(2S,6R)-(+)-benzyl 2-propyl-6-phenylpiperidine-1-carboxylate | 934016-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S,6R)-(+)-benzyl 2-propyl-6-phenylpiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: benzyl (2R,6S)-2-phenyl-6-propylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 934016-63-4
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₂
• 分子量: 337.462
• InChiKey: XACSVXMUPWMWGY-LEWJYISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6R)-(+)-benzyl 2-propyl-6-phenylpiperidine-1-carboxylate 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到(2S,6R)-(+)-2-propyl-6-phenylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Ring Functionalized trans-2,6-Disubstituted Piperidines from N-Sulfinyl δ-Amino β-Keto Phosphonates. Total Synthesis of (−)-Myrtine

  摘要：

  Sulfinimine-derived N-sulfinyl delta-amino beta-ketophosphonates are transformed via the enaminones to the phosphoryl dihydropyridones that selectively give trans-2,6-disubstituted 1,2,5,6-tetrahydropyridines on organocuprate addition and dephosphorylation.

  DOI：

  10.1021/jo062365t
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (S_S,R)-(+)-2-oxo-4-(p-toluenesulfinylamino)-4-phenyl-butylphosphonate 在 platinum on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 42.25h， 生成 (2S,6R)-(+)-benzyl 2-propyl-6-phenylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Ring Functionalized trans-2,6-Disubstituted Piperidines from N-Sulfinyl δ-Amino β-Keto Phosphonates. Total Synthesis of (−)-Myrtine

  摘要：

  Sulfinimine-derived N-sulfinyl delta-amino beta-ketophosphonates are transformed via the enaminones to the phosphoryl dihydropyridones that selectively give trans-2,6-disubstituted 1,2,5,6-tetrahydropyridines on organocuprate addition and dephosphorylation.

  DOI：

  10.1021/jo062365t

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Ring Functionalized <i>trans</i>-2,6-Disubstituted Piperidines from <i>N</i>-Sulfinyl δ-Amino β-Keto Phosphonates. Total Synthesis of (−)-Myrtine
  作者：Franklin A. Davis、He Xu、Junyi Zhang

  DOI：10.1021/jo062365t

  日期：2007.3.1

  Sulfinimine-derived N-sulfinyl delta-amino beta-ketophosphonates are transformed via the enaminones to the phosphoryl dihydropyridones that selectively give trans-2,6-disubstituted 1,2,5,6-tetrahydropyridines on organocuprate addition and dephosphorylation.