2-[(1R,4S,5S,Z)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methylcyclohept-2-enyl]-N,N-dimethylacetamide | 935733-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-[(1R,4S,5S,Z)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methylcyclohept-2-enyl]-N,N-dimethylacetamide
• 英文别名: 2-[(1R,4S,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylcyclohept-2-en-1-yl]-N,N-dimethylacetamide
• CAS: 935733-48-5
• 化学式: C₁₈H₃₅NO₂Si
• 分子量: 325.567
• InChiKey: KIMCYQAZFRLZKW-XHSDSOJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1R,4S,5S,Z)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methylcyclohept-2-enyl]-N,N-dimethylacetamide 在 碘 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (3aR,6S,7S,8aR)-2-methoxy-7-methyloctahydro-2H-cyclohepta[b]furan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Sundiversifolide

  摘要：

  The first, enantiocontrolled total synthesis of (+)-sundiversifolide has been accomplished using the sequential ring-closing metathesis, [3,3]sigmatropic rearrangement, and iodolactonization for the key assembly of the cis-fused oxabicyclo[5.3.0] decene framework of the natural product.

  DOI：

  10.1021/ol062960h
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-hept-6-enoic acid methoxy-methyl-amide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 2-[(1R,4S,5S,Z)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methylcyclohept-2-enyl]-N,N-dimethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Sundiversifolide

  摘要：

  The first, enantiocontrolled total synthesis of (+)-sundiversifolide has been accomplished using the sequential ring-closing metathesis, [3,3]sigmatropic rearrangement, and iodolactonization for the key assembly of the cis-fused oxabicyclo[5.3.0] decene framework of the natural product.

  DOI：

  10.1021/ol062960h

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Sundiversifolide
  作者：Hiromasa Yokoe、Hiroyuki Sasaki、Tomoyuki Yoshimura、Mitsuru Shindo、Masahiro Yoshida、Kozo Shishido

  DOI：10.1021/ol062960h

  日期：2007.3.1

  The first, enantiocontrolled total synthesis of (+)-sundiversifolide has been accomplished using the sequential ring-closing metathesis, [3,3]sigmatropic rearrangement, and iodolactonization for the key assembly of the cis-fused oxabicyclo[5.3.0] decene framework of the natural product.