4-imino-4H-quinolizin-1,3-dicarboxylic acid diethyl ester | 101113-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: 4-imino-4H-quinolizin-1,3-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: 4-Imino-4H-chinolizin-1,3-dicarbonsaeure-diaethylester；Diethyl 4-imino-4H-quinolizine-1,3-dicarboxylate；diethyl 4-iminoquinolizine-1,3-dicarboxylate
• CAS: 101113-14-8
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₄
• 分子量: 288.303
• InChiKey: YQEGSFXRVIJRPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  430.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-imino-4H-quinolizin-1,3-dicarboxylic acid diethyl ester 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到1-Carbethoxy-3-cyano-4H-chinolizin-4-on
  参考文献：
  名称：

  氮桥头化合物，部分68 †。喹啉嗪衍生物的研究。第2部分‡。1,3-二取代-4 H-喹啉衍生物的合成

  摘要：

  在碱催化或热反应中，已经使用2-吡啶二乙酸衍生物6a，b，A，B和乙氧基亚甲基丙二酸衍生物7a，b，c合成了喹喔嗪化合物1和2或其单环互变异构体3和4。在6-未取代的系列中，可以同时获得4-氧代和4-亚氨基衍生物，在6-取代的系列中，仅能获得4-氧代，而不是4-亚氨基的衍生物，而是它们的单环互变异构体3 ，4已被隔离。在6-未取代系列中，最初形成的4-亚氨基化合物已在更强的条件下重排为4-氧代化合物。分离的化合物的结构已通过紫外，红外和1 H nmr光谱证明，3B = C的结构也通过X射线分析证明。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240320
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶乙酸乙酯 在 乙醚 、 sodium 作用下， 生成 4-imino-4H-quinolizin-1,3-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Govindachari et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 3839,3843

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Preparation of Some β-Aryl-β-carboxypiperidones
  作者：Richard K. Hill、Charles E. Glassick、Leonard J. Fliedner

  DOI：10.1021/ja01512a056

  日期：1959.2
• SCHWARTZ, A.;PAL, Z.;SZABO, L.;SIMON, K.;HERMECZ, I.;MESZAROS, Z., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 3, 645-650
  作者：SCHWARTZ, A.、PAL, Z.、SZABO, L.、SIMON, K.、HERMECZ, I.、MESZAROS, Z.

  DOI：——

  日期：——
• Nitrogen bridgehead compounds, part<b>68</b>. Studies on quinolizine derivatives. Part<b>2</b>. Synthesis of 1,3-disubstituted-4<i>H</i>-quinolizine derivatives
  作者：Angéla Schwartz、Zoltán Pál、László Szabó、Kálmán Simon、István Hermecz、Zoltán Mészáros

  DOI：10.1002/jhet.5570240320

  日期：1987.5

  been synthesized using 2-pyri-dineacetic acid derivatives 6a, b, A, B and ethoxymethylenemalonic acid derivatives 7a, b, c in base catalyzed or thermic reaction. In the 6-unsubstituted series, both the 4-oxo and 4-imino derivatives could have been obtained, in the 6-substituted series, however the 4-oxo ones only, whereas instead of the 4-imino derivatives, their monocyclic tautomers 3, 4 have been

  在碱催化或热反应中，已经使用2-吡啶二乙酸衍生物6a，b，A，B和乙氧基亚甲基丙二酸衍生物7a，b，c合成了喹喔嗪化合物1和2或其单环互变异构体3和4。在6-未取代的系列中，可以同时获得4-氧代和4-亚氨基衍生物，在6-取代的系列中，仅能获得4-氧代，而不是4-亚氨基的衍生物，而是它们的单环互变异构体3 ，4已被隔离。在6-未取代系列中，最初形成的4-亚氨基化合物已在更强的条件下重排为4-氧代化合物。分离的化合物的结构已通过紫外，红外和1 H nmr光谱证明，3B = C的结构也通过X射线分析证明。
• Govindachari et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 3839,3843
  作者：Govindachari et al.

  DOI：——

  日期：——