2-(5-溴-2-噻吩基)乙酸甲酯 | 67137-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2-(5-溴-2-噻吩基)乙酸甲酯
• 中文别名: 2-(5-溴噻吩-2-基)乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(5-bromo-2-thienyl)acetic acid
• 英文别名: (5-bromo-thiophen-2-yl)-acetic acid methyl ester；methyl 2-(5-bromothiophen-2-yl)acetate；methyl 2-(5-bromo-2-thienyl)acetate；5-Brom-2-thiophenessigsaeure-methylester；5-(Essigsaeure-methylester)-2-brom-thiophen；methyl (5-bromo-2-thienyl)acetate
• CAS: 67137-56-8
• 化学式: C₇H₇BrO₂S
• 分子量: 235.101
• InChiKey: KEYPHZZYKZVXLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-溴-2-噻吩基)乙酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 (5-{2-[2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-acetylamino]-phenyl}-thiophen-2-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rational Design of Novel, Potent Small Molecule Pan-Selectin Antagonists

  摘要：

  This report describes the first results of a rational hit-finding strategy to design novel small molecule antiinflammatory drugs targeting selectins, a family of three cellular adhesion molecules. Based on recent progress in understanding of molecular interaction between selectins and their natural ligands as well as progress in clinical development of synthetic antagonists like 1 (bimosiamose, TBC1269), this study was initiated to discover small molecule selectin antagonists with improved pharmacological properties. Considering 1 as template structure, a ligand-based approach followed by focused chemical synthesis has been applied to yield novel synthetic small molecules (MWr < 500) with a trihydroxybenzene motif, bearing neither peptidic nor glycosidic components, with nanomolar in vitro activity. Biological evaluation involves two kinds of in vitro assays, a static molecular binding assay, and a dynamic HL-60 cell attachment assay. As compared to controls, the novel compounds showed improved biological in vitro activity both under static and dynamic conditions.

  DOI：

  10.1021/jm060536g
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙酸 在 溴 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(5-溴-2-噻吩基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL THIOPHENE COMPOUNDS AND METHOD FOR IN VIVO IMAGING
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE THIOPHÈNE ET PROCÉDÉ POUR IMAGERIE IN VIVO

  摘要：

  本发明涉及公式（I）（C）n-B-（A）m-B-（C）n的新型标记化合物，其中m为0或1，n独立地为0、1、2或3，A、每个B和每个C独立地选自苯基和五元和六元杂芳环，对于末端环B或C还可以选自具有七至十个环成员的双环杂芳融合环，其中至少两个环A到C之间的键可以被羰基（-CO-）取代，其中至少两个环A到C被一个或两个基团R取代，每个环A到C还可以选择地被一个或两个基团R1取代，用于在活体患者中成像淀粉样沉积物和聚集蛋白。该发明还涉及使用公式I的标记或未标记化合物的成像方法，以及未标记化合物在这些方法中的使用。

  公开号：

  WO2013036196A1

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS AND THEIR USE IN THERAPY<br/>[FR] COMPOSÉS INÉDITS ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE
  申请人：BIOCHROMIX PHARMA AB

  公开号：WO2013009259A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  The present invention relates to novel chemical compounds formula (I) (C)n-B-(A)m-B-(C)n (I) wherein m is 0 or 1, and n is independently 0, 1, 2 or 3, A, each B and each C are independently selected from phenylene and five-and six-membered heteroaromatic rings, and for a terminal ring B or C also from bicyclic heteroaromatic fused rings having seven to ten ring members, wherein the bond between at least two of the rings A to C may be replaced by a carbonyl group (-CO-), wherein at least two of the rings A to C are substituted with one or two groups R, and wherein each ring A to C further optionally is substituted with one or two groups R1. The compounds are useful in therapy, especially therapy of a mammal suffering from a disease involving misfolded or aggregated forms of proteins.

  本发明涉及一种新型化合物的化学式（I）（C）n-B-（A）m-B-（C）n（I），其中m为0或1，n独立地为0、1、2或3，A、每个B和每个C独立地选自苯基和五元和六元杂芳环，对于末端环B或C还可以选自具有七至十个环成员的双环杂芳融合环，其中至少两个环A到C之间的键可以被羰基（-CO-）取代，其中至少两个环A到C被一个或两个基团R取代，每个环A到C还可以选择地被一个或两个基团R1取代。这些化合物在治疗中有用，特别是在治疗患有涉及蛋白质错误折叠或聚集形式的疾病的哺乳动物的治疗中。
• 作为URAT1抑制剂的化合物
  申请人：江苏艾立康药业股份有限公司

  公开号：CN107814795B

  公开（公告）日：2020-12-18

  本发明提供了具有通式（I）的一系列化合物，其中，n选自1、2或3；X选自O或S；Q选自C或N；R选自H、卤素、‑C1‑6烷基。所述化合物可以作为URAT1抑制剂，用于治疗高尿酸血症和痛风。
• Novel Hydroxylated Aromatic Compounds
  申请人：Aydt Ewald M.

  公开号：US20080207741A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  Pharmaceutical compositions comprising at least one compound of the formula (I) and a pharmaceutically acceptable carrier which is useful in a medicine wherein the symbols and substituents have the following meaning —X— is e.g. and Y being e.g. or the pharmaceutically acceptable salts, esters or amides and prodrugs can be applied to modulate the in-vitro and in-vivo binding processes mediated by E-, P- or L-selectin binding.

  含有至少一个式(I)的化合物和药用可接受的载体的药物组合物，在药物中有用 其中符号和取代基具有以下含义 —X— 例如 Y 例如 或者药用可接受的盐、酯或酰胺和前药可以被应用来调节由E-、P-或L-选择素结合介导的体外和体内结合过程。
• Delivery of a substance to a pre-determinated site
  申请人：Applied NanoSystems B.V.

  公开号：EP1350507A1

  公开（公告）日：2003-10-08

  The invention is concerned with delivery vehicles for delivering a substance of interest to a predetermined site, said vehicle comprising said substance and a means for inducing availability of at least one compartment of said vehicle toward the exterior, thereby allowing access of said substance to the exterior of said vehicle at said predetermined site. The invention is further concerned with uses of said vehicle and methods for preparing it.

  该发明涉及用于将感兴趣的物质传递到预定地点的运输车辆，该车辆包括该物质和一种用于诱导至少一个车辆隔间朝向外部可用的手段，从而允许在该预定地点将该物质访问到车辆外部。该发明还涉及使用该车辆的方法和制备方法。
• On-resin dimerization incorporates a diverse array of π-conjugated functionality within aqueous self-assembling peptide backbones
  作者：Geeta S. Vadehra、Brian D. Wall、Stephen R. Diegelmann、John D. Tovar

  DOI：10.1039/c0cc00301h

  日期：——

  We report a convenient method to incorporate π-electron units into peptides that assemble into amyloid-like supramolecular polymers, discussing the scope of the process and preliminary characterization of the resulting nanomaterials. Self-assembly manipulates these “electronic peptides” into delocalized sub-10 nm 1-D nanostructures under completely aqueous conditions.

  我们报告了一种便捷的方法，将Ï-电子单元加入肽中，使其组装成类似淀粉样的超分子聚合物，并讨论了这一过程的范围以及由此产生的纳米材料的初步特性。在完全无水的条件下，自组装技术可将这些 "电子肽 "操纵成局部10纳米以下的一维纳米结构。