2-(5-苯基噻吩-2-基)乙腈 | 62404-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2-(5-苯基噻吩-2-基)乙腈
• 英文名称: 2-(5-phenylthiophen-2-yl)acetonitrile
• 英文别名: (5-Phenylthiophen-2-yl)acetonitrile
• CAS: 62404-42-6
• 化学式: C₁₂H₉NS
• 分子量: 199.276
• InChiKey: CYWQTDUBOOXHPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙腈 、 溴苯 在 trans-dibromo[1-(3-methoxypropyl)-3-(3-methoxylbenzyl)-benzimidazole-2-ylidene](pyridine)palladium(II) 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到2-(5-苯基噻吩-2-基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  PEPPSI 型钯-NHC 配合物：2-取代噻吩衍生物与芳基卤化物直接 C5-芳基化的合成、表征和催化活性

  摘要：

  已经以高产率合成了其两个氮原子被不同烷基取代的苯并咪唑鎓盐(2a-f)。苯并咪唑鎓盐很容易转化为相应的 PEPPSI 型钯-NHC 配合物 (3a-f)（PEPPSI = 吡啶增强的预催化剂制备、稳定和引发）。所有化合物的结构均通过 1H NMR、13C NMR、IR 和元素分析技术进行表征，支持所提出的结构。配合物3f的分子结构由单晶X射线衍射确定。PEPPSI 型钯-NHC 配合物的催化活性在 2 取代的噻吩衍生物与各种芳基卤化物的直接 C5 芳基化中进行评估。这种芳基化在 2 个取代的噻吩衍生物的 C5 位置上有效且有选择性地发生。

  DOI：

  10.1002/ejic.201601452

文献信息

• [EN] NOVEL THIOPHENE COMPOUNDS, PROCESS FOR SYNTHESIS AND USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE THIOPHÈNE, PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE ET D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：AHAMMUNE BIOSCIENCES PRIVATE LTD

  公开号：WO2019043642A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  The present invention relates to novel thiophene compounds of general Formula I, and their stereoisomers (diastereoisomers, enantiomers), pure or mixed, racemic mixtures, geometrical isomers, tautomers, pharmaceutically acceptable salts, hydrates, solvates, solid forms and mixtures thereof along with process for their preparation. The present invention discloses compounds that are useful in the treatment and prevention of autoimmune diseases.

  本发明涉及一般式I的新型噻吩化合物，以及它们的立体异构体（顺反异构体、对映异构体），纯或混合、外消旋混合物、几何异构体、互变异构体、药学上可接受的盐、水合物、溶剂合物、固体形式及其混合物，以及用于它们的制备的方法。本发明揭示了在治疗和预防自身免疫疾病中有用的化合物。
• BEATON C. M.; CHAPMAN N. B.; CLARKE K.; WILLIS J. M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1 <JCPK-BH>, 1976, NO 22, 2355-2363
  作者：BEATON C. M.、 CHAPMAN N. B.、 CLARKE K.、 WILLIS J. M.

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL THIOPHENE COMPOUNDS, PROCESS FOR SYNTHESIS AND USE THEREOF
  申请人：Ahammune Biosciences Private Limited

  公开号：EP3676260A1

  公开（公告）日：2020-07-08
• PEPPSI‐Type Palladium–NHC Complexes: Synthesis, Characterization, and Catalytic Activity in the Direct C5‐Arylation of 2‐Substituted Thiophene Derivatives with Aryl Halides
  作者：Murat Kaloğlu、İsmail Özdemir、Vincent Dorcet、Christian Bruneau、Henri Doucet

  DOI：10.1002/ejic.201601452

  日期：2017.3.10

  converted into the corresponding PEPPSI-type palladium-NHC complexes (3a-f) (PEPPSI= pyridine enhanced precatalyst preparation, stabilisation, and initiation). The structures of all compounds were characterized by 1H NMR, 13C NMR, IR and elemental analysis techniques, which supported the proposed structures. The molecular structure of the complex 3f was determined by single-crystal X-ray diffraction. The

  已经以高产率合成了其两个氮原子被不同烷基取代的苯并咪唑鎓盐(2a-f)。苯并咪唑鎓盐很容易转化为相应的 PEPPSI 型钯-NHC 配合物 (3a-f)（PEPPSI = 吡啶增强的预催化剂制备、稳定和引发）。所有化合物的结构均通过 1H NMR、13C NMR、IR 和元素分析技术进行表征，支持所提出的结构。配合物3f的分子结构由单晶X射线衍射确定。PEPPSI 型钯-NHC 配合物的催化活性在 2 取代的噻吩衍生物与各种芳基卤化物的直接 C5 芳基化中进行评估。这种芳基化在 2 个取代的噻吩衍生物的 C5 位置上有效且有选择性地发生。