(E,2S,3R)-2-[[ditert-butyl(prop-2-enyl)silyl]methyl]-2,3,6-trimethylhept-4-en-1-ol | 934289-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: (E,2S,3R)-2-[[ditert-butyl(prop-2-enyl)silyl]methyl]-2,3,6-trimethylhept-4-en-1-ol
• CAS: 934289-68-6
• 化学式: C₂₂H₄₄OSi
• 分子量: 352.676
• InChiKey: CKUWGUFKWDWURK-SJPVHQJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.07
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,2S,3R)-2-[[ditert-butyl(prop-2-enyl)silyl]methyl]-2,3,6-trimethylhept-4-en-1-ol 在 四丁基氟化铵 N-甲基吡咯烷酮 、 sodium dihydrogenphosphate 、 molecular sieve 、 四丙基高钌酸铵 、 2-甲基-2-丁烯 、 过氧化氢异丙苯 、 sodium perchlorate 、 potassium hydride 、 臭氧 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.58h， 生成 (3S,4S,5S)-3-acetyl-5-hydroxy-3,4-dimethyloxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用亚甲硅烷基转移反应形成手性季碳立体中心：（+）-5-epi-acetomycin的对映选择性合成。

  摘要：

  可以通过甲硅烷基转移/爱尔兰-克莱森重排以高非对映选择性建立手性季碳立体中心。该方法的实用性通过应用于合成（+）-5-表霉素。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol063072p
• 作为产物：
  描述：

  7,7-di-tert-butyl-7-silabicyclo[4.1.0]heptane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (E,2S,3R)-2-[[ditert-butyl(prop-2-enyl)silyl]methyl]-2,3,6-trimethylhept-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用亚甲硅烷基转移反应形成手性季碳立体中心：（+）-5-epi-acetomycin的对映选择性合成。

  摘要：

  可以通过甲硅烷基转移/爱尔兰-克莱森重排以高非对映选择性建立手性季碳立体中心。该方法的实用性通过应用于合成（+）-5-表霉素。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol063072p

文献信息

• Formation of Chiral Quaternary Carbon Stereocenters Using Silylene Transfer Reactions:  Enantioselective Synthesis of (+)-5-<i>epi</i>-Acetomycin
  作者：Stacie A. Calad、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/ol063072p

  日期：2007.3.1

  Chiral quaternary carbon stereocenters can be established with high diastereoselectivity by a silylene transfer/Ireland-Claisen rearrangement. The utility of this method was demonstrated by application to a synthesis of (+)-5-epi-acetomycin. [reaction: see text]

  可以通过甲硅烷基转移/爱尔兰-克莱森重排以高非对映选择性建立手性季碳立体中心。该方法的实用性通过应用于合成（+）-5-表霉素。[反应：看文字]