙基]哌嗪和-哌啶和[2-[（芳基氨基羰基]乙基]哌嗪，-哌啶，-吡嗪并吡啶并吲哚和-吡嗪并异喹啉，并在分离的豚鼠中研究了它们的H1-拮抗活性。回肠。定量的构效关系分析表明，这些化合物侧链的疏水性在其活性中起主要作用，而空间和电子因素则次要。所有这些化合物都作用于共同的受体，并似乎与该受体发生类似的相互作用。

  DOI：

  10.1021/jm00173a011

文献信息

• Novel Sigma Receptor Ligand–Nitric Oxide Photodonors: Molecular Hybrids for Double-Targeted Antiproliferative Effect
  作者：Emanuele Amata、Maria Dichiara、Emanuela Arena、Valeria Pittalà、Venerando Pistarà、Venera Cardile、Adriana Carol Eleonora Graziano、Aurore Fraix、Agostino Marrazzo、Salvatore Sortino、Orazio Prezzavento

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00791

  日期：2017.12.14

  This contribution reports the synthesis and evaluation of novel hybrid compounds that conjugate a sigma (σ) receptor pharmacophore and a nitric oxide (NO) photodonor. All compounds preserve their capability to generate NO under visible light and possess overall σ receptor nanomolar affinity, with one of them (8b) exhibiting remarkable σ2 receptor selectivity. Compounds 8b, 11a, and 11b were tested

  这项贡献报告了新型混合化合物的合成和评估，这些化合物结合了sigma（σ）受体药效团和一氧化氮（NO）光供体。所有化合物保留其能力，以产生在可见光下NO，并具有整体σ受体纳摩尔亲和力，与它们中的一个（图8b显示出显着的σ）2受体的选择性。化合物8b的，图11A和11B分别对致瘤性的MCF-7和A2058细胞中测试表达高水平的σ 2和σ 1受体。在光激发下检测到细胞活力的显着损失，而在黑暗中检测到的影响可忽略不计。此外，它们在黑暗中或在非致瘤性NCTC-2544角质形成细胞上照射下均未显示任何明显的细胞毒性。通过细胞内NO检测和总亚硝酸盐估计证明了NO诱导的细胞活力降低。首次报道了σ受体部分和NO光供体的组合，提供了可用于癌症治疗的独特配体。
• N-substituted lauramides, their preparation and compositions in which
  申请人：Sanofi

  公开号：US05068064A1

  公开（公告）日：1991-11-26

  The invention relates to N-substituted lauramides. These compounds have the formula ##STR1## in which R.sub.1 is a benzyl group and R.sub.2 is an alkyl having from 1 to 4 carbon atoms, or R.sub.1 and R.sub.2 form a 4-benzylpiperidino group with the nitrogen atom to which they are bonded, and n=2 to 6, or one of its salts with organic or mineral acids. Application: Preparation of compositions for antiseptic or antimicrobial use, or disinfectants and preservatives, especially in the sectors of pharmacy, cosmetology or agri-foodstuffs.

  该发明涉及N-取代月桂酰胺。这些化合物的化学式为 ##STR1## 其中R.sub.1是苄基，R.sub.2是含有1至4个碳原子的烷基，或者R.sub.1和R.sub.2与它们结合的氮原子形成4-苄基哌啶基，n=2至6，或者其与有机或无机酸的盐。应用：制备用于抗菌或抗微生物使用的组合物，或者用于消毒剂和防腐剂，特别是在制药、化妆品或农食品领域。
• 3-imidazolyl-indoles for the treatment of proliferative diseases
  申请人：Novartis AG

  公开号：US08053457B2

  公开（公告）日：2011-11-08

  The invention relates to 3-heterocyclyl indolyl compounds of formula I capable of inhibiting the interaction between p53, or variants thereof, and MDM2 and/or MDM4, or variants thereof, respectively: wherein R1, R2, R3, R4, RA, Y and Y are as defined in the specification. Due to their activity, the compounds are useful in the treatment of various disorders and diseases mediated by the activity of MDM2 and/or MDM4, or variants thereof, such as inflammatory or proliferative diseases or in the protection of cells.

  本发明涉及式I的3-杂环基吲哚化合物，能够抑制p53或其变异体与MDM2和/或MDM4或其变异体之间的相互作用：其中R1，R2，R3，R4，RA，Y和Y如说明书所定义。由于其活性，这些化合物在治疗由MDM2和/或MDM4或其变异体活性介导的各种疾病和疾病，如炎症或增殖性疾病或细胞保护方面是有用的。
• 3-Imidazolyl-Indoles for the Treatment of Proliferative Diseases
  申请人：Boettcher Andreas

  公开号：US20100125064A1

  公开（公告）日：2010-05-20

  The invention relates to 3-heterocyclyl indolyl compounds capable of inhibiting the interaction between p53, or variants thereof, and MDM2 and/or MDM4, or variants thereof, respectively, said compounds having the formula I, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R A , Y and Y are as defined in the specification. Due to their activity, the compounds are useful in the treatment of various disorders and diseases mediated by the activity of MDM2 and/or MDM4, or variants thereof, such as inflammatory or proliferative diseases or in the protection of cells.

  本发明涉及能够抑制p53或其变体与MDM2和/或MDM4或其变体相互作用的3-杂环基吲哚化合物，其中所述化合物具有式I，其中R1、R2、R3、R4、RA、Y和Y的定义见说明书。由于其活性，这些化合物可用于治疗由MDM2和/或MDM4或其变体介导的各种疾病和疾病，例如炎症性或增殖性疾病或细胞保护。
• A Novel Cleavage Technique To Generate Small Molecule Compounds and Libraries via a Two-Resin System
  作者：Xiaohu Ouyang、Robert W. Armstrong、Martin M. Murphy

  DOI：10.1021/jo971347w

  日期：1998.2.1

  Application of organic synthesis to solid supports has led to the successful implementation of combinatorial chemistry in the drug discovery process. This paper describes a novel use of the Hofmann elimination of tetrasubstituted amine salts on solid-phase resin to generate diverse combinatorial libraries of trisubstituted amines. Highly pure compounds were isolated without further purification by the addition of a second resin as the source reagent to promote the required elimination. The use of mixed resin systems to generate compounds is a novel application of bead-based technologies.