naphthalen-2-ylcarbamoyl azide | 185691-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalen-2-ylcarbamoyl azide
• 英文别名: Carbamic azide, 2-naphthalenyl-；1-diazo-3-naphthalen-2-ylurea
• CAS: 185691-79-6
• 化学式: C₁₁H₈N₄O
• 分子量: 212.211
• InChiKey: QVHLBVAUILLSLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-naphthoyl azide 在 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以78 mg的产率得到naphthalen-2-ylcarbamoyl azide
  参考文献：
  名称：

  叠氮化物的自由基取代：TMSN3-PhI（OAc）2作为IN3的取代物。

  摘要：

  发现TMSN3和PhI（OAc）2可以促进醚，醛和苯甲醛缩醛的高产率叠氮化物取代。该反应是快速的，并且在乙腈中于零至环境温度下发生。但是，对于反应而言必不可少的是，在PhI（OAc）2和底物的混合物之后添加TMSN3。在用TMSN3-PhI（OAc）2和IN3进行苄基醚的叠氮反应中​​，发现了主要的氘动力学同位素效应。该反应的哈米特自由能关系研究也显示与sigma +常数具有良好的相关性，对于TMSN3-PhI（OAc）2，rho值为-0.47，对于IN3，rho值为-0.39。在此基础上，提出了反应的根本机理。

  DOI：

  10.1039/b500037h

文献信息

• KI Catalyzed Nitrogenation of Aldehydes and Alcohols: Direct Synthesis of Carbamoyl Azides and Ureas
  作者：Song Song、Peng Feng、Miancheng Zou、Ning Jiao

  DOI：10.1002/cjoc.201600914

  日期：2017.6

  An efficient KI catalyzed nitrogenation of aldehydes and alcohols for the direct synthesis of carbamoyl azides and ureas via a radical process has been developed. The simple operating procedures, the readily available starting materials including aldehydes, alcohols and amines, as well as the utility of the products all make this strategy very attractive.

  已开发出一种有效的KI催化醛和醇的氮化，用于通过自由基过程直接合成氨基甲酰基叠氮化物和脲。简单的操作程序，易于获得的起始原料（包括醛，醇和胺）以及产品的实用性，都使该策略非常有吸引力。
• Ceric Ammonium Nitrate (CAN) Catalyzed Modification of Ketones <i>via</i> Two C–C Bond Cleavages with the Retention of the Oxo-Group
  作者：Peng Feng、Xiang Sun、Yijin Su、Xinyao Li、Li−He Zhang、Xiaodong Shi、Ning Jiao

  DOI：10.1021/ol5014476

  日期：2014.6.20

  functionalization of ketones through double C–C bond cleavage strategy has been disclosed. This reaction provides a mild, practical method toward carbamoyl azides, which are versatile intermediates and building blocks in organic synthesis. Based on relevant mechanistic studies, a unique and plausible C–C bond and N–O bond cleavage process is proposed, where the oxyamination intermediate plays an important

  已经公开了一种简单的硝酸铈铵（CAN）通过双C-C键裂解策略催化酮的官能化的方法。该反应为氨基甲酰叠氮化物提供了温和，实用的方法，氨基甲酰叠氮化物是有机合成中的通用中间体和结构单元。基于相关的机理研究，提出了一个独特且可行的C–C键和N–O键裂解过程，其中氧化胺化中间体在该反应中起着重要的作用。
• Synthesis of carbamoyl azides via the Lossen rearrangement utilizing diphenyl phosphorazidate
  作者：Kotaro Ishihara、Takayuki Shioiri、Masato Matsugi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153727

  日期：2022.4

  A novel method was developed for the synthesis of carbamoyl azides from hydroxamic acids via the Lossen rearrangement using diphenyl phosphorazidate, which acts as both the activator and azide source to produce the azides via an isocyanate intermediate. Using this method, various hydroxamic acids were converted into the corresponding carbamoyl azides, enabling their preparation without the use of highly

  开发了一种使用叠氮化二苯酯通过Lossen 重排从异羟肟酸合成氨基甲酰基叠氮化物的新方法，该方法作为活化剂和叠氮化物来源，通过异氰酸酯中间体生产叠氮化物。使用这种方法，各种异羟肟酸被转化为相应的氨基甲酰叠氮化物，无需使用高爆炸性试剂即可制备它们。
• One-Pot Synthesis of Carbamoyl Azides via Palladium-Catalysed Azidocarbonylation of Haloarenes Using N-Formylsaccharin as a CO Surrogate
  作者：Lal Yadav、Vinod Yadav、Vishnu Srivastava

  DOI：10.1055/s-0036-1588316

  日期：——

  A highly efficient one-pot synthesis of carbamoyl azides from haloarenes and sodium azide has been developed. The protocol involves palladium-catalysed azidocarbonylation of haloarenes utilizing N -formylsaccharin as a CO source to form acyl azides, which undergo in situ Curtius rearrangement to afford the desired carbamoyl azides. N -Formylsaccharin is an easy-to-handle solid alternative to CO gas

  已经开发出一种由卤代芳烃和叠氮化钠高效一锅法合成氨基甲酰基叠氮化物的方法。该协议涉及钯催化的卤代芳烃的叠氮羰基化，利用 N-甲酰基糖精作为 CO 源形成酰基叠氮化物，其进行原位 Curtius 重排以提供所需的氨基甲酰基叠氮化物。N-甲酰基糖精是一种易于处理的固体替代 CO 气体。
• Froyen, Synthetic Communications, 1996, vol. 26, # 24, p. 4549 - 4561
  作者：Froyen

  DOI：——

  日期：——