4-[1-ethoxy-3-hydroxy-2-(2-methoxyphenoxy)-propyl]-2-methoxyphenol | 70110-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-[1-ethoxy-3-hydroxy-2-(2-methoxyphenoxy)-propyl]-2-methoxyphenol
• 英文别名: 4-[1-Ethoxy-3-hydroxy-2-(2-methoxyphenoxy)propyl]-2-methoxyphenol
• CAS: 70110-67-7
• 化学式: C₁₉H₂₄O₆
• 分子量: 348.396
• InChiKey: IWSGBZPUTNLYLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 4-[3-Hydroxy-2-(2-methoxy-phenoxy)-prop-(Z)-ylidene]-2-methoxy-cyclohexa-2,5-dienone 生成 4-[1-ethoxy-3-hydroxy-2-(2-methoxyphenoxy)-propyl]-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  Non-enzymatic reduction of quinone methides during oxidative coupling of monolignols: implications for the origin of benzyl structures in lignins

  摘要：

  据信，木质素是由 4-羟基苯丙烷氧化偶联合成的。在原生木质素中，有一些类型的还原结构不能完全用氧化偶联来解释。在本研究中，我们通过仿生模型实验表明，烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NADH）在未催化的情况下，可将β-芳基醚醌甲苷还原为其苄基衍生物。其他一些具有重要生物意义的还原剂，包括纤维素生物糖脱氢酶，都未能产生还原结构。在还原剂 NADH 的存在下合成的针叶醇脱氢聚合物（在氧化条件下）产生了与模型实验中相同的还原结构，这表明氧化和还原过程可以在同一环境中发生，而且原位生成的醌甲醚的还原与加水具有充分的竞争性。本研究未实现原位还原 β-β-醌甲苷。因此，木质素中外消旋苄基结构的来源仍然未知，但本文展示了简单化学还原的潜力。

  DOI：

  10.1039/b606369a