ethyl 1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-5-<(N'-ethoxycarbonyl-S-methylisothiocarbamoyl)amino>pyrazole-4-carboxylate | 129797-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: ethyl 1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-5-<(N'-ethoxycarbonyl-S-methylisothiocarbamoyl)amino>pyrazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-5-[(N'-ethoxycarbonyl-S-methylisothiocarbamoyl)amino]pyrazole-4-carboxylate；ethyl 1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-5-[(E)-[(ethoxycarbonylamino)-methylsulfanylmethylidene]amino]pyrazole-4-carboxylate
• CAS: 129797-22-4
• 化学式: C₁₉H₂₈N₄O₈S
• 分子量: 472.519
• InChiKey: ASFGJLWSPGXHIP-RGCMKSIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-5-<(N'-ethoxycarbonyl-S-methylisothiocarbamoyl)amino>pyrazole-4-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以27%的产率得到6-amino-1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-1H-pyrazolo<3,4-d>-1,3-oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  6-氨基-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）-1H-吡唑并[3,4- d ] -1,3-恶嗪-4-酮，鸟苷的等排体和鸟苷类似物6-氨基的合成通过吡唑-5-硫脲基中间体的闭环反应，-1-（β-d-呋喃呋喃糖基）-1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶-4（5 H）-一

  摘要：

  6-氨基-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）-1 H-吡唑并[3,4- d ] -1,3-恶嗪-4-酮（4），是一种由核苷抗生素恶唑烷合成的等排体5-氨基-1-（2,3 - O-异亚丙基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡唑-4-羧酸乙酯（6）。在丙酮中用乙氧羰基异硫氰酸酯处理6得到5-硫脲基衍生物7，经碘甲烷甲基化后得到1-（2,3 - O-异亚丙基-β-D-呋喃呋喃糖基）-5-[（N'-乙氧羰基）乙基-小号-methylisothiocarbamoyl）氨基]吡唑-4-羧酸酯（8）。闭环8在碱性介质下提供6-氨基-1-（2,3 - O-异亚丙基-β-D-呋喃呋喃糖基）-1 H-吡唑并[3,4- d ] -1,3-恶嗪-4-酮（10） ，在去异亚丙基化后，以良好的收率得到4。还从AICA核糖苷同源物5-amino-1合成了6-氨基-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）-1H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶-4（5

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270357
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 ethyl 1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-5-<(N'-ethoxycarbonyl-S-methylisothiocarbamoyl)amino>pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  6-氨基-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）-1H-吡唑并[3,4- d ] -1,3-恶嗪-4-酮，鸟苷的等排体和鸟苷类似物6-氨基的合成通过吡唑-5-硫脲基中间体的闭环反应，-1-（β-d-呋喃呋喃糖基）-1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶-4（5 H）-一

  摘要：

  6-氨基-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）-1 H-吡唑并[3,4- d ] -1,3-恶嗪-4-酮（4），是一种由核苷抗生素恶唑烷合成的等排体5-氨基-1-（2,3 - O-异亚丙基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡唑-4-羧酸乙酯（6）。在丙酮中用乙氧羰基异硫氰酸酯处理6得到5-硫脲基衍生物7，经碘甲烷甲基化后得到1-（2,3 - O-异亚丙基-β-D-呋喃呋喃糖基）-5-[（N'-乙氧羰基）乙基-小号-methylisothiocarbamoyl）氨基]吡唑-4-羧酸酯（8）。闭环8在碱性介质下提供6-氨基-1-（2,3 - O-异亚丙基-β-D-呋喃呋喃糖基）-1 H-吡唑并[3,4- d ] -1,3-恶嗪-4-酮（10） ，在去异亚丙基化后，以良好的收率得到4。还从AICA核糖苷同源物5-amino-1合成了6-氨基-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）-1H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶-4（5

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270357

文献信息

• BHATTACHARYA, BIRENDRA K.;ROBINS, ROLAND K.;REVANKAR, GANAPATHI R., J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 787-793
  作者：BHATTACHARYA, BIRENDRA K.、ROBINS, ROLAND K.、REVANKAR, GANAPATHI R.

  DOI：——

  日期：——