naphthalen-1-yl(thiophen-2-yl)methanone | 56662-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalen-1-yl(thiophen-2-yl)methanone
• 英文别名: 1-naphthyl-(2-thienyl)methanone；2-naphthoylthiophene；naphthalen-1-yl-thiophen-2-yl-methanone；[1]naphthyl-[2]thienyl ketone；[1]Naphthyl-[2]thienyl-keton；1-Naphthyl-2-thienylketon；(Naphthalen-1-yl)(thiophen-2-yl)methanone
• CAS: 56662-33-0
• 化学式: C₁₅H₁₀OS
• mdl: MFCD05149050
• 分子量: 238.31
• InChiKey: HMUQMAGZVBAOHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69 °C
• 沸点：
  383 °C
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthalen-1-yl(thiophen-2-yl)methanone 在 [(1S,2S)-N-(p-toluensulfonyl)-1,2-diphenylethanediamine](p-cymene)ruthenium (I) 、 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 165.0h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用 Noyori-Ikariya 催化剂对芳基杂芳基酮进行不对称转移氢化

  摘要：

  描述了使用 [芳烃/Ru(II)/TsDPEN] 预催化剂对一系列杂环酮进行不对称转移氢化 (AH) 的系统研究。在邻位取代的芳环与酮基上的杂环相对的情况下，产物以非常高的 ee 形成。这为使用 Noyori-Ikariya 催化剂的 ATH 提供了实用和选择性地获得一系列高 ee 杂环醇。

  DOI：

  10.1002/cctc.202101027
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酸 在 N-甲基吗啉 、 potassium phosphate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 naphthalen-1-yl(thiophen-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  可回收的钯催化 Suzuki 偶联芳族三嗪酯：芳酸芳基酮的实用一锅法合成

  摘要：

  摘要 已经开发出一种高效的多相钯催化的芳族三嗪酯与芳基硼酸的 Suzuki 偶联。以 2 mol% 的 MCM-41 键合二齿膦钯配合物 [MCM-41-2P-Pd(OAc) 2 ] 为催化剂，反应在 110 ℃的甲苯中顺利进行，为合成芳基酮从容易获得的芳香酸开始，在一锅法中以中等至极好的收率。MCM-41-2P-Pd(OAc) 2催化剂可重复使用至少七次，其催化活性没有任何明显降低。

  DOI：

  10.1080/00397911.2022.2070766

文献信息

• One-Pot Synthesis of Arylketones from Aromatic Acids via Palladium-Catalyzed Suzuki Coupling
  作者：Hongxiang Wu、Baiping Xu、Yue Li、Fengying Hong、Dezhao Zhu、Junsheng Jian、Xiaoer Pu、Zhuo Zeng

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02667

  日期：2016.4.1

  A palladium-catalyzed one-pot procedure for the synthesis of aryl ketones has been developed. Triazine esters when coupled with aryl boronic acids provided aryl ketones in moderate to excellent yields (up to 95%) in the presence of 1 mol % Pd(PPh3)2Cl2 for 30 min.

  已经开发了钯催化的一锅法合成芳基酮。三嗪酸酯与芳基硼酸偶联时，在1 mol％Pd（PPh 3）2 Cl 2存在下30分钟，以中等至极好的收率（高达95％）提供芳基酮。
• Oxy-Wittig reactions of 1-naphthyl(aryl)methylphosphonates: a new approach to naphthylarylketones
  作者：M.B. Zubair Khalid、Gangaram Pallikonda、R.N. Prasad Tulichala、Manab Chakravarty

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.053

  日期：2016.4

  obtained in excellent yield and regioselectivity by direct and clean synthetic protocol that involves FeCl3 or triflic acid (TfOH) mediated arylation reactions of easily accessible (hydroxy)-1-naphthylmethylphosphonate with activated as well as unactivated arenes including halogenated anisoles, biphenyl, naphthalene and pyrene (extended π-systems) at room temperature.

  有价值的化合物，萘基芳基酮是通过在室温下通过产生水溶性副产物的各种1-萘基（芳基）甲基膦酸酯的氧-维蒂希（膦酸碳负离子的氧化）型反应合成的。使用这种无过渡金属，操作简单的策略，可以轻松合成商业上已知但合成未曝光且价格昂贵的萘基芳基酮。作为前体，可以通过涉及FeCl 3的直接且清洁的合成方案以优异的收率和区域选择性获得一系列新的萘基（芳基）甲基膦酸酯。 或三氟甲磺酸（TfOH）介导的易于在室温下接近的（羟基）-1-萘甲基膦酸酯与活化和未活化的芳烃（包括卤化的茴香醚，联苯，萘和pyr（扩展π系统））的芳基化反应。
• Shielding Effect of Nanomicelles: Stable and Catalytically Active Oxidizable Pd(0) Nanoparticle Catalyst Compatible for Cross-Couplings of Water-Sensitive Acid Chlorides in Water
  作者：Tharique N. Ansari、Sudripet Sharma、Susanta Hazra、Jacek B. Jasinski、Andrew J. Wilson、Frederick Hicks、David K. Leahy、Sachin Handa

  DOI：10.1021/jacsau.1c00236

  日期：2021.9.27

  High-resolution transmission electron microscopy (HRTEM) and energy-dispersive X-ray spectroscopy (EDX) studies were performed to reveal the morphology, particle size distribution, and chemical composition, whereas X-ray photoelectron spectroscopy (XPS) measurements unveiled the oxidation state of the metal. In the cross-couplings of water-sensitive acid chlorides with boronic acids, the micelle’s shielding

  在纳米胶束的屏蔽作用下，报道了一种可持续的胶束技术，用于设计和方便合成无配体的可氧化超小 Pd(0) 纳米粒子 (NPS) 及其随后对水敏感酰氯在水中偶联的催化探索。脯氨酸衍生的两亲物 PS-750-M 在稳定这些 NPS、防止它们聚集和氧化态变化方面起着至关重要的作用。这些 NP 使用13C 核磁共振 (NMR)、红外 (IR) 和表面增强拉曼散射 (SERS) 光谱可评估 PS-750-M 与 Pd 的羰基相互作用。进行高分辨率透射电子显微镜 (HRTEM) 和能量色散 X 射线光谱 (EDX) 研究以揭示形态、粒度分布和化学成分，而 X 射线光电子能谱 (XPS) 测量揭示了氧化态的金属。在水敏酰氯与硼酸的交叉偶联中，胶束的屏蔽效应和硼酸在防止不需要的副反应（包括在碱性 pH 下酰氯的水解）方面起着至关重要的作用。这种方法是可扩展的，其应用以多克级反应进行展示。
• Polymerization catalyst and process for polymerizing alpha-olefins
  申请人：PHILLIPS PETROLEUM COMPANY

  公开号：EP0012397A1

  公开（公告）日：1980-06-25

  Alpha-olefins are polymerized employing a catalyst which forms on mixing a catalyst component A formed by milling together a magnesium halide or manganous halide with selected catalyst adjuvants followed by treatment of the resulting milled product with a halogenated tetravalent titanium compound and combining the product thus formed with a cocatalyst component B comprising at least one of an organoaluminum compound and an organoaluminum monohalide with or without an aromatic ester as a part of the cocatalyst system.

  α-烯烃采用一种催化剂进行聚合，这种催化剂是通过将卤化镁或卤化锰与选定的催化剂辅助剂混合研磨形成催化剂组分 A，然后用卤代四价钛化合物对研磨产物进行处理，并将由此形成的产物与由有机铝化合物和有机铝单卤化物中的至少一种组成的助催化剂组分 B 相结合而形成的，助催化剂体系中可以有芳香族酯，也可以没有芳香族酯。
• Scholl; Seer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1912, vol. 394, p. 153
  作者：Scholl、Seer

  DOI：——

  日期：——