(S)-3-phenyl-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)propanoicacid | 1311295-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (S)-3-phenyl-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)propanoicacid
• 英文别名: 3-phenyl-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)propionic acid；(2S)-3-phenyl-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxypropanoic acid
• CAS: 1311295-88-1
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₃
• 分子量: 305.417
• InChiKey: KLJFQLXJIJWIEC-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-tert-butyl-N-[(S)-3-phenyl-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)propanoyl]-1,3-oxazolidine-2-thione 在 双氧水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到(S)-3-phenyl-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)propanoicacid
  参考文献：
  名称：

  TEMPO对双自由基钛（iv）烯醇化物的一般和立体选择性氨氧化作用：手性助剂作用的详细研究†

  摘要：

  TEMPO对手性助剂对钛（IV）烯醇化物的α-氨基羟化反应的影响的综合分析表明，（S）4-叔丁基-1-恶唑烷-2-硫酮是最适合提供单一骨架的支架非对映异构体，可用于多种底物，产率高，可将这种自由基反应转化为高度化学和立体选择性的氧化反应。

  DOI：

  10.1039/c8ob01074a

文献信息

• Peptide/Laccase Cocatalyzed Asymmetric α-Oxyamination of Aldehydes
  作者：Kengo Akagawa、Kazuaki Kudo

  DOI：10.1021/ol2012956

  日期：2011.7.1

  An asymmetric α-oxyamination could be successfully performed by a peptide catalyst and laccase. The combination of peptide catalysis and enzymatic air oxidation promoted the reaction smoothly in water without employing a metal reagent. The oxyaminated compounds could be obtained as both aldehyde and carboxylic acid products depending on the reaction conditions.

  可以通过肽催化剂和漆酶成功地进行不对称的α-氧化胺化。肽催化和酶促空气氧化相结合，可在不使用金属试剂的情况下，在水中平稳地促进反应。取决于反应条件，可以以醛和羧酸产物形式获得含氧化合物。
• General and stereoselective aminoxylation of biradical titanium(<scp>iv</scp>) enolates with TEMPO: a detailed study on the effect of the chiral auxiliary
  作者：Stuart C. D. Kennington、Alejandro Gómez-Palomino、Ernest Salomó、Pedro Romea、Fèlix Urpí、Mercè Font-Bardia

  DOI：10.1039/c8ob01074a

  日期：——

  comprehensive analysis of the influence of the chiral auxiliary on the α-aminoxylation of titanium(IV) enolates with TEMPO indicated that (S) 4-tert-butyl-1-oxazolidine-2-thione is the most appropriate scaffold to provide a single diastereomer in high yields for a variety of substrates, which converts such a radical reaction into a highly chemo- and stereoselective oxidation.

  TEMPO对手性助剂对钛（IV）烯醇化物的α-氨基羟化反应的影响的综合分析表明，（S）4-叔丁基-1-恶唑烷-2-硫酮是最适合提供单一骨架的支架非对映异构体，可用于多种底物，产率高，可将这种自由基反应转化为高度化学和立体选择性的氧化反应。