1,8-dimethoxythioxanthone | 123251-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: 1,8-dimethoxythioxanthone
• 英文别名: 1,8-dimethoxythioxanthen-9-one；1,8-Dimethoxythioxanthen-9-one
• CAS: 123251-42-3
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃S
• 分子量: 272.324
• InChiKey: XCBPXYCEMVVLGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-dimethoxythioxanthone 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 溴 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氯化碳 、 氘代氯仿 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-Methoxy-15-phenyl-14-oxa-8-thiatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-1(15),2,4,6,9,11,13(16)-heptaene
  参考文献：
  名称：

  面内乙烯基SN2反应的过渡态模型化合物的证据。

  摘要：

  [反应：请参见文本]为了分离面内乙烯基S（N）2反应的过渡态模型化合物，将带有新合成的衍生自1,8-二甲氧基噻吨9-9-（5）的三齿配体的乙烯基溴化物6分离出来。准备作为前体。尽管辐照6得到脱甲基的苯并呋喃12，但在激光闪光光解研究中观察到一个短暂的宽峰，表明形成了所需的过渡态模型化合物。

  DOI：

  10.1021/ol050961o
• 作为产物：
  描述：

  bis(3-methoxyphenyl)sulfide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 1,8-dimethoxythioxanthone
  参考文献：
  名称：

  面内乙烯基SN2反应的过渡态模型化合物的证据。

  摘要：

  [反应：请参见文本]为了分离面内乙烯基S（N）2反应的过渡态模型化合物，将带有新合成的衍生自1,8-二甲氧基噻吨9-9-（5）的三齿配体的乙烯基溴化物6分离出来。准备作为前体。尽管辐照6得到脱甲基的苯并呋喃12，但在激光闪光光解研究中观察到一个短暂的宽峰，表明形成了所需的过渡态模型化合物。

  DOI：

  10.1021/ol050961o

文献信息

• On the synthesis and optical properties of sulfur-bridged analogues of triangulenium cations and their precursors
  作者：Cyril Nicolas、Gérald Bernardinelli、Jérôme Lacour

  DOI：10.1002/poc.1753

  日期：2010.11

  Several sulfur‐bridged heterocyclic carbocations of the acridinium and triangulenium family were prepared using 9‐(2,6‐dimethoxyphenyl)‐1,8‐dimethoxy‐thioxanthenium tetrafluoroborate [7][BF4] as key synthetic intermediate. Thanks to simple yet not so facile aromatic nucleophilic substitution reactions, thiachromenoacridinium, azaoxa‐ and dioxathiotriangulenium salts (e.g., [8][BF4], [9][BF4], and [10][BF4]

  以9-（2,6-二甲氧基苯基）-1,8-二甲氧基-噻吨四氟硼酸盐[ 7 ] [BF 4 ]为主要合成中间体，制备了a啶和triangulenium家族的一些硫桥杂环碳正离子。由于简单但不那么容易的芳族亲核取代反应，因此硫杂色chrome啶鎓，氮杂和二氧硫代三角安鎓盐（例如，分别为[ 8 ] [BF 4 ]，[ 9 ] [BF 4 ]和[ 10 ] [BF 4 ]）。以中等到良好的产量获得。重要的是，从9-（2,6-二甲氧基苯基）晶体结构分析-1,8-二甲氧基-9- ħ噻吨-9-醇16，硫和碳原子之间的键长被证实比经典的C更长 O或C  N的类似框架。这显然引发了含硫六元环的扭曲，可以用来解释所生成的碳正离子相对缺乏稳定性。中心碳亲电性的提高大大降低了对S N Ar反应的反应性。还对硫桥联染料及其氮杂类似物的电子吸收光谱进行了比较。大约 发现在插入硫原子时发生向低能区的50nm偏移。版权所有©2010
• Regioselective syntheses of substituted thioxanthen- and selenoxanthen-9-one derivatives.
  作者：Mitsuaki WATANABE、Mutsuhiro DATE、Masao TSUKAZAKI、Sunao FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.37.36

  日期：——

  Various methoxy-substituted thioxanthen-9-one derivatives were regioselectively synthesized by a one-pot condensation of S-lithiated thiosalicylic ester or amides, obtained via directed lithiation of tertiary benzamides, with benzynes. Similarly, the synthesis of selenoxanthen-9-ones was achieved.

  通过对三级苯甲酰胺进行定向石碳酸化而得到的 S-石碳酸化硫代水杨酸酯或酰胺与苄基化合物进行一锅缩合，从而选择性地合成了各种甲氧基取代的硫杂蒽-9-酮衍生物。同样，还实现了硒氧杂蒽-9-酮的合成。
• Synthesis and Structure of a Carbon Compound Bearing a Sterically Rigid 1,8-Dioxythioxanthylium (or Thioxanthene) Skeleton
  作者：Torahiko Yamaguchi、Yohsuke Yamamoto

  DOI：10.1246/cl.2007.1438

  日期：2007.12.5

  In order to obtain a pentacoordinate hypervalent carbon compound with two strong apical bonds, a new compound bearing the novel skeleton 4 was synthesized by the two-electron oxidation of 9 followed by deprotonation. The X-ray diffraction data and the NMR spectra showed that the structure of 4 is not pentacoordinate, but tetracoordinate.

  为了获得具有两个强顶端键的五配位超价碳化合物，我们通过对 9 进行双电子氧化，然后进行去质子化，合成了一种具有新型骨架 4 的新化合物。X 射线衍射数据和核磁共振光谱显示，4 的结构不是五配位，而是四配位。
• Synthesis and Structure of 1,8-Dimethoxy-10-methyl-9-methylene-9H-thioxanthenium Salt—Possibility of Hypervalent Bonding Through O─C─O (?)
  作者：Daisuke Kinoshita、Youhei Kimura、Masaru Tada、Kin-ya Akiba

  DOI：10.1080/10426500590912295

  日期：2005.3.2

  1.8-dimethoxy-10-methylene-9H-thioxanthenium salt (4) was prepared and the structure was determined by X-ray analysis to show the bond length between O-C is 2.80 A. This is too long to effect a hypervalent bonding. Bis[(1.8-dimethoxy) thioxanthylidene]allene (5) was prepared to be a symmetric compound in solution. Methylation of 5 with Meerwein reagent afforded S-monomethylated product (6) in solution and 6 gradually decomposed to C (or S)-monoprotonated allene (7), which was separately prepared as stable compound.
• Synthesis and Structure of a Hexacoordinate Carbon Compound
  作者：Torahiko Yamaguchi、Yohsuke Yamamoto、Daisuke Kinoshita、Kin-ya Akiba、Yun Zhang、Christopher A. Reed、Daisuke Hashizume、Fujiko Iwasaki

  DOI：10.1021/ja710423d

  日期：2008.6.1

  In an exploration of six coordination and hypervalence in carbon compounds, steric constraints have been employed to bring four ether O atoms in close proximity to an allenic carbon atom. The dimethylated dication 2 is confirmed to have hexacoordinate carbon by experimental charge density analysis and DFT calculations and is arguably hypervalent.