3-(Trimethylsilyl)propargyl methyl carbonate | 141862-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(Trimethylsilyl)propargyl methyl carbonate
• 英文别名: methyl 3-(trimethylsilyl)prop-2-ynyl carbonate；Carbonic acid, methyl 3-(trimethylsilyl)-2-propynyl ester；methyl 3-trimethylsilylprop-2-ynyl carbonate
• CAS: 141862-01-3
• 化学式: C₈H₁₄O₃Si
• 分子量: 186.283
• InChiKey: OOTBHXWLILMJFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  178.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.983±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Trimethylsilyl)propargyl methyl carbonate 、 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到methyl 6-(trimethylsilyl)-3-phenylhex-5-yn-(2E)-enoate
  参考文献：
  名称：

  涉及烯丙基/炔丙基钯物质的偶联反应中区域选择性的调节。

  摘要：

  观察到两种不同类型的偶联模式，用于Pd（0）催化的烯丙基/炔丙基锌试剂与有机卤化物或炔丙基碳酸酯（乙酸盐）与相应的有机金属试剂的偶联反应。在研究了该反应的区域选择性的控制因素后，我们证明了两种反应物的位阻和有机卤化物的类型决定了该偶联反应的区域选择性。通过精细选择底物，可以调节区域选择性。基于这些结果，已经开发出用于高度区域和立体选择性地合成6-取代的6--5-己-2-烯酸酯和4，6-二烷基六-2,4,5-三烯酸酯的新方法。

  DOI：

  10.1021/jo0111098
• 作为产物：
  描述：

  3-(tetrahydropyran-2-yloxy)-1-trimethylsilylprop-1-yne 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-(Trimethylsilyl)propargyl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Reductive Homocoupling Reaction of 3-Silylpropargyl Carbonates. New Entry into Allene-Yne Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00119a052

文献信息

• Tuning of Regioselectivity in the Coupling Reaction Involving Allenic/Propargylic Palladium Species
  作者：Shengming Ma、Aibin Zhang

  DOI：10.1021/jo0111098

  日期：2002.4.1

  Two different types of coupling patterns for the Pd(0)-catalyzed coupling reaction of allenic/propargylic zinc reagents with organic halides or propargylic carbonates (acetate) with the corresponding organometallic reagents were observed. After studying the controlling factors on the regioselectivity of this reaction, we demonstrated that the steric hindrance of both reactants and the types of organic

  观察到两种不同类型的偶联模式，用于Pd（0）催化的烯丙基/炔丙基锌试剂与有机卤化物或炔丙基碳酸酯（乙酸盐）与相应的有机金属试剂的偶联反应。在研究了该反应的区域选择性的控制因素后，我们证明了两种反应物的位阻和有机卤化物的类型决定了该偶联反应的区域选择性。通过精细选择底物，可以调节区域选择性。基于这些结果，已经开发出用于高度区域和立体选择性地合成6-取代的6--5-己-2-烯酸酯和4，6-二烷基六-2,4,5-三烯酸酯的新方法。
• A concise access to 2-allenylindole derivatives based on the palladium catalyzed cross-coupling reaction of indolylborates
  作者：Minoru Ishikura、Yukinori Matsuzaki、Isao Agata、Nobuya Katagiri

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00861-8

  日期：1998.11

  The palladium catalyzed cross-coupling reaction of trialky](indol-2-yl)borates with prop-2-ynyl carbonates was developed for the preparation of 2-allenylindole derivatives. When the reaction of indolyl-borates with tert-prop-2-ynyl carbonates was carried out. 2-allenylindoles were obtained solely. Otherwise, indolylborates reacted with sec-prop-2-ynyl carbonates, giving rise to 2-allenylindoles and/or 3-(prop-2-ynyl)indoles depending on the catalyst used. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Ruthenium-Catalyzed <i>S</i>-Propargylation of Thiols Enables the Rapid Synthesis of Propargylic Sulfides
  作者：Teruyuki Kondo、Yusuke Kanda、Atsushi Baba、Kenji Fukuda、Ayako Nakamura、Kenji Wada、Yasuhiro Morisaki、Take-aki Mitsudo

  DOI：10.1021/ja027750o

  日期：2002.11.1

  A new and highly efficient catalytic system based on CpRuClL2 is proposed for the S-propargylation of thiols by propargylic carbonates under neutral conditions, in which specific requirements inherent to the different reactivities of aliphatic and aromatic thiols are achieved by tuning both the nature of the ancillary ligand L and the experimental conditions.
• Palladium-Catalyzed Reductive Homocoupling Reaction of 3-Silylpropargyl Carbonates. New Entry into Allene-Yne Compounds
  作者：Sensuke Ogoshi、Shinji Nishiguchi、Ken Tsutsumi、Hideo Kurosawa

  DOI：10.1021/jo00119a052

  日期：1995.7