(S)-(1,2-diphenylethoxy)trimethylsilane | 60632-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (S)-(1,2-diphenylethoxy)trimethylsilane
• 英文别名: [(1S)-1,2-diphenylethoxy]-trimethylsilane
• CAS: 60632-84-0
• 化学式: C₁₇H₂₂OSi
• 分子量: 270.447
• InChiKey: GUEFYJCNKBBRDC-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 、 (S)-(1,2-diphenylethoxy)trimethylsilane 、 烯丙基三甲基硅烷 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到4-(1,2-diphenylethoxy)-4,5-dimethylhex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  使用手性苯基甲醇的甲基酮的不对称烯丙基化

  摘要：

  是甲基还是烷基？通过使用结构简单的苯基苄基助剂生成相应的均烯丙基醚，可以在​​脂肪族甲基酮的烯丙基化中获得高诱导的面部选择性和出色的收率。转移的辅助剂具有很好的保护质量，可以轻松卸下。

  DOI：

  10.1002/chem.200900062
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 1,2-二苯乙醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到(S)-(1,2-diphenylethoxy)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  使用手性苯基甲醇的甲基酮的不对称烯丙基化

  摘要：

  是甲基还是烷基？通过使用结构简单的苯基苄基助剂生成相应的均烯丙基醚，可以在​​脂肪族甲基酮的烯丙基化中获得高诱导的面部选择性和出色的收率。转移的辅助剂具有很好的保护质量，可以轻松卸下。

  DOI：

  10.1002/chem.200900062

文献信息

• Asymmetric Allylation of Methyl Ketones by Using Chiral Phenyl Carbinols
  作者：Lutz F. Tietze、Tom Kinzel、Thomas Wolfram

  DOI：10.1002/chem.200900062

  日期：2009.6.15

  To methyl or to alkyl? High induced facial selectivities and excellent yields are obtained in the allylation of aliphatic methyl ketones by using a structurally simple phenylbenzyl auxiliary to give the corresponding homoallylic ethers (see scheme). The transferred auxiliary has a very good protecting quality and can easily be removed.

  是甲基还是烷基？通过使用结构简单的苯基苄基助剂生成相应的均烯丙基醚，可以在​​脂肪族甲基酮的烯丙基化中获得高诱导的面部选择性和出色的收率。转移的辅助剂具有很好的保护质量，可以轻松卸下。