2-(6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-1-异喹啉基)-1-萘酚 | 897035-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-1-异喹啉基)-1-萘酚
• 英文名称: 2-(6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)-1-naphthol
• 英文别名: 1-(1-Hydroxynaphth-2-yl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；2-(6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)naphthalen-1-ol
• CAS: 897035-11-9
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₃
• 分子量: 335.403
• InChiKey: YAIHHHYSJLBFDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-146 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  479.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-1-异喹啉基)-1-萘酚 、 4-氯异硫氰酸苯酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到N1-[1-(1-hydroxy-2-naphthyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline]-N2-p-chlorophenylthiourea
  参考文献：
  名称：

  萘[1,2- e ] [1,3]恶嗪[4,3- a ] [1,3]异喹啉和萘[2,1- e ] [1,3]恶嗪[4， 3- α ]异喹啉衍生物

  摘要：

  通过将1-（β-羟基萘基）-1,2,3,4-四氢异喹啉和1-（α-羟基萘基）-1,2,3,4-四氢异喹啉与甲醛，光气，对硝基苯甲醛或对-环化氯苯基异硫氰酸酯，8-取代的10,11-dihydro-8 H，15b H-萘[1,2- e ] [1,3]恶嗪基[4,3- a ]异喹啉（3和4）和10,11-二氢-8 H，15b H-萘[2,1- e ] [1,3]恶嗪基[4,3- a ]异喹啉（15和16）已准备好。通过NMR光谱对这些杂环的哌啶和1,3-恶嗪部分进行构象分析，并进行了理论研究，结果表明，这两个构象上灵活的六元环部分更喜欢使用扭曲的椅子构象异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.05.025
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉 、 萘酚 生成 2-(6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-1-异喹啉基)-1-萘酚
  参考文献：
  名称：

  萘[1,2- e ] [1,3]恶嗪[4,3- a ] [1,3]异喹啉和萘[2,1- e ] [1,3]恶嗪[4， 3- α ]异喹啉衍生物

  摘要：

  通过将1-（β-羟基萘基）-1,2,3,4-四氢异喹啉和1-（α-羟基萘基）-1,2,3,4-四氢异喹啉与甲醛，光气，对硝基苯甲醛或对-环化氯苯基异硫氰酸酯，8-取代的10,11-dihydro-8 H，15b H-萘[1,2- e ] [1,3]恶嗪基[4,3- a ]异喹啉（3和4）和10,11-二氢-8 H，15b H-萘[2,1- e ] [1,3]恶嗪基[4,3- a ]异喹啉（15和16）已准备好。通过NMR光谱对这些杂环的哌啶和1,3-恶嗪部分进行构象分析，并进行了理论研究，结果表明，这两个构象上灵活的六元环部分更喜欢使用扭曲的椅子构象异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.05.025

文献信息

• Microwave-assisted, solvent-free synthesis of 1-(α- or β-hydroxynaphthyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines by the Mannich reaction
  作者：István Szatmári、László Lázár、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.169

  日期：2006.6

  As a new extension of the Mannich reaction of naphthols, 1-(hydroxynaphthyl)-substituted 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines were synthesized by the nucleophilic addition of 1- or 2-naphthol to 3,4-dihydroisoquinolines under solvent-free conditions, using microwave irradiation. The additions to 3-methyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline proved to be a highly diastereo-selective processes, resulting in the cis isomers as the main or the only products. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and conformational analysis of naphth[1,2-e][1,3]oxazino[4,3-a][1,3]isoquinoline and naphth[2,1-e][1,3]oxazino[4,3-a]isoquinoline derivatives
  作者：Matthias Heydenreich、Andreas Koch、István Szatmári、Ferenc Fülöp、Erich Kleinpeter

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.025

  日期：2008.7

  4) and 10,11-dihydro-8H,15bH-naphth[2,1-e][1,3]oxazino[4,3-a]isoquinolines (15 and 16) were prepared. Conformational analysis of both the piperidine and the 1,3-oxazine moieties of these heterocycles by NMR spectroscopy and an accompanying theoretical study revealed that these two conformationally flexible six-membered ring moieties prefer twisted chair conformers.

  通过将1-（β-羟基萘基）-1,2,3,4-四氢异喹啉和1-（α-羟基萘基）-1,2,3,4-四氢异喹啉与甲醛，光气，对硝基苯甲醛或对-环化氯苯基异硫氰酸酯，8-取代的10,11-dihydro-8 H，15b H-萘[1,2- e ] [1,3]恶嗪基[4,3- a ]异喹啉（3和4）和10,11-二氢-8 H，15b H-萘[2,1- e ] [1,3]恶嗪基[4,3- a ]异喹啉（15和16）已准备好。通过NMR光谱对这些杂环的哌啶和1,3-恶嗪部分进行构象分析，并进行了理论研究，结果表明，这两个构象上灵活的六元环部分更喜欢使用扭曲的椅子构象异构体。