(+)-2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1-ylmethyl)-3-ethyl-9,10-dimethoxy-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinoline | 627862-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吐根碱生物碱
• 英文名称: (+)-2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1-ylmethyl)-3-ethyl-9,10-dimethoxy-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinoline
• 英文别名: (+)-O-methylpsychotorine；(2S,3S,11bR)-2-[(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl)methyl]-3-ethyl-9,10-dimethoxy-2,3,4,6,7,11b-hexahydro-1H-benzo[a]quinolizine
• CAS: 627862-77-5
• 化学式: C₂₉H₃₈N₂O₄
• 分子量: 478.632
• InChiKey: FBRKYRSUSJWLHH-IOZGHAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1-ylmethyl)-3-ethyl-9,10-dimethoxy-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinoline 在 Cl[(1S,2S)-N-p-Ts-1,2-diphenylethanediamine](p-cymene)Ru(II) 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.3h， 生成 (+)-emetine
  参考文献：
  名称：

  Formal Total Synthesis of (−)-Emetine Using Catalytic Asymmetric Allylation of Cyclic Imines as a Key Step

  摘要：

  Catalytic asymmetric allylation of 3,4-dihydro-6,7-dimethoxyisoquinoline was carried out using allyltrimethoxysilane in the presence of Cu(I) and tol-BINAP. The allyl adduct thus obtained was transformed to a chiral synthetic intermediate for (-)-emetine in good yield. The procedure was applied to the total synthesis of ent-emetine.

  DOI：

  10.1021/ol0530326
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium on activated charcoal 、 叔丁醇 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 三甲基铝 、 苯基锂 、 (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 、 copper(l) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 68.8h， 生成 (+)-2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1-ylmethyl)-3-ethyl-9,10-dimethoxy-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Formal Total Synthesis of (−)-Emetine Using Catalytic Asymmetric Allylation of Cyclic Imines as a Key Step

  摘要：

  Catalytic asymmetric allylation of 3,4-dihydro-6,7-dimethoxyisoquinoline was carried out using allyltrimethoxysilane in the presence of Cu(I) and tol-BINAP. The allyl adduct thus obtained was transformed to a chiral synthetic intermediate for (-)-emetine in good yield. The procedure was applied to the total synthesis of ent-emetine.

  DOI：

  10.1021/ol0530326

文献信息

• Formal Total Synthesis of (−)-Emetine Using Catalytic Asymmetric Allylation of Cyclic Imines as a Key Step
  作者：Takashi Itoh、Michiko Miyazaki、Hiromi Fukuoka、Kazuhiro Nagata、Akio Ohsawa

  DOI：10.1021/ol0530326

  日期：2006.3.1

  Catalytic asymmetric allylation of 3,4-dihydro-6,7-dimethoxyisoquinoline was carried out using allyltrimethoxysilane in the presence of Cu(I) and tol-BINAP. The allyl adduct thus obtained was transformed to a chiral synthetic intermediate for (-)-emetine in good yield. The procedure was applied to the total synthesis of ent-emetine.