1,1-biscyclohexanemethanol | 155397-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,1-biscyclohexanemethanol
• 英文别名: cyclohexylbis[dimethyl(phenyl)silyl]carbinol；Cyclohexyl-bis[dimethyl(phenyl)silyl]methanol
• CAS: 155397-15-2
• 化学式: C₂₃H₃₄OSi₂
• 分子量: 382.693
• InChiKey: MBNIUXKKNZBSJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.5±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-biscyclohexanemethanol 在 2,2'-联吡啶 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.08h， 生成 1-环己基-2-甲基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  1,1-二硅醇作为 d1 合成子：利用 1,2-布鲁克重排

  摘要：

  1,1-二甲硅烷醇（如 6）在用碱和卤代烷处理后得到甲硅烷基醚（如 9），反应可表述为布鲁克重排碳负离子 8 的烷基化反应。产物可被氧化得到酮（如 10） ，表明该布鲁克重排系统提供了酰基阴离子类的受控 d1 合成子。醇可以由酰氯12和二甲基(苯基)甲硅烷基锂制备，但中间体阴离子21不需要后处理；它可以直接用于烷基化步骤。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200210)85:10<3349::aid-hlca3349>3.0.co;2-k
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl(phenyl)silyllithium 、 环己甲酰氯 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以94%的产率得到1,1-biscyclohexanemethanol
  参考文献：
  名称：

  1,1-二硅醇作为 d1 合成子：利用 1,2-布鲁克重排

  摘要：

  1,1-二甲硅烷醇（如 6）在用碱和卤代烷处理后得到甲硅烷基醚（如 9），反应可表述为布鲁克重排碳负离子 8 的烷基化反应。产物可被氧化得到酮（如 10） ，表明该布鲁克重排系统提供了酰基阴离子类的受控 d1 合成子。醇可以由酰氯12和二甲基(苯基)甲硅烷基锂制备，但中间体阴离子21不需要后处理；它可以直接用于烷基化步骤。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200210)85:10<3349::aid-hlca3349>3.0.co;2-k

文献信息

• Cationic rearrangements controlled by the presence of a silyl group
  作者：Alain Chénedé、Ian Fleming、Roger Salmon、Mark C West

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00548-5

  日期：2003.11

  1,1-Disilylcarbinols having two alkyl groups on the adjacent carbon atom react with thionyl chloride in sulfur dioxide to give the product in which one of the alkyl groups has migrated towards the two silyl groups, and one of the silyl groups has been removed from the resultant cation. The reaction is seen in ring-expansion, as in the conversion of cyclohexylbis[dimethyl(phenyl)silyl]carbinol (7) into

  在相邻碳原子上具有两个烷基的1,1-二甲硅烷基甲醇与二氧化硫中的亚硫酰氯反应，生成一种产物，其中一个烷基向两个甲硅烷基迁移，并且一个甲硅烷基已从产生的阳离子。该反应见于环扩环，如环己基双[二甲基（苯基）甲硅烷基]甲醇（7）向1-二甲基（苯基）甲硅烷基环庚烯（11）的转化，以及开链中如1的转化，将1-双[二甲基（苯基）甲硅烷基] -2-甲基丙醇（26）制成（E）-和（Z）-2-二甲基（苯基）甲硅烷基丁-2-烯（27）。苯基二甲基甲硅烷基锂与频哪酮反应生成α-甲硅烷基甲醇（44），其以相同方式重排以得到2,3-二甲基丁-2-烯（46），有效地实现了频哪醇酮到频哪醇的重排。
• Fleming, Ian; Ghosh, Usha, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 3, p. 257 - 262
  作者：Fleming, Ian、Ghosh, Usha

  DOI：——

  日期：——