2-[(1E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]-4H-1-benzopyran-4-one | 80212-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-[(1E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: (E)-2-(3,4-dimethoxystyryl)-4H-chromen-4-one；2-(3,4-dimethoxy-trans-styryl)-chromen-4-one；2-(3,4-Dimethoxy-trans-syryl)-chromen-4-on；2-(3,4-Dimethoxystyryl)-4H-chromen-4-one；2-[(E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]chromen-4-one
• CAS: 80212-23-3
• 化学式: C₁₉H₁₆O₄
• 分子量: 308.334
• InChiKey: DLGKFWXMKAOKRL-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]-4H-1-benzopyran-4-one 在 air 作用下， 以 苯 为溶剂， 以7%的产率得到2,3-Dimethoxy-benzo[a]xanthen-12-one
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of Flavonoids. V. Photocyclization of 2-Styryl-4H-chromen-4-ones

  摘要：

  在室温空气中用高压汞灯辐照 2-苯乙烯基-4H-苯并吡喃-4-酮 (1)，可得到苯并 [α]黄酮 (2)。甲氧基取代的苯乙烯基色酮的环化发生在苯乙烯基环上相对于 OMe 基团的对位，而 2-[β-（2-萘基）乙烯基]色酮（3）则在萘环的 α 位发生环化。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2670
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-2'-羟基苯乙酮 在 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[(1E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-苯乙烯基色酮衍生物作为有效的和选择性的单胺氧化酶B抑制剂。

  摘要：

  合成了18种2-苯乙烯基色酮衍生物（见图1），并评估了它们的单胺氧化酶（MAO）A和B抑制活性。与衍生物（阳性对照）相比，许多衍生物抑制MAO-B的作用，而且大多数都选择性抑制MAO-B。在这18种衍生物中，在R 1上具有甲氧基和在R 4上具有氯的化合物9表现出最佳的MAO-B抑制活性（IC 50  = 17±2.4 nM）和最佳的MAO-B选择性（IC 50对MAO-A而言） / IC 50（对于MAO-B = 1500）。化合物9的抑制方式对MAO-B的竞争是可逆的。使用分子操作环境（MOE）和Dragon使用2-苯乙烯基色酮衍生物的pIC 50值进行了定量构效关系（QSAR）分析，证明了MAO-B抑制活性和MAO-B选择性的描述分别为1734和121，显示出显着的相关性（P <0.05）。然后，我们通过使用AutoGPA的三维QSAR研究，将2-苯乙烯基色酮结构作为有用的支架进行了研

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103285

文献信息

• Structure elucidation of a series of fluoro-2-styrylchromones and methoxy-2-styrylchromones using 1D and 2D NMR spectroscopy
  作者：Mehbub Momin、Deresh Ramjugernath、Neil A. Koorbanally

  DOI：10.1002/mrc.4111

  日期：2014.9

  the NMR data for 2-SCs are always reported in synthetic publications that also report the biological activity, full structural elucidation of these compounds is rare. We have only noticed one publication on the structural elucidation of this class of compounds in which the nitro derivatives were described. To the best of our knowledge, there are no publications where the structural elucidation of these

  2-苯乙烯基色酮 (2-SCs) 是含氧杂环化合物的化学家族，类似于黄酮类化合物 (2-苯基色酮)，但带有乙烯基将色酮环与苯基部分桥接。已经合成了许多 2-SCs 的衍生物，并且也报道了它们在自然界中的存在。也有许多关于 2-SCs 合成衍生物的生物活性的报道，最近 Gomes 等人对其进行了综述，这些化合物被认为具有抗氧化、抗病毒、抗癌、抗过敏和保肝活性，并显示出A3腺苷受体拮抗剂和黄嘌呤氧化酶抑制剂。尽管 2-SCs 的 NMR 数据总是在也报告生物活性的合成出版物中报道，但这些化合物的完整结构解析很少见。我们只注意到一篇关于这类化合物结构解析的出版物，其中描述了硝基衍生物。据我们所知，没有出版物讨论了这些化合物的结构解析，其中芳香环上的取代基通过共振向芳香环中提供电子。此外，氟化分子的结构解析更具挑战性，因为 F 具有 NMR 活性并与质子和碳原子偶联。我们最近报道了这些化合物的合成和抗菌活性，并在此报道了
• Use of alternate current polarography in the study of biological activity of 2-styrylchromone derivatives
  作者：E. T. Oganesyan、N. N. Bogdashev、N. A. Tukhovskaya、A. V. Ivchenko、T. N. Sysoeva

  DOI：10.1007/bf02218998

  日期：1994.3

  alternate current polarography, with which it is possible to increase the sensitivity and correspondingly the accuracy of determination of the reduction potential. This is especially important in the study of organic compounds with a complex structure, which in the case of classical polarography often give poorly delineated and, in addition, overlapping waves. In the alternate current polarography these compounds

  我们之前在一系列文章 [5-7] 中展示了一系列化合物的构效 (SA) 关系模式，这些化合物来自查耳酮、黄酮及其类似物。为了建立定量的 SA 关系，使用了疏水性参数 [3]、取代基的电子效应 [9] 和电离常数 [8]。在本文中，提交了通过交流极谱法和使用 Ep 值进行相关分析的苯乙烯色酮研究结果。表 1 中列出的苯乙烯基色酮是我们根据基于以下概念的预测合成的：1) 色酮环对一系列类黄酮中生物活性的出现具有决定性贡献；2) 在从色酮转变为 2-苯基色酮时，在后者中形成肉桂酰基片段，这反过来使得黄酮与色酮相比具有更高的降压活性；3) 共轭链的伸长，特别是向 2-苯乙烯基色酮的转变，产生了分子的构型和构象特征，从而反映了在两个亚乙烯基和一个羰基参与下的 r-电子分布的一些不同特征，这可能会产生分子与生物底物的额外互补性。众所周知，化合物在滴汞电极 (DME) 上的还原电位表征了将电子添加到分子
• Cheema et al., Journal of the Chemical Society, 1932, p. 925,930
  作者：Cheema et al.

  DOI：——

  日期：——
• Structure–activity relationship study of growth inhibitory 2-styrylchromones against carcinoma cells
  作者：Chen Lin、Pei-Jung Lu、Chia-Ning Yang、Christopher Hulme、Arthur Y. Shaw

  DOI：10.1007/s00044-012-0232-6

  日期：2013.5

  The structure-activity relationship study of 2-styrylchromones against carcinoma cell growth is discussed in the present report. Taking advantage of 2-styrylchromone as a molecular template, a series of structural modifications was carried out and examined on several carcinoma cell lines. Interestingly, AGS cells exhibited more sensitivity in response to methoxy-bearing compounds, of which compound 23 (3,4,5-trimethoxy group on ring B) showed the most potent activity with a GI(50) value of 1.3 mu M. Surprisingly, as methoxy groups in 12 and 24-27 were demethylated to generate their hydroxyl counterparts 28-32, none of them displayed appreciable activity against all carcinoma cells. We further confirmed the pivotal role of rigidity for growth inhibitory activity between the rigid 12 and its flexible counterpart 33. Taken together, in the present report, we have clearly demonstrated the structure-activity relationship study of 2-styrylchromones targeting carcinoma cell growth.
• Regularities in biological activity among derivatives of chromone and 4-oxopyrimidine
  作者：É. T. Oganesyan、A. V. Ivchenko、I. P. Kodonidi、L. S. Sarkisov

  DOI：10.1007/bf00772990

  日期：1993.3