(4R,9aR)-6-chloro-4-methyl-3,4,9,9a-tetrahydro-1H-2,4a,5-triaza-fluorene-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 577711-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (4R,9aR)-6-chloro-4-methyl-3,4,9,9a-tetrahydro-1H-2,4a,5-triaza-fluorene-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (4R,9aR)-6-Chloro-4-methyl-3,4,9,9a-tetrahydro-1H-2,4a,5-triaza-fluorene-2-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl (9R,13R)-4-chloro-13-methyl-1,3,11-triazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-2(7),3,5-triene-11-carboxylate
• CAS: 577711-86-5
• 化学式: C₁₆H₂₂ClN₃O₂
• 分子量: 323.823
• InChiKey: GTLZENVVCVJOTL-ZYHUDNBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  45.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,9aR)-6-chloro-4-methyl-3,4,9,9a-tetrahydro-1H-2,4a,5-triaza-fluorene-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到(4R,9AR)-6-chloro-4-methyl-1,2,3,4,9,9a-hexahydro-2,4a,5-triaza-fluorene
  参考文献：
  名称：

  新型六氢吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并[1,2-a]吡嗪类化合物作为有效的和选择性的5-HT（2C）受体激动剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  对先前描述的1,2,3,4,10,10a-六氢-1H-吡嗪并[1,2-a]吲哚的进一步前导优化工作导致了新的5,5a，6,7,8,9-六氢-吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并[1,2-a]吡嗪最终导致发现（5aR，9R）-2-[（环丙基甲氧基）甲基] -5,5a，6,7 ，8,9-六氢-9-甲基-吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并[1,2-a]吡嗪18为有效的全5-HT（2C）受体激动剂，具有出色的选择性轮廓以及出色的hERG和磷脂代谢特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.11.083
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-氟吡啶 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4R,9aR)-6-chloro-4-methyl-3,4,9,9a-tetrahydro-1H-2,4a,5-triaza-fluorene-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Iterative One Pot Reactions of a Chiral Sulfamidate with 2,4,6-Trichloropyridine: Regiocontrolled Synthesis of Linear and Angular Chiral Dipyrrolidino Pyridines

  摘要：

  The product of the ring opening of a chiral sulfamidate with the 3-lithiopyridine species obtained by deprotonation of 2,4,6-trichloropyridine with n-BuLi can be deprotonated again in situ with n-BuLi and reacted with a second equivalent of the sulfamidate furnishing a bis beta-aminoethyl pyridine derivative which can be cyclized regioselectively to linear or angular chiral dipyrrolidino pyridines.

  DOI：

  10.3987/com-11-12360

文献信息

• Piperazine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030207888A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  The present invention relates to compounds of formula (I) 1 as well as pharmaceutically acceptable salts, solvates and esters thereof. These compounds can be used to prepare pharmaceutical compositions for the treatment or prevention of disorders of the central nervous system, damage to the central nervous system, cardiovascular disorders, gastrointestinal disorders, diabetes, obesity and sleep apnoea.

  本发明涉及式(I)1化合物以及药用可接受的盐、溶剂化物和酯。这些化合物可用于制备用于治疗或预防中枢神经系统疾病、中枢神经系统损伤、心血管疾病、胃肠疾病、糖尿病、肥胖和睡眠呼吸暂停的药物组合物。
• New tetracyclic 6 azapyrazinoindolines as 5HT2C receptor agonists for obesity
  申请人：Hebeisen Paul

  公开号：US20060252759A1

  公开（公告）日：2006-11-09

  The present invention refers to chemical compounds of formula (I) as well as pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, wherein R 1 to R 5 have the significance given in claim 1. These compounds can be used for the preparation of medicaments.

  本发明涉及化学式（I）的化合物，以及其药学上可接受的盐和酯，其中R1至R5具有权利要求1中给出的含义。这些化合物可用于制备药物。
• 1,2,3,4,9,9a-hexahydro-2,4a,5-triaza-fluorene and 1,2,3,4-tetrahydro-2,4a,5-triaza-fluorene derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US07098337B2

  公开（公告）日：2006-08-29

  The present invention relates to compounds of formula (I) as well as pharmaceutically acceptable salts, solvates and esters thereof. These compounds can be used to prepare pharmaceutical compositions for the treatment or prevention of disorders of the central nervous system, damage to the central nervous system, cardiovascular disorders, gastrointestinal disorders, diabetes, obesity and sleep apnoea.

  本发明涉及公式（I）化合物，以及其药学上可接受的盐、溶剂和酯。这些化合物可用于制备药物组合物，以治疗或预防中枢神经系统疾病、中枢神经系统损伤、心血管疾病、胃肠道疾病、糖尿病、肥胖症和睡眠呼吸暂停。
• AZA-ARYLPIPERAZINES
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1472255B1

  公开（公告）日：2006-03-01
• EP1888585B1
  申请人：——

  公开号：EP1888585B1

  公开（公告）日：2011-06-29