N,N-dimethyl-N'-(naphthalen-1-ylmethylene)-hydrazine | 59670-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N-dimethyl-N'-(naphthalen-1-ylmethylene)-hydrazine
• 英文别名: N-methyl-N-[(E)-naphthalen-1-ylmethylideneamino]methanamine
• CAS: 59670-84-7
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂
• 分子量: 198.268
• InChiKey: DFEZHELNRPACHC-GXDHUFHOSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-121 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-N'-(naphthalen-1-ylmethylene)-hydrazine 在 甲基三氧化铼(VII) 吡啶 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以94%的产率得到氰基萘
  参考文献：
  名称：

  The MTO-catalyzed oxidative conversion of N,N-dimethylhydrazones to nitriles

  摘要：

  甲基三氧合铼催化醛类 N,N-二甲基肼快速高效地氧化成相应的腈，产量高。

  DOI：

  10.1039/a802723d

文献信息

• A new ‘one-pot’ synthesis of hydrazides by reduction of hydrazones
  作者：Dario Perdicchia、Emanuela Licandro、Stefano Maiorana、Clara Baldoli、Clelia Giannini

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01208-0

  日期：2003.9

  A new, high-yielding methodology for reducing hydrazones to hydrazines is described, which allows the synthesis of different mono-, di- and trisubstituted hydrazines. Moreover, the reduction step can be followed by an in situ reaction with a carboxylic acid making possible a ‘one-pot’ synthesis of trisubstituted hydrazides. The method is relatively general and, in principle, suitable for industrial

  描述了将for还原为肼的新的高产率方法，其允许合成不同的单，二和三取代的肼。而且，还原步骤之后可以是与羧酸的原位反应，这使得三取代的酰肼的“一锅法”合成成为可能。该方法是相对通用的，并且原则上适用于工业应用。
• A Convenient Synthesis of 5-Aryl-6-trifluoromethyl-3,6-dihydro-2<i>H</i>-1,3,4-oxadiazines. A Silica Gel Catalyzed Novel Cyclization Reaction
  作者：Yasuhiro Kamitori、Masaru Hojo、Ryöich Masuda、Toshihiko Fujitani、Seiji Ohara、Tetsuya Yokoyama

  DOI：10.1055/s-1988-27513

  日期：——

  Arenecarbaldehyde dimethylhydrazones were successfully acylated by trifluoroacetic anhydride to afford trifluoroacetylated hydrazones 2. Several 5-Aryl-6-trifluoromethyl-3,6-dihydro-2H-1,3,4-oxadiazines 3 were synthesized in good yields by novel cyclization of 2, thus obtained, using silica gel as an effective catalyst. Hydrolytic ring cleavage of 3 afforded α-hydroxyketones 5 bearing the trifluoromethyl group in high yields.

  三氟乙酸酐成功地将烯丙基醛二甲基腙酰化，得到三氟乙酰腙 2。通过硅胶作为有效催化剂，对所得的 2 进行新颖的环化反应，合成了几种 5-芳基-6-三氟甲基-3,6-二氢-2H-1,3,4-恶二嗪 3，收率良好。3 的水解环裂解以高收率提供了带有三氟甲基的 α-羟基酮 5。
• The MTO-catalyzed oxidative conversion of N,N-dimethylhydrazones to nitriles
  作者：Saša Stanković、James H. Espenson

  DOI：10.1039/a802723d

  日期：——

  Methyltrioxorhenium catalyzes the fast and efficient oxidation of aldehyde N,N-dimethylhydrazones to the corresponding nitriles in high yield.

  甲基三氧合铼催化醛类 N,N-二甲基肼快速高效地氧化成相应的腈，产量高。