(E)-2-(4-methoxy-2-styrylphenyl)pyridine | 1085411-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2-(4-methoxy-2-styrylphenyl)pyridine
• 英文别名: 2-[4-methoxy-2-[(E)-2-phenylethenyl]phenyl]pyridine
• CAS: 1085411-78-4
• 化学式: C₂₀H₁₇NO
• 分子量: 287.361
• InChiKey: AFTPDQQZASHGDR-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)吡啶 、 苯乙炔 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到(E)-2-(4-methoxy-2-styrylphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  乙酸促进的铑 (III) 催化末端炔烃的氢化芳基化

  摘要：

  由于不可避免的低聚反应和其他副反应，铑 (III) 催化的末端炔烃的加氢芳基化以前尚未实现。在这里，我们报告了一种新的 Cp*Rh(III) 催化的末端炔烃在作为溶剂的乙酸中的加氢芳基化，以促进 C-H 键的活化和随后的转化。该反应在温和的条件下进行，为合成烯基化杂环提供了一种有效的方法，以高到极好的收率（31-99%），具有广泛的底物范围（37 个例子）和良好的官能团兼容性。在这种转化中，炔的负载量可以减少到1.2当量，这表明HOAc在降低反应温度和抑制末端炔低聚方面的重要作用。还介绍了初步的机械研究。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611780

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Decarbonylative Direct Olefination of Arenes with Vinyl Carboxylic Acids
  作者：Ruiying Qiu、Lingjuan Zhang、Conghui Xu、Yixiao Pan、Hongze Pang、Lijin Xu、Huanrong Li

  DOI：10.1002/adsc.201401020

  日期：2015.4.13

  A rhodium(I)‐catalyzed direct CH bond olefination of pyridyl‐substituted arenes with readily available vinyl carboxylic acids has been realized. This reaction occurred efficiently without the need for any external oxidant, affording the ortho‐olefinated products in high yields and excellent regioselectivities. Diversely substituted vinyl carboxylic acids behaved as efficient olefination reagents under

  吡啶取代的芳烃与易于获得的乙烯基羧酸的铑（I）催化的直接CH键烯化反应已实现。该反应无需任何外部氧化剂即可有效地进行，从而以高收率和出色的区域选择性提供了正构烯烃产品。在反应条件下，不同取代的乙烯基羧酸可作为有效的烯化试剂，并且两个偶联配偶体中的一系列官能团均具有良好的耐受性。机理研究表明，该催化过程涉及脱羰步骤，新戊酸酐[（t- BuCO）2 O]充当原位羧酸的活化剂。 生成高活性酸酐。
• Electro-Oxidative C–C Alkenylation by Rhodium(III) Catalysis
  作者：Youai Qiu、Alexej Scheremetjew、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/jacs.8b13692

  日期：2019.2.13

  C-C activations were accomplished by expedient oxidative rhodium(III) catalysis. Thus, oxidative C-C alkenylations proved viable with the aid of electricity, avoiding the use of toxic and/or expensive transition-metal oxidants. The chelation-assisted C-C functionalizations proceeded with ample scope and excellent levels of chemo- and position selectivities within an organometallic C-C activation manifold

  电化学 CC 活化是通过方便的氧化铑 (III) 催化完成的。因此，氧化性 CC 烯基化证明在电的帮助下是可行的，避免使用有毒和/或昂贵的过渡金属氧化剂。螯合辅助的 CC 功能化在有机金属 CC 活化歧管内以广泛的范围和优异的化学和位置选择性进行。详细的机理研究为动力学相关的 CC 断裂提供了支持，并且明确定义的有机金属铑 (III) 配合物被确定为具有催化能力的中间体。电化学 CC 功能化不需要额外的电解质，可以在克规模上进行，并提供对密集的 1,2,3-取代芳烃的位置选择性访问，这些芳烃不能通过 CH 活化。
• RuCl₃-Catalyzed Alkenylation of Aromatic C−H Bonds with Terminal Alkynes
  作者：Kai Cheng、Bangben Yao、Jinlong Zhao、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/ol802262r

  日期：2008.11.20

  RuCl3-catalyzed regio- and/or stereoselective alkenylation reactions of a variety of arylpyridines proceeded efficiently with terminal alkynes or allylic compounds in the presence of benzoyl peroxide or benzoic acid.
• Acetic Acid-Promoted Rhodium(III)-Catalyzed Hydroarylation of Terminal Alkynes
  作者：Chang-Lin Duan、Xing-Yu Liu、Yun-Xuan Tan、Rui Ding、Shiping Yang、Ping Tian、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1055/s-0037-1611780

  日期：2019.5

  Rhodium(III)-catalyzed hydroarylation of terminal alkynes has not previously been achieved because of the inevitable oligomerization and other side reactions. Here, we report a novel Cp*Rh(III)-catalyzed hydroarylation of terminal alkynes in acetic acid as solvent to facilitate the C–H bond activation and subsequent transformations. This reaction proceeds under mild conditions, providing an effective

  由于不可避免的低聚反应和其他副反应，铑 (III) 催化的末端炔烃的加氢芳基化以前尚未实现。在这里，我们报告了一种新的 Cp*Rh(III) 催化的末端炔烃在作为溶剂的乙酸中的加氢芳基化，以促进 C-H 键的活化和随后的转化。该反应在温和的条件下进行，为合成烯基化杂环提供了一种有效的方法，以高到极好的收率（31-99%），具有广泛的底物范围（37 个例子）和良好的官能团兼容性。在这种转化中，炔的负载量可以减少到1.2当量，这表明HOAc在降低反应温度和抑制末端炔低聚方面的重要作用。还介绍了初步的机械研究。