2-Methyl-3-trimethylsilylbut-3-enal | 94393-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-Methyl-3-trimethylsilylbut-3-enal
• CAS: 94393-56-3
• 化学式: C₈H₁₆OSi
• 分子量: 156.3
• InChiKey: KSYKVYLZHNQOEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-3-trimethylsilylbut-3-enal 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3R,4R,5R)-4-Benzyloxy-3,5-dimethyl-6-trimethylsilanyl-hept-6-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  使用相对的1,2-不对称感应进行非环状立体选择。立体选择构造α，γ-二甲基-α，β-二羟基化合物的便捷方法，这是合成赤藓醇内酯的有用中间体

  摘要：

  将二噻吩阴离子与2-甲基-3-三甲基甲硅烷基丁-3-烯醛高度立体选择加成，再将格氏试剂立体选择性加成到手性α-烷氧基酮上，为构建标题化合物提供了一种实用而有效的方法。

  DOI：

  10.1039/c39850000329
• 作为产物：
  描述：

  2-trimethylsilylmethyl-1,3-butadiene 、 Magnesium;bromide;formate 在 二氯二茂钛 ISOBUTYLMAGNESIUM BROMIDE 作用下， 生成 2-Methyl-3-trimethylsilylbut-3-enal
  参考文献：
  名称：

  高度非对映选择性地将亲核试剂添加到2-烷基-3-三甲基甲硅烷基烷基-3-烯基羰基化合物中。β-甲基均烯丙基醇和β-羟基-α-甲基酮的立体选择性制备

  摘要：

  亲核试剂与2-烷基-3-三甲基甲硅烷基链-3-烯基羰基化合物反应，得到具有高非对映选择性的“ Cram”产物。这允许立体选择性地制备β-甲基均醇和β-羟基-α-甲基酮。

  DOI：

  10.1039/c39840001130

文献信息

• An effective method for controlling 3,4-stereochemistry of aldols. Direct preparation of optically active 2,3-anti-3-hydroxy-2-methyl carbonyl compounds
  作者：Fumie Sato、Masato Kusakabe、Toshihiko Kato、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1039/c39840001331

  日期：——

  Both 3,4-syn- and 3,4-anti-aldols can be prepared selectively from 2-methyl-3-trimethylsilylalk-3-enyl carbonyl compounds via 1,2-asymmetric induction; thus optically active 2,3-anti-3-hydroxy-2-methyl carbonyl compounds can be prepared by the reaction of optically active (R)-2-methyl-3-trimethylsilylbut-3-enal (1) with the lithium enolate of 2,6-di-t-butyl-4-methylphenyl propionate.

  3，4-顺-和3，4-抗-羟醛可以由2-甲基-3-三甲基甲硅烷基链-3-烯基羰基化合物经1，2-不对称诱导选择性地制备。因此，可以通过使旋光性的（R）-2-甲基-3-三甲基甲硅烷基丁-3-烯醛（1）与烯醇式锂的反应制得旋光性的2，3-抗-3-羟基-2-甲基羰基化合物。 2,6-二叔丁基-4-甲基苯基丙酸酯。
• SATO, FUMIE;KUSAKABE, MASATO;KOBAYASHI, YUICHI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 16, 1130-1132
  作者：SATO, FUMIE、KUSAKABE, MASATO、KOBAYASHI, YUICHI

  DOI：——

  日期：——
• SATO, FUMIE;KUSAKABE, MASATO;KATO, TOSHIHIKO;KOBAYASHI, YUICHI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 20, 1331-1332
  作者：SATO, FUMIE、KUSAKABE, MASATO、KATO, TOSHIHIKO、KOBAYASHI, YUICHI

  DOI：——

  日期：——
• SAMADDAR, ASHIS, K.;CHIBA, TSUNEHISA;KOBAYASHI, YUICHI;SATO, FUMIE, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1985, N 6, 329-330
  作者：SAMADDAR, ASHIS, K.、CHIBA, TSUNEHISA、KOBAYASHI, YUICHI、SATO, FUMIE

  DOI：——

  日期：——
• Highly diastereofacial selective addition of nucleophiles to 2-alkyl-3-trimethylsilyl alk-3-enyl carbonyl compounds. Stereoselective preparation of β-methylhomoallyl alcohols and β-hydroxy-α-methyl ketones
  作者：Fumie Sato、Masato Kusakabe、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1039/c39840001130

  日期：——

  Nucleophiles react with 2-alkyl-3-trimethylsilylalk-3-enyl carbonyl compounds to afford ‘Cram’ products with high diastereoselectivity; this allows the stereoselective preparation of β-methylhomoally alcohols and β-hydroxy-α-methyl ketones.

  亲核试剂与2-烷基-3-三甲基甲硅烷基链-3-烯基羰基化合物反应，得到具有高非对映选择性的“ Cram”产物。这允许立体选择性地制备β-甲基均醇和β-羟基-α-甲基酮。