4-(4-benzylpiperidin-1-yl)benzonitrile | 831203-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-(4-benzylpiperidin-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(4-benzyl-piperidin-1-yl)-benzonitrile
• CAS: 831203-55-5
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂
• 分子量: 276.381
• InChiKey: BGOXFZFJYRDVQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-benzylpiperidin-1-yl)benzonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(4-(4-benzylpiperidin-1-yl)benzyl)-7-chloro-2-ethylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  抗结核药Q203的侧链类似物的合成及结构活性研究

  摘要：

  6-氯-2-乙基-N-（4-（4-（4-（三氟甲氧基）苯基）哌啶-1-基）苄基）咪唑并[1,2- a ]吡啶-3-的抗结核活性羧酰胺（Q203）通过改变其侧链进行修饰。在这项研究中，我们合成了具有不同侧链的Q203类似物，并研究了它们对抗结核活性的影响。许多类似物对M显示出良好的效力。结核菌在液体肉汤培养基中复制（细胞外活性），而与链长和构象变化无关。但是，侧链区域的极性特征不利于抗结核活性。的类似物，25，28，35和36，对M表现出出色的活性。结核在巨噬细胞内部复制（细胞内活性），并具有较高的药物暴露水平和较长的半衰期，具有良好的药代动力学（PK）特性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.09.082
• 作为产物：
  描述：

  4-苄基哌啶 、 对氟苯腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(4-benzylpiperidin-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  抗结核药Q203的侧链类似物的合成及结构活性研究

  摘要：

  6-氯-2-乙基-N-（4-（4-（4-（三氟甲氧基）苯基）哌啶-1-基）苄基）咪唑并[1,2- a ]吡啶-3-的抗结核活性羧酰胺（Q203）通过改变其侧链进行修饰。在这项研究中，我们合成了具有不同侧链的Q203类似物，并研究了它们对抗结核活性的影响。许多类似物对M显示出良好的效力。结核菌在液体肉汤培养基中复制（细胞外活性），而与链长和构象变化无关。但是，侧链区域的极性特征不利于抗结核活性。的类似物，25，28，35和36，对M表现出出色的活性。结核在巨噬细胞内部复制（细胞内活性），并具有较高的药物暴露水平和较长的半衰期，具有良好的药代动力学（PK）特性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.09.082

文献信息

• Heterocyclic amides with anti-tuberculosis activity
  申请人：Lee E. Richard

  公开号：US20050222408A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  Compounds having the general structure: wherein A is selected from the group consisting of oxygen, sulfur, and NR 15 , and R 15 is selected from the group consisting of H, alkyl, aryl, substituted alkyl, and substituted aryl; B,D, and E are each independently selected from the group consisting of CH, nitrogen, sulfur and oxygen; R 1 is selected from the group consisting of nitro, halo, alkyl ester, arylsulfanyl, arylsulfinyl, arylsulfonyl and sulfonic acid; t is an integer from 1 to 3; and X is a substituted amide, and methods of using the novel compounds for treating infections caused by microorganisms, including Mycobacterium tuberculosis.

  具有一般结构的化合物：其中A从氧、硫和NR15组成的群体中选择，R15从H、烷基、芳基、取代烷基和取代芳基组成的群体中选择；B、D和E分别独立地从CH、氮、硫和氧组成的群体中选择；R1从硝基、卤素、烷基酯、芳基硫醚、芳基亚砜、芳基砜基和磺酸中选择；t为1到3的整数；X为取代酰胺，并且使用这些新化合物治疗由微生物引起的感染的方法，包括结核分枝杆菌。
• Synthesis and Evaluation of Cyclic Secondary Amine Substituted Phenyl and Benzyl Nitrofuranyl Amides as Novel Antituberculosis Agents
  作者：Rajendra P. Tangallapally、Raghunandan Yendapally、Robin E. Lee、Anne J. M. Lenaerts、Richard E. Lee

  DOI：10.1021/jm050765n

  日期：2005.12.1

  benzyl and phenyl B ring core. The synthesis of 27 cyclic, secondary amine substituted phenyl and benzyl nitrofuranyl amides is described and their activity against Mycobacterium tuberculosis reported. The series showed a strong structure-activity relationship as the benzyl nitrofuranyl amides were significantly more active than similarly substituted phenyl nitrofuranyl amides. Para-substituted benzyl piperazines

  在开发新的和有效的抗结核药的持续努力中，在先导化合物5-硝基呋喃-2-羧酸3,4-二甲氧基苄基酰胺的基础上，合成了第二代硝基呋喃酰胺。主要的设计考虑是通过向苄基和苯基B环核中添加亲水环来提高该系列的溶解度，从而提高该系列的生物利用度。描述了27种环状，仲胺取代的苯基和苄基硝基呋喃基酰胺的合成，并报道了它们对结核分枝杆菌的活性。该系列显示出很强的结构活性关系，因为苄基硝基呋喃基酰胺的活性明显高于类似取代的苯基硝基呋喃基酰胺。对位取代的苄基哌嗪显示出最大的抗结核活性。随后选择该系列化合物用于生物利用度和体内测试。这项研究成功地发现了在体外具有增强抗结核活性的新型化合物，并更好地理解了推进这一类药物所必需的药理学性质。
• [EN] HETEROCYCLIC AMIDES WITH ANTI-TUBERCULOSIS ACTIVITY<br/>[FR] AMIDES HETEROCYCLIQUES A ACTIVITE ANTI-TUBERCULINIQUE
  申请人：UNIV TENNESSEE RES FOUNDATION

  公开号：WO2005007625A3

  公开（公告）日：2005-12-29
• METHODS AND COMPOUNDS FOR MODULATING CANNABINOID ACTIVITY
  申请人：NORTHEASTERN UNIVERSITY

  公开号：EP2203058A1

  公开（公告）日：2010-07-07
• [EN] METHODS AND COMPOUNDS FOR MODULATING CANNABINOID ACTIVITY<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSÉS PERMETTANT LA MODULATION DE L'ACTIVITÉ CANNABINOÏDE
  申请人：UNIV NORTHEASTERN

  公开号：WO2009052320A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  Disclosed are compounds and compositions that inhibit the action of monoacylglycerol lipase (MGL) and fatty acid amide hydrolase (FAAH), methods of inhibiting MGL and FAAH, methods of modulating cannabinoid receptors, and methods of treating various disorders related to the modulation of cannabinoid receptors.