3-phenyl-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)propanal | 1258314-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-phenyl-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)propanal
• 英文别名: (2S)-3-phenyl-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxypropanal
• CAS: 1258314-69-0
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₂
• 分子量: 289.418
• InChiKey: BKBZZHXWGVVPOX-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)propanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-phenyl-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxy)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  咪唑硫酮和金属盐的协同催化醛的不对称α-氧胺化†

  摘要：

  新型高效的咪唑硫酮催化剂与金属盐的结合已成功引入醛类的不对称α-氧胺化反应中。通过一锅氧化-氧化胺化反应系统，可以得到所需的高收率和良好至优异对映选择性的产物。

  DOI：

  10.1039/c4ra08556f
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙醇 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 (S)-5-benzyl-2,2,3-trimethylimidazolidine-4-thione 、 三氟乙酸 、 sodium bromide 、 copper dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-phenyl-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)propanal
  参考文献：
  名称：

  咪唑硫酮和金属盐的协同催化醛的不对称α-氧胺化†

  摘要：

  新型高效的咪唑硫酮催化剂与金属盐的结合已成功引入醛类的不对称α-氧胺化反应中。通过一锅氧化-氧化胺化反应系统，可以得到所需的高收率和良好至优异对映选择性的产物。

  DOI：

  10.1039/c4ra08556f

文献信息

• Organocatalyzed α-Oxyamination of Aldehydes Using Anodic Oxidation
  作者：Nhat-Nguyen Bui、Xuan-Huong Ho、Sun-il Mho、Hye-Young Jang

  DOI：10.1002/ejoc.200900871

  日期：2009.11

  Electrochemical oxidation was performed during the organocatalyzed α-oxyamination of aldehydes by using a one-compartment electrolytic cell under galvanostatic conditions. In the presence of substoichiometric amounts of sec-amines, the desired coupling products were formed in good yield. The asymmetric variant of the α-oxyamination of aldehydes was examined by using chiral sec-amines. Control experiments

  通过在恒电流条件下使用单室电解池在醛的有机催化 α-氧胺化过程中进行电化学氧化。在亚化学计量量的仲胺存在下，所需的偶联产物以良好的产率形成。通过使用手性仲胺检查醛的 α-氧胺化的不对称变体。对照实验和循环伏安法证实该反应的关键中间体是衍生自仲胺催化剂和醛的烯胺的阳离子自由基。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• One-pot sequential alcohol oxidation and asymmetric α-oxyamination in aqueous media using recyclable resin-supported peptide catalyst
  作者：Kengo Akagawa、Takuma Fujiwara、Seiji Sakamoto、Kazuaki Kudo

  DOI：10.1039/c0cc02301a

  日期：——

  An efficient tandem reaction system was developed, in which primary alcohols were used for the oxidation to the corresponding aldehydes followed by an asymmetric alpha-oxyamination with a resin-supported peptide catalyst.

  开发了一种有效的串联反应系统，其中伯醇用于氧化为相应的醛，然后用树脂负载的肽催化剂进行不对称的α-氧胺化。
• Efficient Asymmetric α-Oxyamination of Aldehydes by Resin-Supported Peptide Catalyst in Aqueous Media
  作者：Kengo Akagawa、Takuma Fujiwara、Seiji Sakamoto、Kazuaki Kudo

  DOI：10.1021/ol100415h

  日期：2010.4.16

  The resin-supported peptide catalyst having the terminal five-residue Pro-d-Pro-Aib-Trp-Trp combined with polyleucine successfully catalyzed the asymmetric α-oxyamination of aldehydes in aqueous media. The secondary structure and the chirality sense of the hydrophobic polyleucine chain significantly affected both reactivity and enantioselectivity.

  具有末端五残基Pro- d -Pro-Aib-Trp-Trp和聚亮氨酸的树脂负载的肽催化剂成功地催化了水性介质中醛的不对称α-氧化胺化。疏水性聚亮氨酸链的二级结构和手性感显着影响反应性和对映选择性。
• Concerning the Mechanism of the FeCl₃-Catalyzed α-Oxyamination of Aldehydes: Evidence for a Non-SOMO Activation Pathway
  作者：Jeffrey F. Van Humbeck、Scott P. Simonovich、Robert R. Knowles、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja1043006

  日期：2010.7.28

  The mechanism of a recently reported aldehyde alpha-oxyamination reaction has been studied using a combination of kinetic, spectrometric, and spectrophotometric techniques. Most crucially, the use of a validated cyclopropane-based radical-clock substrate has demonstrated that carbon-oxygen bond formation occurs predominantly through an enamine activation manifold. The mechanistic details reported herein

  最近报道的醛α-氧胺化反应的机理已经通过动力学、光谱和分光光度技术的组合进行了研究。最重要的是，使用经过验证的基于环丙烷的自由基时钟底物已证明碳-氧键的形成主要通过烯胺活化歧管发生。本文报道的机理细节表明，正如之前研究的醇氧化所提出的那样，TEMPO 和简单金属盐之间的络合导致亲电子离子反应性。