4,4-Dimethyl-2,3-diphenyl-2-cyclobutenon | 55991-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4,4-Dimethyl-2,3-diphenyl-2-cyclobutenon
• 英文别名: 4,4-dimethyl-2,3-diphenylcyclobut-2-enone；4,4-Dimethyl-2,3-diphenyl-2-cyclobuten-1-one；4,4-dimethyl-2,3-diphenylcyclobut-2-en-1-one
• CAS: 55991-37-2
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: SGGXLHAWHODSIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-Dimethyl-2,3-diphenyl-2-cyclobutenon 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以57%的产率得到5,5-Dimethyl-3,4-diphenyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  炔烃的烷基化。通往Δα ，β丁烯内酯，呋喃和环戊烯酮的捷径。

  摘要：

  容易从炔烃和酮亚胺盐2制备的环丁烯酮1-区域特异性地转化为Δα ，β丁烯内酯4或环戊烯酮7。4与氢化二异丁基铝反应生成相应的取代呋喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91114-1
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 二苯基乙炔 在 sodium hydroxide 、 四氯化钛 作用下， 生成 4,4-Dimethyl-2,3-diphenyl-2-cyclobutenon
  参考文献：
  名称：

  炔烃的烷基化。通往Δα ，β丁烯内酯，呋喃和环戊烯酮的捷径。

  摘要：

  容易从炔烃和酮亚胺盐2制备的环丁烯酮1-区域特异性地转化为Δα ，β丁烯内酯4或环戊烯酮7。4与氢化二异丁基铝反应生成相应的取代呋喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91114-1

文献信息

• A Straightforward Synthesis of Cyclobutenones via a Tandem Michael Addition/Cyclization Reaction of 2,3-Allenoates with Organozincs
  作者：Guobi Chai、Shangze Wu、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/ja1108694

  日期：2011.3.23

  polysubstituted cyclobutenones, which are not readily available from traditional methods due to the intrinsic ring strain, is described. The reaction of 2,3-allenoates and organozinc reagents proceeds via a tandem Michael addition/cyclic 1,2-addition/elimination mechanism with the functional groups from the organozinc reagents being introduced to the 3-position of the cyclobutenone products regiospecifically

  描述了一种合成多取代环丁烯酮的有效方法，由于固有的环应变，这些方法不易从传统方法中获得。2,3-烯丙酸酯和有机锌试剂的反应通过串联迈克尔加成/环状 1,2-加成/消除机制进行，来自有机锌试剂的官能团被区域特异性地引入环丁烯酮产物的 3-位优良的产量。演示了在立体定义的 β,γ-不饱和烯酮的合成中的应用。
• Hoornaert,C. et al., Angewandte Chemie, 1975, vol. 87, p. 552 - 553
  作者：Hoornaert,C. et al.

  DOI：——

  日期：——
• SCHMIT, C.;SAHRAOUI-TALEB, S.;DIFFERDING, E.;DEHASSE-DE, LOMBAERT, C. G.;+, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 44, 5043-5046
  作者：SCHMIT, C.、SAHRAOUI-TALEB, S.、DIFFERDING, E.、DEHASSE-DE, LOMBAERT, C. G.、+

  DOI：——

  日期：——
• Vicinal alkylation of alkynes. A short route toward Δα,β butenolides, furans and cyclopentenones.
  作者：C. Schmit、S. Sahraoui-Taleb、E. Differding、C.G. Dehasse-De Lombaert、L. Ghosez

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91114-1

  日期：1984.1

  Cyclobutenones 1 which are readily prepared from alkynes and keteniminium salts 2 were-regiospecifically converted into Δα,β butenolides 4 or cyclopentenones 7. Reaction of 4 with diisobutylaluminum hydride yielded the corresponding substituted furans.

  容易从炔烃和酮亚胺盐2制备的环丁烯酮1-区域特异性地转化为Δα ，β丁烯内酯4或环戊烯酮7。4与氢化二异丁基铝反应生成相应的取代呋喃。