2-(5-溴-2-噻吩基)-呋喃 | 91891-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2-(5-溴-2-噻吩基)-呋喃
• 英文名称: 2-bromo-5-(2-furyl)thiophen
• 英文别名: 2-(5-bromo-2-thienyl)furan；2-(5-Bromothiophen-2-yl)furan
• CAS: 91891-82-6
• 化学式: C₈H₅BrOS
• 分子量: 229.097
• InChiKey: OWDOEZLUNHAOTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.600±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-溴-2-噻吩基)-呋喃 、 2-chloro-6-(1-methylpyrrol-2-yl)pyridine 在 magnesium 作用下， 生成 2-(5-Furan-2-yl-thiophen-2-yl)-6-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  混合杂芳烃低聚物

  摘要：

  杂芳烃二卤化物可通过与钯-膦配合物催化的杂芳基格氏试剂逐步偶联而容易地制备出各种类型的杂芳烃低聚物。

  DOI：

  10.1039/c39840000511
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-噻嗯基)呋喃 在 正丁基锂 、 溴 作用下， 生成 2-溴-5-(2-噻吩基)呋喃 、 2-(5-溴-2-噻吩基)-呋喃
  参考文献：
  名称：

  某些π过量的杂多芳族化合物的合成及13 C nmr表征

  摘要：

  根据两种常规方法，已经以良好的产率合成了几种含有呋喃和噻吩环并且可能是抗真菌剂的π-过量的杂多芳族化合物。第一种方法已用于制备具有通过其2位和5位连接的噻吩的化合物，例如叔芳基2b，2d和2a。这些化合物的两种前体已通过Glaser反应或使用新型的Pd介导的反应获得。第二种方法由Ni或Pd催化杂芳烃卤化物通过杂芳格氏试剂或卤化锌交叉偶联的杂芳基化反应制得，包含两个杂芳族单元的双芳基1a-e，和三芳基2c。还已经通过选择性锂化从2-（2-噻吩基）呋喃（1c）开始制备化合物1e，然后进行溴化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96555-x

文献信息

• Synthesis of functionalized thiophenes and oligothiophenes by selective and iterative cross-coupling reactions using indium organometallics
  作者：M. Montserrat Martínez、Miguel Peña-López、José Pérez Sestelo、Luis A. Sarandeses

  DOI：10.1039/c2ob25123j

  日期：——

  The synthesis of unsymmetrical 2,5-disubstituted thiophenes by selective and sequential palladium-catalyzed cross-coupling reactions of indium organometallics with 2,5-dibromothiophene is reported. Following an iterative coupling sequence, α-oligothiophenes were synthesized in good yields and with high atom economy.

  铟有机金属化合物与钯的选择性和顺序钯催化交叉偶联反应合成不对称的2,5-二取代噻吩 2,5-二溴噻吩被报道。按照反复的偶联序列，以高收率和高原子经济性合成了α-低聚噻吩。
• CARPITA, A.;ROSSI, R.;VERACINI, C. A., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 10, 1919-1929
  作者：CARPITA, A.、ROSSI, R.、VERACINI, C. A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and 13C nmr characterization of some π-excessive heteropolyaromatic compounds
  作者：Adriano Carpita、Renzo Rossi、Carlo Alberto Veracini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96555-x

  日期：1985.1

  Several π-excessive heteropolyaromatic compounds, which contain furan and thiophen ring and are possible antifungal agents, have been synthesized in good yields according to two general methods. The first method has been used to prepare compounds possessing thiophens linked by their 2- and 5-positions, such as the ter-aryls 2b, 2d and 2a. Two precursors of these compounds have been obtained either

  根据两种常规方法，已经以良好的产率合成了几种含有呋喃和噻吩环并且可能是抗真菌剂的π-过量的杂多芳族化合物。第一种方法已用于制备具有通过其2位和5位连接的噻吩的化合物，例如叔芳基2b，2d和2a。这些化合物的两种前体已通过Glaser反应或使用新型的Pd介导的反应获得。第二种方法由Ni或Pd催化杂芳烃卤化物通过杂芳格氏试剂或卤化锌交叉偶联的杂芳基化反应制得，包含两个杂芳族单元的双芳基1a-e，和三芳基2c。还已经通过选择性锂化从2-（2-噻吩基）呋喃（1c）开始制备化合物1e，然后进行溴化。
• Mixed heteroarene oligomers
  作者：Akio Minato、Keizo Suzuki、Kohei Tamao、Makoto Kumada

  DOI：10.1039/c39840000511

  日期：——

  Various types of mixed heteroatene oligomers can be readily prepared from heteroarene dihalides via stepwise coupling with heteroaryl Grignard reagents catalysed by a palladium–phosphine complex.

  杂芳烃二卤化物可通过与钯-膦配合物催化的杂芳基格氏试剂逐步偶联而容易地制备出各种类型的杂芳烃低聚物。