1R,2S-dimethyl 1,2-dihydro-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxynaphthalene-2,3-dicarboxylate | 130325-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: 1R,2S-dimethyl 1,2-dihydro-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxynaphthalene-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (1S,2R)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-1,2-dihydronaphthalene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 130325-42-7
• 化学式: C₂₄H₂₆O₈
• 分子量: 442.466
• InChiKey: GACCWDXUFWMHRD-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1R,2S-dimethyl 1,2-dihydro-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxynaphthalene-2,3-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以0.8 mg的产率得到dimethyl trans(1,2),trans(2,3)-6,7-dimethoxy-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3,4-tetrahydronaphthalene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Two caffeic acid tetramers having enantiomeric phenyldihydronaphthalene moieties from Macrotomia euchroma

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0031-9422(90)85204-s
• 作为产物：
  描述：

  6-溴藜芦醛 在 盐酸 、 正丁基锂 、 CuI*P(n-Bu)3 、 四甲基乙二胺 、 二氧化硫 、 对甲苯磺酸 、 zinc(II) oxide 作用下， 以 噻吩 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 1R,2S-dimethyl 1,2-dihydro-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxynaphthalene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric lignan synthesis. Isolariciresinol dimethyl ether

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00368a018

文献信息

• Photoredox Generated Carbonyl Ylides Enable a Modular Approach to Aryltetralin, Dihydronaphthalene, and Arylnaphthalene Lignans
  作者：Edwin Alfonzo、Alexandra M. Millimaci、Aaron B. Beeler

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02286

  日期：2020.8.21

  A one-pot synthesis of dihydronaphthalenes and arylnaphthalenes from epoxides and common dipolarophiles is described. The reaction proceeds through photoredox activation of epoxides to carbonyl ylides, which undergo concerted [3 + 2] dipolar cycloaddition with dipolarophiles to provide tetrahydrofurans or 2,5-dihydrofurans. In the same flask, acid promoted rearrangement affords densely functionalized

  描述了由环氧化物和常见的双亲性物一锅合成二氢萘和芳基萘。该反应通过环氧化合物的光氧化还原活化进行，以羰基酰化，然后与偶极亲和剂一起进行[3 + 2]偶极环加成反应，得到四氢呋喃或2,5-二氢呋喃。在同一烧瓶中，酸促进的重排分别在整个氧化还原中性转化顺序中提供了密集官能化的二氢萘和芳基萘。据报道，吡喃蒽二烯B和C以及正义素E的精简总合成（4-6步）。
• Chilianthins A-F, Six Triterpene Esters Having Dimeric Structures from Rhoiptelea chiliantha DIELS et HAND.-MAZZ.
  作者：Zhi-Hong JIANG、Takashi TANAKA、Isao KOUNO

  DOI：10.1248/cpb.44.1669

  日期：——

  Five triterpene-lignan esters, chilianthins A-E (2-6) and a triterpene-naphthalene carboxylic acid ester, chilianthin F (7), were isolated from the bark of Rhoiptelea chiliantha DIELS et HAND.-MAZZ. (Rhoipteleaceae), together with a known triterpene caffeate, 27-caffeoyloxy-3β-hydroxyolean-12-en-28-oic acid (myriceric acid B, 1). Their structures were elucidated on the basis of spectroscopic and chemical evidence. Chilianthins A (2), B (3), C (4) and E (6) were biomimetically synthesized from 1 by oxidative coupling.

  从 Rhoiptelea chiliantha DIELS et HAND.-MAZZ 的树皮中分离出五种三萜-木脂素酯，chilianthins A-E (2-6) 和三萜-萘羧酸酯，chilianthin F (7)。 （Rhoipteleaceae），以及已知的三萜咖啡酸酯，27-咖啡酰氧基-3β-羟基齐墩果酸-12-en-28-oic酸（杨梅酸B，1）。它们的结构是根据光谱和化学证据阐明的。 Chilianthins A (2)、B (3)、C (4) 和 E (6) 是通过氧化偶联从 1 仿生合成的。
• Biomimetic Syntheses of Neurotrophic Americanol A and Isoamericanol A by Horseradish Peroxidase (HRP) Catalyzed Oxidative Coupling
  作者：Yoshiyasu Fukuyama、Hironobu Takahashi、Keiji Matsumoto、Masumi Ueda、Youko Miyake

  DOI：10.3987/com-01-s(k)24

  日期：——
• A tetrameric derivative of caffeic acid from Rabdosia japonica
  作者：Isao Agata、Tsutomu Hatano、Sansei Nishibe、Takuo Okuda

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)98002-6

  日期：1989.1
• Asymmetric lignan synthesis. Isolariciresinol dimethyl ether
  作者：James L. Charlton、M. M. Alauddin

  DOI：10.1021/jo00368a018

  日期：1986.9