2-methoxy-1-methylindolizine | 75266-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 2-methoxy-1-methylindolizine
• CAS: 75266-22-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: HRQDLLXSLCGGRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-65 °C
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  13.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-1-methylindolizine 、 2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以81%的产率得到ethyl (E)-2-cyano-3-(2-methoxy-1-methylindolizin-3-yl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  新的氮桥杂环的制备。5. 2(3H)-吲哚满酮衍生物的平滑迈克尔加成

  摘要：

  一些 2(3H)-吲哚嗪酮衍生物与 α,β-不饱和腈、酯和酰胺的迈克尔加成得到相应的双迈克尔加合物，3,3-二取代的 2(3H)-吲哚嗪酮，产率中等至高，和那些与甲基乙烯基酮的反应提供了进一步的缩合产物，螺[环己烷-1,3'(2'H)-indolizin]-2'-酮，而不是预期的 1:2 加合物。另一方面，吲哚嗪酮与在 β 位具有适当离去基团的活化乙烯或炔酯的反应形成不稳定的 1:1 迈克尔加合物，其转化为稳定的 2-酰氧基-或 2-烷氧基-通过用一些酰化剂或烷化剂以相对较好的收率处理得到 3-乙烯基吲哚嗪衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.3590
• 作为产物：
  描述：

  1-(ethoxycarbonylmethyl)-2-ethylpyridinium bromide 、 硫酸二甲酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以35%的产率得到2-methoxy-1-methylindolizine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of new nitrogen-bridged heterocycles. Synthesis and some reactions of 2,3-dihydroindolizin-2-one derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01313a017

文献信息

• Direct 3-Acylation of Indolizines by Carboxylic Acids for the Practical Synthesis of Red Light-Releasable Caged Carboxylic Acids
  作者：Kenji Watanabe、Nodoka Terao、Takashi Niwa、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01244

  日期：2021.9.3

  acylation of indolizines with carboxylic acids was developed using condensation reagents, generally used for peptide coupling. This method allowed for caging a broad range of carboxylic acids with indolizines. The method enabled a facile synthesis of water-soluble caged bioactive carboxylic acids having an intramolecular photosensitizer. The efficient release of carboxylic acids from the synthesized caged

  为了提高使用 3-酰基-2-甲氧基茚茚的光解笼系统的实用性，使用缩合试剂开发了茚茚与羧酸的直接酰化，通常用于肽偶联。这种方法允许用吲哚腙将范围广泛的羧酸笼罩起来。该方法能够轻松合成具有分子内光敏剂的水溶性笼状生物活性羧酸。在中性缓冲溶液中证实了在红光照射下合成的笼状化合物中羧酸的有效释放。
• KAKEHI AKIKAZU; ITO SUKETAKA; WATANABE KOZO; KITAGAWA MASAHIKO; TAKEUCHI +, J. ORG. CHEM., 1980, 45 NO 25, 5100-51004
  作者：KAKEHI AKIKAZU、 ITO SUKETAKA、 WATANABE KOZO、 KITAGAWA MASAHIKO、 TAKEUCHI +

  DOI：——

  日期：——