ethyl 5-amino-1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate | 55726-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: ethyl 5-amino-1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-amino-1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)pyrazole-4-carboxylate；5-amino-1-(O²,O³-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester；5-amino-4-carbethoxy-1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)pyrazole；ethyl 1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-5-aminopyrazole-4-carboxylate
• CAS: 55726-11-9
• 化学式: C₁₄H₂₁N₃O₆
• 分子量: 327.337
• InChiKey: QILWWQHZRQBGLV-DNRKLUKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-amino-1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SANGHVI, YOGESH S.;ROBINS, ROLAND K.;REVANKAR, GANAPATHI R., NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 10,(1991) N-3, C. 625-626

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-deoxy-1-hydrazino-2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranose 、 2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 以55%的产率得到ethyl 5-amino-1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  6-氨基-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）-1H-吡唑并[3,4- d ] -1,3-恶嗪-4-酮，鸟苷的等排体和鸟苷类似物6-氨基的合成通过吡唑-5-硫脲基中间体的闭环反应，-1-（β-d-呋喃呋喃糖基）-1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶-4（5 H）-一

  摘要：

  6-氨基-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）-1 H-吡唑并[3,4- d ] -1,3-恶嗪-4-酮（4），是一种由核苷抗生素恶唑烷合成的等排体5-氨基-1-（2,3 - O-异亚丙基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡唑-4-羧酸乙酯（6）。在丙酮中用乙氧羰基异硫氰酸酯处理6得到5-硫脲基衍生物7，经碘甲烷甲基化后得到1-（2,3 - O-异亚丙基-β-D-呋喃呋喃糖基）-5-[（N'-乙氧羰基）乙基-小号-methylisothiocarbamoyl）氨基]吡唑-4-羧酸酯（8）。闭环8在碱性介质下提供6-氨基-1-（2,3 - O-异亚丙基-β-D-呋喃呋喃糖基）-1 H-吡唑并[3,4- d ] -1,3-恶嗪-4-酮（10） ，在去异亚丙基化后，以良好的收率得到4。还从AICA核糖苷同源物5-amino-1合成了6-氨基-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）-1H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶-4（5

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270357

文献信息

• Derivatives of hydrazino-monosaccharides and aldohexoses which are
  申请人：Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik GmbH

  公开号：US04021542A1

  公开（公告）日：1977-05-03

  Substituted hydrazino- and pyrazolo-aldopentoses and aldohexoses, which are useful as intermediates for preparing compounds, as compounds which lower the uric acid level in the blood, and as bactericides, are provided. The substituted hydrazino compounds also enter into chemical reactions which are not possible with their unsubstituted counterparts.

  提供了替代的肼基和吡唑基醛基五糖和六糖，它们可作为制备化合物的中间体，降低血液中尿酸水平的化合物，以及杀菌剂。这些替代的肼基化合物还参与了无法与其未取代的对应物发生的化学反应。
• Facile synthesis of 1-substituted 4,5-diaminopyrazoles and its application toward the synthesis of pyrazolo[3,4- b ]pyrazines
  作者：Tun-Cheng Chien、Ronald A. Smaldone、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.142

  日期：2004.5

  5-aminopyrazole-4-carboxylates. The acyl azides undergo a Curtius rearrangement followed by quenching with alcohols to form the corresponding carbamates. The 1-substituted 5-amino-4-benzyloxycarbonylaminopyrazoles were unblocked by catalytic hydrogenolysis to give the desired 4,5-diaminopyrazoles. These 4,5-diaminopyrazoles were immediately condensed with glyoxal to afford 1-substituted pyrazolo[3,4-b]pyrazines.

  由适当的5-氨基吡唑-4-羧酸酯制备1-取代的5-氨基吡唑-4-羰基叠氮化物。酰基叠氮化物经历Curtius重排，然后用醇淬灭以形成相应的氨基甲酸酯。通过催化氢解解封1-取代的5-氨基-4-苄氧基羰基氨基吡唑，得到所需的4，5-二氨基吡唑。立即将这些4，5-二氨基吡唑与乙二醛缩合，得到1-取代的吡唑并[3，4- b ]吡嗪。
• Sanghvi, Yogesh S.; Larson, Steven B.; Robins, Roland K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 11, p. 2943 - 2950
  作者：Sanghvi, Yogesh S.、Larson, Steven B.、Robins, Roland K.、Revankar, Ganapathi R.

  DOI：——

  日期：——
• BHATTACHARYA, BIRENDRA K.;ROBINS, ROLAND K.;REVANKAR, GANAPATHI R., J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 787-793
  作者：BHATTACHARYA, BIRENDRA K.、ROBINS, ROLAND K.、REVANKAR, GANAPATHI R.

  DOI：——

  日期：——
• SANGHVI, YOGESH S.;LARSON, STEVEN B.;ROBINS, ROLAND K.;REVANKAR, GANAPATH+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N1, C. 2943-2950
  作者：SANGHVI, YOGESH S.、LARSON, STEVEN B.、ROBINS, ROLAND K.、REVANKAR, GANAPATH+

  DOI：——

  日期：——