(S)-2,2-dimethyl-3-hydroxy-3-phenylpropanoic acid | 61914-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (S)-2,2-dimethyl-3-hydroxy-3-phenylpropanoic acid
• 英文别名: (3S)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 61914-40-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: KTEPFMROLJOJHE-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,2-dimethyl-3-hydroxy-3-phenylpropanoic acid 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-1-phenyl-2,2,3-trimethylbutane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  一些新型手性非外消旋吡啶基-2-膦酸酯的不寻常构象方面

  摘要：

  吡啶基-2-膦酰基二氯化物（6）与1-苯基-2,2-二甲基丙烷-1,3-二醇（9）的反应生成两个差向异构的2-氧代-2-（2-吡啶基）-4-苯基-5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂膦酰基（10a，b）。可以将这些分离，并基于31 P NMR光谱确定立体化学。对于10a，吡啶基取代基轴向排列在磷处。由2D NMR实验得出的论据表明，吡啶的氮被锁定在一个构象中，由此吡啶基的氮指向六元环上。换句话说，它被锁定在两个环氧取代基之间。X射线晶体测定证实了这一结论。10a的氧化用过氧化氢生成N-氧化物（12）。12的晶体结构表明，尽管空间严重拥挤，但NO键也位于六元环上。用三氟甲磺酸甲酯将10a甲基化，得到N-甲基吡啶鎓盐（13）。NMR实验表明，在这种情况下，甲基化的氮已变成六元环的“外侧”。基于NMR数据，10a的硼烷加合物似乎具有这样的构型，其中配合的硼烷位于六元环的正外部。尽管未获得晶体结构

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00414-1
• 作为产物：
  描述：

  (6S)-3-[(2S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]-5,5-dimethyl-6-phenyl-1,3-oxazinane-2,4-dione 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (S)-2,2-dimethyl-3-hydroxy-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the α,α-dimethyl-β-hydroxy

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93480-x

文献信息

• Siloxy Esters as Traceless Activators of Carboxylic Acids: Boron‐Catalyzed Chemoselective Asymmetric Aldol Reaction**
  作者：Taiki Fujita、Mina Yamane、W. M. C. Sameera、Harunobu Mitsunuma、Motomu Kanai

  DOI：10.1002/anie.202109788

  日期：2021.11.8

  We developed a chiral boron-catalyzed, carboxylic acid-selective asymmetric aldol reaction applicable to multifunctional substrates at late stages for the first time. Computational studies rationalized the reaction mechanism and stereoselectivity through Si/B enediolates acting as the active species.

  我们首次开发了一种手性硼催化的、羧酸选择性不对称羟醛反应，该反应适用于后期阶段的多功能底物。计算研究通过作为活性物质的 Si/B 烯二醇使反应机制和立体选择性合理化。
• A Chiral Ligand-Mediated Asymmetric Addition of a Lithium BHA Ester Enolate to an Aldehyde
  作者：Yumiko Nomura、Mayu Iguchi、Hirohisa Doi、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1248/cpb.50.1131

  日期：——

  The asymmetric reaction of a lithium enolate generated from a BHA (2, 6-di-tert-buty-4-methoxyphenyl) propanoate was allowed to react with benzaldehyde in the presence of a diether-type chiral ligand affording the corresponding anti-aldol product in a moderate enantioselectivity. A tetradentate ligand induced better enantioselectivity albeit relative loss of anti-selectivity. A variation of lithiating

  在二醚型手性配体的存在下，使由BHA（2,6-二叔丁基-4-甲氧基苯基）丙酸酯生成的烯醇锂的不对称反应与苯甲醛反应，得到相应的抗醛醇产物具有中等对映选择性。四齿配体诱导了更好的对映选择性，尽管相对丧失了抗选择性。锂化酰胺试剂的变化影响选择性，表明胺作为混合聚集体的组分参与。一些羟醛产品的绝对构型是通过标准转化确定的。
• KENDE, ANDREW S.;KAWAMURA, KUNIAKI;ORWAT, MICHAEL J., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N3, C. 5821-5824
  作者：KENDE, ANDREW S.、KAWAMURA, KUNIAKI、ORWAT, MICHAEL J.

  DOI：——

  日期：——
• US5132457A
  申请人：——

  公开号：US5132457A

  公开（公告）日：1992-07-21
• Enantioselective synthesis of the α,α-dimethyl-β-hydroxy
  作者：Andrew S. Kende、Kuniaki Kawamura、Michael J. Orwat

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93480-x

  日期：1989.1